乙酰苯胺的制备.ppt

乙酰苯胺的制备,组员：徐康、叶新芬、桂思港、王浩、周鑫、陈紫薇,实验操作过程,一、实验目的二、实验原理三、仪器试剂四、实验步骤五、注意事项六、思考问题,一、实验目的,1、掌握回流及重结晶提纯固体有机化合物的基本操作方法。2、了解用乙酰化反应制备乙酰苯胺的原理和方法。,二、实验原理,芳香胺是比较活泼的一类化合物，芳香伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基（苯胺氨基容易被氧化，如要在苯环上引入硝基，则需要利用苯胺的酰基化反应先将氨基保护起来），往往先把氨基酰化变成酰胺，然后进行其他反应，最后水解除去酰基。乙酰苯胺是有机合成重要的中间体，由它可合成许多重要的有机化合物，它也是合成磺胺(对氨基苯磺酰胺）的重要原料，其本身就是一种强退热药，俗称“退热冰”，但因有毒性且副作用大，已经被其他较好的退热药物如非那西汀代替。合成乙酰苯胺，主要是利用苯胺的乙酰化反应，即苯胺与乙酰化剂制得乙酰苯胺。纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点114，难溶于冷水，稍溶于热水，可用热水作为重结晶的溶剂，本实验用过量醋酸酐作乙酰化剂。,反应方程式以及反应原理图示,三、仪器与试剂,仪器：圆底烧瓶（100mL或250mL),球形冷凝管，安全瓶，温度计（150），烧杯（250mL），量筒（5mL，10mL），剪刀，布氏漏斗，抽滤瓶，石棉网，真空泵，水浴锅，电炉，滤纸。试剂：苯胺（CP），乙酸酐（CP），锌粉，活性炭，浓盐酸。,实验装置图,分馏装置,抽滤装置,主要反应物和产物的物理常数,各药品的量,实验产率的计算,有机化学反应中，理论产量是指反应方程式计算得到的产物的数量，即原料全部转化成产物，同时在分离和纯化过程中没有损失的产物的数量。产量（实际产量）是指实验中分离获得的纯粹产物的数量。百分产率是指实际得到的纯粹产物的质量和计算的理论产量的比值，即实际产率=百分产率-实际产量/理论产量*100%,四、实验步骤,1、粗乙酰苯的制备在100ml或250ml圆底烧瓶中加入3ml（3.1g，0.3mol）新蒸馏过的苯胺和5ml(5.3g,0.052mol)乙酸酐及少许锌粉（约0.1g）。装上球形冷凝管，实验装置如图所示，加热回流30min。在搅拌下趁热快速将反应物以细流倒入100ml冷水中冷却。待乙酰苯胺晶体完全析出时，用布氏漏斗抽气过滤，并用510ml冰水洗涤，以除去残留酸液，抽干，即得粗乙酰苯胺。,2.粗乙酰苯胺的提纯实验原理见重结晶实验十二，将上述方法制得的粗乙酰苯胺溶于100ml热水中，加热至沸腾；如果仍有未溶解的油珠，需要加热水，直到油珠完全溶解为止。放置数分钟后，加入约1g粉末状活性炭，用玻璃棒搅拌并煮沸几分钟，趁热用预先加热好的布氏漏斗进行减压过滤。冷却滤液，析出无色片状的乙酰苯胺晶体，减压过滤。尽量挤压去水分，将产物取出，放在表面皿上晾干或在低于60的烘箱内烘干。称量，计算产量。,实验流程图,加热回流30min，搅拌下趁热倒入100ml冰水中冷却,待有晶体析出，用布氏漏斗抽滤，并用510ml冰水洗涤,抽干，即得粗乙酰苯胺,取一个干净的100ml圆底烧瓶，加入3ml苯胺和5ml乙酸酐，0.1g锌粉,五、注意事项,1、久置的苯胺色深（表明被氧化，杂质较多），会影响生成的乙酰苯胺的质量。2、锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但必须注意，不能加多量的锌粉，否则在后处理中出现难容的氢氧化锌。（注：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。）,3、反应物冷却后，固体产物立即析出，黏在瓶壁上不易处理，故应趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量乙酸酐及未作用的苯胺（苯胺醋酸盐溶于水）。4、此油珠不是杂质，而是溶液温度超过83后未溶解于水但已熔化的乙酰苯胺，它的密度大于水，故沉于瓶底。5、一定要带溶液稍冷后，才能加入活性炭粉末。在溶液沸腾时加入活性炭会引起暴沸，致使溶液冲出容器。,六、思考题,1、什么是乙酰化反应？常用的乙酰化剂有哪些？2、苯胺和乙酰苯胺的化学性质有何不同？3、提纯固体有机化合物一般使用哪些方法？如何用简便方法鉴定其纯度？,思考题解答,1、什么是乙酰化反应？常用的乙酰化剂有哪些？答：乙酰化就是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上引入乙酰基CH3CO-的反应。常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等，其中以冰醋酸最为价廉易得，乙酰氯反应最快。,2、苯胺和乙酰苯胺的化学性质有何不同？答：苯胺是油状液滴，沸点184，微溶于水，易溶于有机溶剂，有毒。新蒸馏的苯胺无色，放置后能因氧化而变为黄、红或棕色。乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。呈中性或极弱碱性。乙酰苯胺遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。另外苯环上比较容易发生亲电取代反应，和硝酸、卤素等反应生成对应的取代乙酰苯胺。,3、提纯固体有机化合物一般使用哪些方法？如何用简便方法鉴定其纯度？答：如果