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文档简介
3.3羧酸酯,教学目标,知识与能力1.了解羧酸的结构特点,熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。2.了解酯的结构特点,理解酯水解的原理。【教学重点】羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理【教学难点】酯水解反应的基本规律【课时安排】2课时,醋酸乙酸CH3COOH,一、羧酸,1、定义:,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类:,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2CHCOOH,C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,HOOCCOOH,饱和一元酸通式CnH2n+1COOH,(1)甲酸HCOOH(蚁酸),(2)苯甲酸C6H5COOH(安息香酸),(3)草酸HOOC-COOH(乙二酸),(4)羟基酸:如柠檬酸:,3、自然界中的有机酸,(5)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。,1、乙酸的物理性质,【思考与交流】在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,二、乙酸,在日常生活中,我们可以用醋除去水垢,(水垢的主要成分:g(OH)2和aCO3)说明乙酸什么性质?并写出化学方程式。,【思考与交流】,2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+g(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O,说明乙酸具有酸性,2、乙酸的分子模型与结构,甲基,羧基,分子式:,结构式,结构简式,或,C2H4O2,结构分析,羧基,受C=O的影响:断碳氧单键氢氧键更易断,受-O-H的影响:碳氧双键不易断,当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。,科学探究,酸性:,乙酸碳酸苯酚,教材P60探究1,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,3、乙酸的化学性质,(1)弱酸性:,【思考交流】,证明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定浓度的乙酸测定PH值2:配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,思考1:写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3反应的化学方程式。,思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸?,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能,不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na(),ANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaCl,C,【知识应用】,2确定乙酸是弱酸的依据是()A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2,B,3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH)2悬浊液,碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液,(2)乙酸的酯化反应,(防止暴沸),反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。,定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。,【知识回顾】,1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么?3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?,催化剂,吸水剂,不纯净;乙酸、乙醇,中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式,可能一,可能二,同位素示踪法,酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。,实验验证,C,5、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(),A1种B2种C3种D4种,生成物中水的相对分子质量为。,20,4、酯化反应属于()A中和反应B不可逆反应C离子反应D取代反应,D,【知识应用】,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,【达标测试】,1下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()A金属钠B溴水C碳酸钠溶液D紫色石蕊试液,CD,2除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是()A蒸馏B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,3.下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是()A乙醛B硝酸C苯甲酸D硫酸,C,A,4.关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸,D,练习,8用30g乙酸和46g乙醇反应,如果实际产率是理论产率的85%,则可得到的乙酸乙酯的质量是()A37.4gB44gC74.8gD88g,解:,604688,30g46gXg,求得:X=44g,实际产量=44gx85%=37.4g,答案:选A,A,新课标人教版选修五有机化学基础,第三章烃的含氧衍生物,江苏省淮安中学张正飞2020年6月8日星期一,第三节羧酸酯第二课时,1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代,所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.,C,OH,OH,OH,OH,2胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH,B,C25H45O+酸C32H49O2+H2O,二、羧酸,1、定义:分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。,丙酸,甲酸,苯甲酸,乙二酸,复习回忆,2、结构,一元羧酸通式:RCOOH饱和一元羧酸的通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2多元羧酸中含有多个羧基。,3、化学性质,(1)酸性,(2)酯化反应,三、三类重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点:既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性,酯化反应,2、乙二酸,俗称草酸,+2H2O,3、高级脂肪酸,(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成,1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?,(1)Na,(2)NaOH,(3)NaHCO3,练习,四、酯的概念、命名和通式,1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯,说出下列化合物的名称:,(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,3.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)结构通式:(3)组成通式:CnH2nO2,二、酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。,(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?,(碱性),(浓H2SO4),2酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的,【思考与交流】,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?,根据化学平衡原理,提高乙酸乙醋产率措施有:,由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。,1酯在下列哪种环境中水解程度最大A.水B.稀硫酸C.浓硫酸D.碱溶液,2某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯,3对有机物的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9,小结2:几种衍生物之间的关系,例2、一环酯化合物,结构简式如下:,试推断:.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?,2、烧鱼
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