有机化学第一章课件

有机化学,绪论,沈征武,什么是化学,定义和历史变革,什么是化学,化学是在原子层次上研究物质的组成、结构、性质、及变化规律的自然科学，这也是化学变化的核心基础。化学的特点：化学是重要的基础科学之一，是一门以实验为基础的学科，在与物理学、生物学、地理学、天文学等学科的相互渗透中，得到了迅速的发展，也推动了其他学科和技术的发展。例如，核酸化学的研究成果使今天的生物学从细胞水平提高到分子水平，建立了分子生物学。,化学的核心元素周期表,小贴示：点击键盘上下方向键也可进行翻页,元素周期表,元素周期表是元素周期律用表格表达的具体形式，它反映元素原子的内部结构和它们之间相互联系的规律。元素周期表有7个周期，有16个族和4个区。元素在周期表中的位置能反映该元素的原子结构。周期表中同一横列元素构成一个周期。同周期元素原子的电子层数等于该周期的序数。同一纵行（第族包括3个纵行）的元素称“族”。现代化学的元素周期律是1869年俄国科学家德米特里伊万诺维奇门捷列夫（DmitriIvanovichMendeleev）首先整理.他将当时已知的63种元素依原子量大小并以表的形式排列，把有相似化学性质的元素放在同一行，就是元素周期表的雏形。利用周期表，门捷列夫成功的预测当时尚未发现的元素的特性（镓、钪、锗）。,化学发展的阶段,萌芽时期（1500BC）从远古到公元前1500年，人类学会在熊熊的烈火中由黏土制出陶器、由矿石烧出金属，学会从谷物酿造出酒、给丝麻等织物染上颜色。丹药时期（1500BC到公元1650年）为求得长生不老的仙丹或象征富贵的黄金，炼丹家和炼金术士们开始了最早的化学实验，但他们在炼制长生不老药的过程中，在探索“点石成金”的方法中实现了物质间用人工方法进行的相互转变，积累了许多物质发生化学变化的条件和现象，为化学的发展积累了丰富的实践经验。炼丹家在实验过程中发明了火药，发现了若干元素，制成了某些合金，还制出和提纯了许多化合物。,化学发展的阶段,燃素时期（公元1650-1775）化学借燃素说从炼金术中解放出来。燃素说认为可燃物能够燃烧是因为它含有燃素，燃烧过程是可燃物中燃素放出的过程，尽管这个理论是错误的，但它把大量的化学事实统一在一个概念之下，解释了许多化学现象。通过对燃烧现象的精密实验研究，建立了科学的氧化理论和质量守恒定律，随后又建立了定比定律、倍比定律和化合量定律，为化学进一步科学的发展奠定了基础。,发展期（1775年到1900年）1775年前后，拉瓦锡用定量化学实验阐述了燃烧的氧化学说，开创了定量化学时期。19世纪初，道尔顿提出近代原子学说，突出地强调了各种元素的原子的质量为其最基本的特征，其中量的概念的引入，是与古代原子论的一个主要区别。近代原子论使当时的化学知识和理论得到了合理的解释，成为说明化学现象的统一理论。意大利科学家阿伏加德罗提出分子概念。自从用原子-分子论来研究化学，化学才真正被确立为一门科学。俄国化学家门捷列夫发现元素周期律。德国化学家李比希和维勒发展了有机结构理论，这些都使化学成为一门系统的科学，也为现代化学的发展奠定了基础。19世纪下半叶，热力学等物理学理论引入化学之后，不仅澄清了化学平衡和反应速率的概念，而且可以定量地判断化学反应中物质转化的方向和条件。相继建立了溶液理论、电离理论、电化学和化学动力学的理论基础。发现了许多新元素，加上对原子分子学说的实验验证，经典性的化学分析方法也有了自己的体系。草酸和尿素的合成、原子价概念的产生、苯的六环结构和碳价键四面体等学说的创立、酒石酸拆分成旋光异构体，以及分子的不对称性等等的发现，导致有机化学结构理论的建立，使人们对分子本质的认识更加深入，并奠定了有机化学的基础。,伏打电池（1800）,拉瓦锡研究发酵产生气体的装置（1789）,拉瓦锡研究水银氧化的装置（1789）,玻义耳真空泵（1660）,戴维安全灯（1818）,李比锡有机物元素分析装置（1837）,现代时期化学是一门建立在实验基础上的科学现代化学发展的趋势：由宏观向微观、由定性向定量、由稳定态向亚稳定态发展，由经验逐渐上升到理论，再用于指导设计和开拓创新的研究。一方面，为生产和技术部门提供尽可能多的新物质、新材料；另一方面，在与其它自然科学相互渗透的进程中不断产生新学科，并向探索生命科学和宇宙起源的方向发展。化学包括了七大分支学科。生物化学、有机化学、高分子化学、核化学和生物化学、物理化学、无机化学等七大类共80项。,无机化学元素化学、无机合成化学、无机高分子化学、无机固体化学、配位化学（即络合物化学）、同位素化学、生物无机化学、金属有机化学、金属酶化学等。有机化学普通有机化学、有机合成化学、金属和非金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、有机分析化学。物理化学结构化学、热化学、化学热力学、化学动力学、电化学、溶液理论、界面化学、胶体化学、量子化学、催化作用及其理论等。分析化学化学分析、仪器和新技术分析。包括性能测定、监控、各种光谱和光化学分析、各种电化学分析方法、质谱分析法、各种电镜、成像和形貌分析方法，在线分析、活性分析、实时分析等，各种物理化学性能和生理活性的检测方法，萃取、离子交换、色谱、质谱等分离方法。高分子化学天然高分子化学、高分子合成化学、高分子物理化学、高聚物应用、高分子物理。核化学放射性元素化学、放射分析化学、辐射化学、同位素化学、核化学。生物化学一般生物化学、酶化学、微生物化学、植物化学、免疫化学、发酵和生物工程、食品化学、煤化学等。其它与化学有关的边缘学科还有：地球化学、海洋化学、大气化学、环境化学、宇宙化学、星际化学等。,化学的分支,一、有机化学的研究对象二、化学键理论三、有机分子的结构表示四、酸碱理论五、分子极性和分子间作用力六、官能团和有机化合物的分类,有机化学,一、有机化学的研究对象,什么是有机化学？为什么要学习有机化学？,古代人们认为有机化合物就是：植物中蒸馏得到的精油或树木中用酸得到的生物碱。,典型的例子：荷兰薄荷中得到的薄荷醇，茉莉花中的茉莉酮,16世纪最著名的生物碱是南美金鸡纳树中的奎宁,基督教徒用来治疗发热和疟疾。,什么是有机化学-碳化合物的化学起源于从前根据来源将化合物分为无机和有机。无机物是从矿物中得到的化合物x有机物是从生物体中得到的化合物x,一、有机化学的研究对象,19世纪初，主要化学品的来源是煤。煤的蒸馏得到煤气（H2和CO）用于加热剩余的煤焦油富含芳香化合物:酚类由Lister用于外科的杀菌剂胺类成为染料工业的基础。,FriedrichWohler在1828年发现由无机物“氰酸铵”可以合成有机物“尿素”，从此生命力学说被动摇。,LeadcyanateWaterAmmonia,20世纪初，石油代替煤成为主要化学品的来源。简单的碳氢化合物如天然气，丙烷等成为燃料化学家们开始从新的来源如真菌，细菌，珊瑚中寻找新的化合物，因而形成了两类新的化学工业：大化工（BulkChemical)-颜料，染料，塑料，产量以吨计精细化工（FineChemical）-药物，香料等，利润更高。到目前为止，已知的有机化合物约1600万个。各种类型的分子以各种形态存在。,一、有机化学的研究对象,有机化合物的存在形式-色，香，味,立方体的片状结晶,针状结晶,黄色爆炸性气体,绿色棱柱体,深蓝色液体,深蓝色气体，凝固成紫色固体,有机化合物的颜色,有机化合物的气味,有机化合物的存在形式-色，香，味,有机化合物的气味,大马酮玫瑰的芳香,烟草甲壳虫性信息素1.5mg/65000beetles,日本甲壳虫性信息素,有机化合物的滋味,0.1ug/tonofwater,1.有机化学给我们带来光明,当你注视这个页面的时候，你的眼睛正使用一种有机化合物来将光转变成神经刺激，让你知道见到什么。,Cis,Trans,Rhodopsin,Metarhodopsin,h,2.有机化学使世界色彩斑斓,红,橙,黄,绿,蓝,紫,3.有机化学和我们的健康,弗莱明因发现青霉素而获得1945年诺贝尔奖，青霉素的发现开辟了一条新的治病途径，拯救了成千上万条命。,3.有机化学保护我们的健康,青霉素,4.有机化合物为生命提供能源碳水化合物（糖）,葡萄糖,直链淀粉的结构,5.有机化合物作为生命遗传物质DNA传宗接代,美国人沃森从靠近C=O双键的C-H键上失去质子的化合物。,有机碱：含有孤对电子可以和H+成键的化合物含氮的胺类化合物，是最普通的有机碱含氧化合物可作为碱和强酸反应，也可作为酸和强碱反应,有机碱:,2.Lewis酸碱理论Lewis酸：电子对的接受体，Lewis碱：电子对的给予体,GilbertNewtonLewis1875-1946,一些Lewis酸,一些Lewis碱,Lewis酸碱反应,第三节分子的极性和分子间作用力,一、分子的极性,分子中电荷分布不均匀，正、负电荷中心不能重合,分子的极性用电偶极矩表示，单位Cm（库仑米）或debye（德拜，D）。1D=3.33610-30Cm,=qd,双原子分子分子的极性即键的极性,多原子分子分子的极性为各键极性的向量和,=0(非极性分子),=1.87(极性分子),分子的极性越大，分子间相互作用力就越大，因此，化合物分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质。,分子的极化polarization,外电场作用下键的极性发生变化的现象。,极化的难易程度称为极化度。其大小取决于成键电子云流动性的大小。动态现象，当外电场消除，即恢复原来的极性。,二、分子间的作用力,有机化合物分子间的作用力主要是：偶极-偶极作用力dipole-dipoleinteractions,氢键是一种特别强的偶极-偶极作用力,氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质，而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几何形状起着重要作用。,非极性分子虽然偶极距为零，但分子在运动过程中能产生瞬时偶极。非极性分子瞬时偶极之间的作用力又称为范德华力（VanderWaalsforces）。,细胞膜的流体镶嵌模型,第四节有机化合物的分类和反应类型,二、有机化合物的分类,1.按碳原子的连接方式分类,organiccompound,openchaincompound（aliphaticcompound）,cycliccompound,homocyclic,heterocyclic,alicycliccompound,aromaticcompound,2.按功能基分类,功能基functionalgroup：又称官能团指有机物中能决定此类化合物主要性质的原子或原子团。例如，醇类化合物都含有羟基（-OH）：CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH，羟基就是醇类化合物的功能基。它决定了醇具有类同的理化性质。,常见功能基,五、功能团和有机化合物的分类,决定化合物典型性质的原子或原子团称为功能团或功能基。,三、有机化合物反应类型,1.共价键均裂自由基反应均裂homolysis,反应多发生于非极性分子中，需光、热或过氧化物催化。,自由基freeradical,2.共价键异裂离子型反应异裂heterolysis,正碳离子carbocation,负碳