第三节-《羧酸-酯》.ppt

第三节羧酸酯,新课标人教版化学选修5,第三章烃的含氧衍生物,为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？,厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？,通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。,1了解羧酸和酯的组成和结构特点。2了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。4掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成与推断中的应用。,【教学目标】,一、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2.分类(1)按分子中烃基的结构分,3.饱和一元羧酸通式：,CnH2n+1COOH、CnH2nO2,4.物理性质沸点比相应的醇高；C原子数在4以下的能与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度减小，低级脂肪酸一般易溶于水，高级饱和脂肪酸一般难溶于水的。,乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6，沸点117.9。有刺激性气味，易溶于水。,二乙酸(冰醋酸)C2H4O2,1）物理性质,2）结构,结构式：,电子式：,结构简式：CH3COOH,日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括aCO3)说明乙酸什么性质？,考考你,科学探究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为16.6，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸北方的冬天，气温低于0，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？,3）化学性质,乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸,一般不发生加成反应,(1)、酸的通性（也不能与氢气发生加成，即不能被还原）,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不产生CO2,不能,能,能,增强,中性,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,乙酸的化学性质,(1)酸的通性：,【思考】,乙酸乙酯,1）概念醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,（2）酯化反应：,18,18,同位素跟踪法,a反应机理：酸脱羟基醇脱氢b酯化反应既取代反应，也是分子间脱水的反应。,演示实验乙酸与乙醇的反应,出气导管口不能插入Na2CO3液面下：,防止倒吸,先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。,为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。,饱和碳酸钠溶液的作用：,（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠。,（2）溶解挥发出来的乙醇。,（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。,硫酸的作用：催化剂；吸水剂该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。,简述：吸收乙醇,中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解,【思考】,（1）加热的目的是什么？主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。（2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。（3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？由于乙醇的沸点（78.9）和乙酸的沸点（117.9）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。,思考与交流,1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有两种情况：,三、几种常见的羧酸,有酸性,(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）,能发生酯化反应,甲酸的化学性质,用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,结构特点：既有羧基又有醛基,1、甲酸(HCOOH)俗称蚁酸,2、乙二酸,HOOC-COOH+2CH3CH2OH,HOOC-COOH+CH3CH2OH,(乙二酸二乙酯),(乙二酸乙酯),酸性,酯化反应,HOOCCOOH(俗名：草酸),HOOCCOOCH2CH3+H2O,CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O,HOOCCOOH+HOCH2CH2OH,+2H2O,HOOCCOOCH2CH2OH+H2O,(乙二酸单乙二酯),(乙二酸乙二酯),三苯甲酸C6H5COOH(安息香酸),酸性：HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH。,例1某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。,已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH有关有机物的沸点：,请回答：（1）浓硫酸的作用：_；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_。（2）球形干燥管C的作用是_。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_；反应结束后D中的现象是_。（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是。（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A、五氧化二磷B、碱石灰C、无水硫酸钠D、生石灰,解析：,乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。答案：（1）催化剂和吸水剂(2)冷凝和防止倒吸CO+H2OHCO3-+OH-红色褪去且出现分层现象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。（4）乙醇和水C,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸（乙二酸）,安息香酸（苯甲酸）,四、酯,1、定义：,羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。,2、简式：,RCOOR,练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2ONO2,3.酯的命名“某酸某酯”,练习：写出下列酯的名称,（1）HCOOCH3（2）CH3CH2CH2ONO2（3）,4.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2,5、酯的结构、性质及用途,(1).酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反