苯甲醇和苯甲酸的制备

南昌大学有机化学实验报告 学生姓名： 小田田 学号： 专业班级： 实验类型：验证综合设计创新 实验日期： 2013年4月24日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩： 实验八 ：苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。 二、产品介绍 苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名 苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。 三：反应式 主反应： 副反应： 四：主要试剂及产品的物理常数 名称 分子量 性状 相对密度 熔点 （） 沸点 （） 溶解度 水 醇 醚 苯甲醛 106.12 无色液体，有苦杏仁气味 1.04 -26 179.62 微溶 易溶 易溶 苯甲酸 122.1 鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味 1.27 122.13 249 0.21g 46.6g 66g 苯甲醇 108.13 无色液体，有芳香味 1.04 -15.3 205.7 微溶 易溶 易溶 乙醚 74.12 无色透明液体。有特殊刺激气味 0.71 -116.3 34.6 不溶 易溶 - 五：试剂与仪器 1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量： 名称 规格 用量 KOH 固体 13.5g 苯甲醛 新蒸的 15mL 乙醚 45mL NaHSO3 饱和 10mL Na2CO3 10 10mL MgSO4 无水 盐酸 浓 六：实验装置图 图一：分液漏斗 图二：抽滤装置 图三：蒸馏装置 七：实验步骤及现象 实验步骤 实验现象 125ml锥形瓶中，加 13.5g KOH、13.5mL H2O和15mL新蒸的苯甲醛，用力震摇得到白色糊状物，放置24h以上。（此步骤在上星期的实验结束后完成）加45mL水溶解，置于分液漏斗中。 每次用15mL乙醚萃取，共萃取水层三次（萃取苯甲醇）。水层保留，合并乙醚萃取层。 依次用NaHSO3（饱和）、10Na2CO3、H2O各10mL洗涤醚层 醚层用无水MgSO4干燥 溶液变澄清 水浴回收乙醚，再蒸馏苯甲醇（操作前要加两粒沸石），收集200-206馏分。 水浴得到无色透明液体，之后改用蒸馏装置，当温度计实数到达200度时，收集到有芳香的无色透明液体4.6mL 水层用浓盐酸酸化使PH试纸变深红，冷却析出苯甲酸 对析出的苯甲酸进行抽滤操作，将得到的白色固体烘干，并测量其质量 八：实验结果及分析 得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.56g之间，说明实验操作基本正确； 苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。 九：实验讨论 1、实验过程注意事项： a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全 b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。 c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。 d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。 2、实验思考： a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？ 答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。 b、醚层用饱和NaHSO3 及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？ 答：醚层中加饱和NaHSO3 溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。 c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？ 答：苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。 d、干燥乙醚溶液时能否用无水氯化钙代替无水硫酸镁？ 答：无水氯化钙不能用来干燥醇、胺、氨、酮、醛、酸、腈。乙醚溶液中含有的苯甲醇物质会与氯化钙形成络合物而影响产率，故绝对不能用无水氯化钙代替无水硫酸镁。 e、蒸馏干燥后的乙