基本营养物质-高分子化合物与有机合成

第三讲基本营养物质高分子化合物与有机合成,新课程高中化学复习,织金县第一中学罗启贵2020年6月7日星期日,选修5有机化学基础,1了解糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质。2了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。3了解加聚反应和缩聚反应。4了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。5了解合成高分子有机化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。6了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,1糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质和应用及有关概念辨析2合成有机高分子化合物的常见反应类型3有机物组成和结构的推断方法4简单有机物合成路线的选择与设计5有机合成与推断综合题中的信息分析与运用,一、基本营养物质(一)油脂的结构和性质1概念：油脂属于，是和生成的酯。,酯类,高级脂肪酸,甘油,C17H35COOH,C15H31COOH,C15H31COOH,C17H31COOH,简单甘油酯,混合甘油酯,3物理性质(1)油脂一般溶于水，密度比水。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈态。含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈态。,难,小,熔、沸点,液,固,4化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫，也称。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：_。,人造脂肪,硬化油,(2)水解反应分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：,油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用什么方法来完成？提示可通过盐析、过滤、蒸馏来完成。,问题1,(二)糖类的结构和性质1糖的概念与分类(1)概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。(2)分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类),2葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构,3蔗糖与麦芽糖(1)相似点组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。都属于双糖，能发生水解反应。(2)不同点官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。,4淀粉与纤维素(1)相似点都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为都不能发生银镜反应。(2)不同点通式中n值不同；淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？提示(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。,问题2,(2)几种重要的氨基酸,(3)氨基酸的化学性质两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团NH2，因此，氨基酸是两性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。,成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。,2蛋白质的结构与性质(1)组成与结构蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。,(2)性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性：具有氨基酸的性质。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。,3酶(1)酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有多样性；具有高效的催化作用。,4核酸(1)定义：核酸是一类含的生物高分子化合物。(2)分类,磷,二、有机高分子化合物与聚合反应1有机高分子化合物高分子化合物是相对小分子而言的，简称。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。链节：；聚合度：；单体：。,高分子,高分子化合物中重复的结构单元,结构单元数或链节数，符号为n,能够合成高分子化合物的小分子物质,2加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。,产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。反应类型,b聚二烯类(橡胶),c混聚：两种或两种以上单体加聚：,(2)缩聚反应定义：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。反应类型a聚酯类：OH与COOH间的缩聚,b聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚,c酚醛树脂类,天然高分子和合成高分子有什么区别？提示天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要单体进行反应而来，天然高分子都能水解，而合成高分子一般都不易与水发生反应。,问题3,三、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建(1)有机成环反应有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。,成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。(2)碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。与HCN的加成反应,(3)碳链的减短,2、官能团的引入,3官能团的消除(1)通过有机物加成消除不饱和键，(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基，(3)通过加成或氧化消除醛基，(4)通过消去或取代消除卤素原子。,4、有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯制对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时。NH2(具有还原性)也被氧化。,有机合成的初始原料一般是石油或绿色植物合成的淀粉，如何由石油制乙二醇？如何由淀粉制乙二醇？,问题4,(1)天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸；蛋白质水解时的断键部位即为氨基酸分子形成肽键时的成键部位。(2)盐析是可逆的，变性是不可逆的。盐析只改变蛋白质的溶解度，不改变其化学性质，析出的蛋白质还能溶于水，故盐析是可逆的；可溶性重金属盐(Cu2、Pb2、Hg2等)使蛋白质变性，而Na2SO4、(NH4)2SO4等无机盐使蛋白质盐析；盐析必须是浓的盐溶液，少量盐溶液能促进蛋白质的溶解。(3)蛋白质的颜色反应和灼烧常用于检验蛋白质。(4)凡能杀菌、消毒的物质(或方法)都能使蛋白质变性；(5)用BaSO4作钡餐，而不用BaCO3，是因为BaCO3溶于胃酸，产生重金属离子，破坏体内蛋白质，使人中毒；(6)误服重金属盐，应立即饮用大量牛奶，豆浆、鸡蛋清溶液，补充蛋白质，减小对人体的伤害。,有关蛋白质的常考点,Hold住考向,考向预测2014年高考中，对于糖类、油脂和蛋白质的结构与性质，以