卤代烃的水解反应.ppt

第一节溴乙烷卤代烃,1、了解烃的衍生物的概念和常见官能团及其所对应的物质类别。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。,学习目标：,思考题：,1、甲烷与氯气混合后光照生成什么物质？2、乙烯与水反应生成什么物质？3、苯与浓硝酸在浓硫酸存在的条件下反应生成什么物质？,烃的衍生物,1、定义,2、官能团,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物。,决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。,常见的官能团,碳碳双键C=C碳碳叁键CC卤素原子X羟基OH醛基CHO羧基COOH硝基NO2,烃的衍生物,卤代烃醇或酚醛羧酸硝基化合物,练习1：下列物质中，不属于烃的衍生物的是（）A、碘丙烷B、氟氯烃C、HOCOHD、硝基苯,O,C,思考：若乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代可以得到什么物质，其结构如何？,1、溴乙烷的分子结构,（1）分子式：,C2H5Br,（2）结构式：,一、溴乙烷,2、溴乙烷的物理性质,（1）色态：（2）熔沸点挥发性：（3）密度：（4）溶解性:,无色液体，,较低,易挥发；,比水大，,难溶于水。,3、化学性质设疑1：溴乙烷在水中能否电离出Br-？是否为电解质？请设计实验证明？设疑2：溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡，取上层清液直接加AgNO3溶液有何现象？为什么？设疑3：如何验证溴乙烷中的溴元素？,3、化学性质,（1）溴乙烷的水解反应,CH3CH2Br+H2O,CH3CH2OH+HBr,C2H5,Br,+,H,OH,注：溴乙烷的水解反应是-OH取代了溴乙烷分子中的溴原子，故此反应属于取代反应。,该反应的条件是：在NaOH水溶液中进行。,C2H5Br,取水层,酸性溶液,浅黄色沉淀(AgBr),怎样证明溴乙烷发生了水解并检验其水解产物？,练习2：卤代烃的水解反应，其实质是带负电的原子团（如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。根据这一原理，写出下列反应的化学方程式。,（1）溴乙烷与NaHS反应,（2）溴乙烷与CH3COONa反应,CH3CH2Br+NaHS,CH3CH2SH+NaBr,CH3COOCH2CH3+NaBr,CH3CH2Br+CH3COONa,（2）溴乙烷的消去反应,在强碱的醇溶液中，溴乙烷会发生分子内去掉一个小分子生成不饱和烯烃的反应。,CH3CH2Br+NaOH,CH2=CH2+NaBr+H2O,消去反应的发生条件：,消去反应：,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HBr等）,而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应叫消去反应。,NaOH醇溶液,小结：溴乙烷的化学性质,消去反应,水解反应,反应类型,反应条件,主要产物,NaOH水溶液,NaOH醇溶液，加热,C2H5OH,CH2=CH2,A.CH3CH2OHCH2=CH2+H2O,练习3、下列反应属于消去反应的是(),B.C2H5Br+2NaC2H5C2H5+2NaBr,D.CH2BrCH2CH2OH+KOHCH2=CHCH2OH+KBr+H2O,C.C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O,AD,4、某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂,则(1)A的结构简式为_(2)A生成B的化学方程式_(3)A生成C的化学方程式_(4)B生成C的化学反应类型为_,OVER,5、试利用所学知识实现下列转变：（1）用乙醇制取溴乙烷：（2）用1-溴丙烷制取2-溴丙烷,（2）1-溴丙烷,丙烯,2-溴丙烷,（1）乙醇,乙烯,溴乙烷,合成途径：,1、了解卤代烃的一般通性和用途，通过对卤代烃有关数据的分析、讨论，培养自己的综合分析能力。2、初步了解氟里昂对环境的不良影响，增强自己的环保意识。,学习目标：,二、卤代烃,1定义,烃分子中氢原子被卤原子取代后所生成的化合物叫卤代烃。,2、卤代烃的分类,根据卤原子种类分,分类,氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃,一卤代烃多卤代烃,饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃,根据烃基种类分,根据卤原子个数分,练习1：下列物质中不属于卤代烃的是（）A、氯乙烯B、溴苯C、四氯化碳D、硝基苯,D,3、物理性质,（1）状态：通常情况下，大部分卤代烃是液体(除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br)。,（2）溶解性：所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。,（3）沸点：卤代烃的沸点随碳原子数增加而增加。,（4）密度：一氯代烃密度比水小，一溴代烃、一碘代烃、多卤代烃密度都比水大。随碳原子数增加，卤代烃的密度逐渐减小。,练习2：下列物质中密度比水小的是（）A、溴乙烷B、溴苯C、四氯化碳D、甲苯,D,4、化学性质,（1）水解反应,（2）消去反应,RX+H2O,ROH+HX,RCH2CH2X+NaOH,RCH=CH2+NaX+H2O,二卤代烷(邻位),一卤代烷,1、卤代烃水解反应与消去反应的条件分别是什么？,思考：,卤代烃水解：卤代烃消去：,卤代烃消去产物及规律：,烯烃,炔烃,NaOH水溶液NaOH醇溶液,强碱水溶液强碱醇溶液,扎依切夫规则：越少越少,水解：羟基取代卤原子的反应。消去：卤原子与其邻位碳上的氢原子结合成小分子脱去的反应。,消去反应对卤代烃的结构要求：卤原子相邻碳上有氢原子,2、卤代烃水解反应与消去反应的实质分别是什么？消去反应对卤代烃结构有何要求？,向卤代烃中加入氢氧化钠水溶液过量稀硝酸溶液AgNO3,练习3：下列物质中能发生消去反应的是（)A、溴苯B、一氯甲烷C、2-溴丙烷D、1-溴-2，2-二甲基丙烷,C,3、如何检验卤代烃中所含的卤原子？,练习5：试用1-溴丙烷制取2-溴丙烷。,合成途径：,丙烯,2-溴丙烷,1-溴丙烷,（2）已知：R-X+2Na+R-X2Na-X+R-R现有CH3Cl、C2H5Cl和金属钠，使它们加热反应，可以得到几种烷烃？（）（3）试写出上述有关反应的化学方程式。,练习6：（1）已知苯与卤代烃在催化剂作用下可合成苯的同系物，在催化剂存在下，由苯合成乙苯最好选用(）,苯与溴乙烷,3种,C6H5-H+CH3CH2-BrC6H5CH2CH3+HBr,5、卤代烃的同分异构体,一卤代物的同分异构体：,（1）找出所有的碳链异构,（2）在注意价键规则和对称碳的前提下，用箭头或数字序号表明卤原子的位置,练习8：回顾C4H10和C5H12的同分异构体的写法，写出C4H9Cl和C5H11Br的所有同分异构体。,解题关键：找不同的碳原子（等效碳）,例：C-C-C-CC-C-C,C4H9Cl共有4种同分异构体。,C-C-C-C-CC-C-C-CC-C-C,C5H11Br共有8种同分异构体。,练习7：某烃的同分异构体只能生成一卤代物，该烃的分子式可以是下列中的（）A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、C6H14练习8：一氯代物有两种，二氯代