来自石油和煤的两种基本化工原料----苯PPT课件

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,第三章有机化合物,（第二课时）,苯,贺兰回中马英旭,教学目标：知识与技能1了解苯的物理性质和分子组成。2掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。过程与方法1通过对苯分子结构（结构-性质）的探究，加强观察、归纳推理等方法技能的训练。2掌握学习有机物的基本思路和方法，培养学生的自主学习能力。情感态度与价值观1学生通过苯的凯库勒式的发现过程，养成科学的态度和科学的品质。2苯的分子结构与性质的关系，是对学生进行(内因外因)辩证关系教育的典范。,教学重点与难点教学重点：苯的取代与加成反应。形成对有机反应特殊性的认识，开始认识从结构推测性质的特点。教学难点：苯的取代与烷烃的取代的区别及笨的机构和性质的关系。,十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，这就是苯。,苯的发现,一、苯的物理性质,苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小。苯的沸点是80.1，熔点5.5。不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发。,根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的相对分子量是78,苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。,请大家计算：,苯的分子式为：,C6H6,二、苯的结构,实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,那么苯分子的结构中有没有同乙烯一样的双键呢?,实验探究,1、将苯滴入酸性高锰酸钾。2、将苯滴入溴水。,苯与酸性高锰酸钾反应：,实验验证：,实验现象,溶液分层，紫色没有褪去。,苯与溴水反应：,实验现象,溶液分层，上层溶液变黄。,结论：苯不具有双键结构,那么，苯到底是什么结构呢？,凯库勒苯的结构式,（1）六个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳键介于单双键之间。所有键角均为120,三、苯的化学性质,1、苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟,2、苯的取代反应：,（1）苯与溴的反应：,只发生单取代反应。生成溴苯不溶于水且密度大于水；无色；油状物；能溶解溴呈褪色。,溴苯,反应液呈轻微的沸腾状圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体烧瓶底部出现褐色油状液体锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内有淡黄色沉淀,实验现象：,1.Fe屑的作用是什么？,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,实验思维拓展：,1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？,锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,问题,2、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？,问题,问题,反应：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O,烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。,2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？,（2）苯的硝化反应：,硝基苯,反应温度5060HO-NO2是HNO3的一种结构简式硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体浓硫酸作用是催化脱水苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代,环己烷,3、加成反应,苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,注意：,苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,易取代、难加成、难氧化。,四、苯用途：P58,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,总结：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,(难氧化、易取代、可加成),巩固练习：1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（）A.苯是无色带有特殊气味的气体。B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。21866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（）事实。A苯不能使溴水褪色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D邻二溴苯只有一种,D,AD,3.下列属于取代反应的是（）A.光照射甲烷与氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应D.苯与液溴混合后加入铁粉。4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（）A乙烷B苯C乙烯D甲烷,AD,B,1、下列关于苯的叙述中正确的是（）A苯是以石油为原料获得的化工原料；B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,课堂练习,2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上B、苯环中有3个C-C单键，3个C=C双键C