有机推断专题复习(上课)

2020/6/11,新课标人教版2011届高三化学第一轮复习,有机推断专题复习,例1：苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中(C)35.82、(H)4.48、(O)59.70，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。苹果酸的人工合成线路如下：,分子式,官能团,逆推法,C4H6O5,已知信息,有机推断题的解题策略,审清题意,找突破点：1、题干：相关数据、结构的限制、物质性质等；2、框图：官能团的衍变关系；反应条件等3、信息提示：4、结合问题中的信息,发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,有醛基,与NaHCO3溶液反应产生CO2气体,有羧基,与钠反应产生H2,有醇羟基或酚羟基或羧基,使Br2的四氯化碳溶液褪色,有碳碳双键或碳碳三键,遇FeCl3溶液显紫色,有酚羟基,熟练掌握各种官能团的性质,有,有,有,有有,有,A有,B有C有,熟练掌握主要有机物之间的相互衍变关系,练习2（2007年全国）：,推断：D的结构简式?,C、F的结构简式?,B的结构简式?,A的结构简式?,有或,有或或苯环或,熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂,有,有,有,有或,有,有,或和,有,练习3：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。（1）咖啡酸中含有的官能团名称为,酚羟基,羧基,碳碳双键,C9H5O4Na3,C9H8O4,组成与结构的关系,2,2,4,8,2,2,2,练习3：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。（1）咖啡酸中含有的官能团名称为,酚羟基,羧基,碳碳双键,C9H5O4Na3,（2）咖啡酸可以发生的反应是。氧化反应加成反应酯化反应加聚以应消去反应,C9H8O4,归纳总结常见突破点,突破点1：常见的各种特征反应条件,浓硫酸(酯化、醇消去、硝化、纤维素水解等)稀硫酸(酯、蔗糖、淀粉水解等)NaOH/水(酯、卤代烃水解等)NaOH/醇(卤代烃消去)O2/Cu(Ag)/(醇氧化)Br2/FeBr3(苯环上溴代)Cl2/光照(烷基上取代等)H2/催化剂(加成反应),能与Na反应(含羟基)能与NaOH反应(含羧基、酚羟基)能与NaHCO3反应(含羧基)能发生银镜反应(含醛基)能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(含醛基)遇FeCl3显紫色(含酚羟基)加溴水产生白色沉淀(含酚羟基)使酸性KMnO4溶液褪色：（含不饱和键、苯的同系物、含醛基）,突破点1：常见的各种特征反应条件,突破点2：物质间转化关系,突破点3：关于相对分子质量增减,RCH2OH,CHCOOH,CHCOOCH2R,RCOOH,CH3OH,RCOOCH,RCHO,（）,（）,（）,（）,-2,+14,+42,+16,突破点4：有机反应中的量的关系,如:含羟基的有机物与钠的反应中，羟基与H2分子个数比含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基与银的物质的量之比为含醛基的有机物与新制Cu(OH)2发生反应时，醛基与Cu2O的物质的量之比为,：1,1：1,1：2,突破点6：官能团的保护等,突破点5：同分异构的书写及判断,练习1（04广东）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，写出B的结构简式。,B的分子式C3H8O,C有醛基,B含CH2OH,B：C2H5CH2OH,【强化训练】：,（2007海南卷）根据图示回答下列问题：,请写出C、E、G的结构简式：,分子式为C9H8O的有机物Z可制得过程为：Z的结构简式为。从的反应过程中，设置反应的目的是。,保护碳碳双键,防止其被氧化,练习4：,例2：(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,提示：,逆推法,例2：(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,逆推法,请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式_。,例2：(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,逆推法,（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。,9,例2：(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C