[理学]第二章饱和烃PPT课件

.,1,第二章饱和烃,烃是指由碳和氢两种元素组成的化合物,.,2,基本内容和重点要求,烷烃及环烷烃的通式和系统命名法烷烃及环烷烃的结构烷烃的构象异构烷烃及环烷烃的化学性质及卤代反应机理,返回,重点掌握烷烃及环烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、环己烷及其衍生物的构象，卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。,.,3,第一节烷烃,一、烷烃的通式、同系列和同系物烷烃是碳原子之间以单键相连，其余的加减均与氢原子相连的化合物。,.,4,一、饱和烃的通式和构造异构,链烷烃通式：CnH2n+2环烷烃通式：CnH2n（单环）同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物构造异构体：分子式相同而原子连接顺序或方式不同构造异构包括碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构四种类型。,.,5,（一）甲烷的分子结构,甲烷的立体结构,球棍模型,经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。其中，4个C-H键的长度和强度相同，夹角相等(键角10928)。,比例模型,.,6,1、烷烃的结构（1）碳原子轨道的sp3杂化,三、饱和烃的结构,每个sp3杂化轨道含1/4s成分和3/4p成分,四个sp3杂化轨道为四面体结构两个杂化轨道之间的键角为109.5,.,7,（三）、烷烃中碳原子的成键方式,(1)碳原子的原子核外有6个电子，其外层电子排布式2S22P2.,（2）键的形成及其特性,原子轨道沿键轴相互交盖，形成的共价键称为键，饱和烃分子中的共价键都是键。,.,8,-11.73,沸点：-0.5,同分异构体，同分异构现象，构造异构体,同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。系差：“CH2”称为系差。,(三)烷烃的同分异构现象,.,9,碳原子可以分为四类：只与一个碳原子直接相连的碳原子成为伯碳原子（一级或1），与两个碳原子直接相连的碳原子成为仲碳原子（二级或2）；与三个碳原子直接相连的称为叔碳原子（三级或3）；与四个碳原子直接相连的碳原子称为季碳原子（四级4）,（四）、烷烃分子中碳原子的类型,.,10,伯、仲、叔、季碳原子,烷烃分子中碳原子的类型,.,11,烷烃的命名(1)常见烷基,甲基乙基,丙基异丙基,丁基仲丁基异丁基叔丁基,新戊基,.,12,(2)常见亚烷基,.,13,2.2.3普通命名法(习惯命名法),碳原子数用“天干”字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示。,用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。,.,14,(1)选取包含支链最多的最长碳链为主链,(2)按“最低系列”原则编号（距离智联最近的一端）,2.2.5系统命名法,.,15,a依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。b“次序规则”“较优”取代基后列出。c相同取代基合并表示。,(3)命名,5-丙基-4-异丙基壬烷,123456789,3,7-二甲基-4-乙基壬烷,987654321,.,16,(4)支链的命名,10987654321,2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷,.,17,练习,例1、命名下列有机化合物,三甲基甲烷二甲基乙基甲烷四甲基甲烷,.,18,例2、下列物质属于同位素的是：属于同系物的是：属于同分异构体的是：（1）CH3CH3和CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3,（1）,（2）,.,19,8.下列物质属于同系物的一组是（）ACH4与C2H4BCH3CH=CHCH3与CH3CH2CH2CH3CC2H6与C3H8DO2与O39.下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是（）ACH4BC3H8CC5H12DC7H16,C,CD,CD有同分异构体,.,20,常见烷烃的球棍模型：,乙烷,丁烷,丙烷,异丁烷,.,21,四、饱和烃的化学性质,烷烃分子中的键键能大，极性小，化学性质稳定。在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。,1、自由基取代反应,（1）卤化反应,烷烃和环烷烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应，称为卤代反应或卤化反应,.,22,在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：,甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：,不同卤素与烷烃反应的活性顺序：,F2Cl2Br2I2,.,23,2.氧化反应,烷烃在室温下不与氧化剂反应，但可以在空气中燃烧，如果氧气充足，可以完全氧化生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。,汽油、柴油的主要成分是不同碳原子数的烷烃混合物，燃烧时放出大量的热量，他们都是重要的燃料。,.,24,小结,1、烷烃的通式、同系列和同系物。通式：CnH2n+2；同系列：具有同一通式，且在组成上相差1个或多个CH2基团的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。2、同分异构体：具有相同分子组成，链状结构不同而产生的同分异构现象。3、烷烃的命名（1）选主链。（2）编序号（3）命名。4、烷烃的性质（1）取代反应（2）氧化反应,.,25,第二节环烷烃,（一）烷烃的分类环烷烃可根据分子中碳环的数目，分为单环和多环烷烃。通式为：CnH2n。（二）单环烷烃的命名,简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根据环碳原子的数目，称为环某烷,.,26,3.1.2环烷烃的结构简单单环烷烃是多个亚甲基呈环状连接构成的。其结构通常用等边多边形表示，命名与直链烷烃相似：单环烷烃的异构有构造异构（环大小、取代基位置）和顺反异构（取代基取向）。三元环没有异构体，四元环只有一个异构体，而C5H10的环烃的异构有：,.,27,环烷烃的命名,1、简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根据环碳原子的数目，称为环某烷。,.,28,2、对于单取代的环烷烃，命名时将取代基的名称写在环烷烃的名称前面。3、多取代的环烷烃则须加以编号。编号时，由小基团所在碳原子编起，沿着距第2个取代基最近的环边依次编号。取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。有顺反异构时，须标明。,.,29,二、环烷烃的性质,（一）取代反应,环烷烃具有开链烷烃的通性，特别是普通环和大环烷烃，主要是起自由基取代反应，难被氧化。,.,30,（二）小环烷烃的特性反应1、加成反应（1）加氢,开环,难,活性大小顺序：环丙烷环丁烷环戊烷,.,31,（2）.加卤素,.,32,第三节烷烃的构象一、乙烷的构象由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,透视式,Newman投影式,交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定。,.,33,二、丁烷的构象,对位交叉式(反错式),部分重叠式(反叠式),邻位交叉式(顺错式),全重叠式(顺叠式),正丁烷沿C2和C3之间的键键轴旋转有四种典型构象。,.,34,3、环己烷的构象,环己烷的六个成环碳原子不共平面，CCC键角为109.5，是无张力环。它有椅型和船型两种极限构象：,椅型,船型,.,35,(1)环己烷船型构象,C2-C3,C5-C6全重叠式，存在扭转张力，C1和C4上两氢原子间存在非键张力，船式构象不稳定,.,36,(2)环己烷椅型构象,椅型构象不存在扭转张力、非键张力，是无张力环,.,37,每个碳原子上有一个直立键（a键）和一个平伏键（e键）。,(3)直立键和平伏键,.,38,(4)构象的翻转,环己烷由一种椅型构象翻转为另一种椅型构象时，原来的a键都变为e键，原来的e键都变为a键。,.,39,4.取代环己烷的构象,（1）一取代环己烷的构象,在平衡体系中，e键甲基环己烷占95%，a键甲基环己烷只占5%。取代基是叔丁基时，99.9%处于e键,.,40,1、若有多个取代基,往往是e键取代基最多的构象最稳定.,2、如果环上有不同的取代基