《有机化学(第二版)》试题

一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型）1、 2、3、 5-甲基螺2.4庚烷 4、 反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 5、 6. 5-硝基-1-萘酚 1、 4-异丙基辛烷 2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯3、 4、 5、 (S)-a-溴代乙苯 6. 二、选择题（选择所有符合条件的答案）1. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B、D )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯2. 某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质3. 尼龙-6是下列哪种物质的聚合物? (B ) ；尼龙-66是下列哪组物质的聚合物? (A )A：己二酸与己二胺 B：己内酰胺 C：对苯二甲酸与乙二醇 D：苯烯4. 下列化合物具有芳香性的有哪些？(A、C、D ) A：环戊二烯负离子 B：10轮烯 C： D： 5. 下列化合物进行SN1反应时反应速率最大的是：(C )。 A： B： C： 6. 检查煤气管道是否漏气，常用的方法是加入少量哪种物质？（B ）A：甲醛 B：低级硫醇 C： 乙醛 D：甲醇7下列哪些化合物能和饱和NaHSO3水溶液加成？(C、D ) A：异丙醇 B：苯乙酮 C： 乙醛 D：环己酮8将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好？（C ）A：酸性KMnO4 B：K2Cr2O7 + H2SO4 C：托伦斯试剂 D：HNO39下列哪些化合物能形成分子内氢键？(A、B ) A：邻氟苯酚 B：邻硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：对硝基苯酚 10下列化合物酸性最强的是(C ) ；酸性最弱的是（A ）。 A：C6H5OH B：CH3COOH C：F3CCOOH D：ClCH2COOH11下列化合物碱性最强的是（D ），碱性最弱的是（A ）。 A：CH3CONH2 B：Ph-NH2 C：NH3 D：CH3NH212下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有：(B、C、D )。 A：噻吩 B：9,10-蒽醌 C：硝基苯 D：吡啶三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件）（ B ）(1) H2/Ni(2) CHCNa（ A ） 1. CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2Cl （ C ）H2OHg2+, H2SO4 ( D ) 1. A：Cl2 / 500 B： CH2=CH-CH=CH2 C： D：AlCl3H2Ni(1) Zn-Hg/HCl(2) PCl5V2O54004502. + O2 ( E ) （ F ） （ G ） （ H ）干醚AlCl3H3O+（ I ） （ J ） 2. E： F： G： H：I：AlCl3 J： (1) CO2(2) H3O+Mg干醚（ K ）3. CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br （ L ） （ M ）Br2P (催化剂量)C2H5OHH2SO4H3O+Zn醚 （ N ） （ O ） ( P ) （ Q ）3. K： HBr/过氧化物（或光） L：CH3CH2CH2MgBr M：CH3CH2CH2COOHN： O： P：Q： CH3OHH2SO4，偶氮二异丁腈（聚合）HCN4. （ R ） （ S ） （ T ） 4. R： S： T： pH=57(1) LiAlH4(2) H2O(CH3CO)2O5. （ U ） （ V ） （ W ） 5. U: V: W:(1) Br2/NaOH(2) H3O+SnCl4CH3COONO26. + (CH3CO)2O （ X ） （ Y ） （ Z ） 6. X: Y: Z:四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。1、 甲酸、乙酸、丙二酸。 答：（1）能与Ag(NH3)2+溶液产生银镜反应的为甲酸，不反应的为乙酸和丙二酸；（2）余下2种化合物经加热后能产生气体(CO2)的为丙二酸，无此现象的为乙酸。2、a-苯乙醇、b-苯乙醇、苄醇。答：（1）先取这三种化合物少许，分别加入I2的NaOH溶液，能产生亮黄色沉淀的是a-苯乙醇（即碘仿反应），不能发生碘仿反应的为b-苯乙醇和苄醇；（2）再取剩下的两种化合物，分别加入卢卡斯试剂（ZnCl2+HCl），在室温下立刻变浑浊的为苄醇；加热后才变浑浊的为b-苯乙醇。注意：此题若直接用卢卡斯试剂，反应由快到慢的次序为：a-苯乙醇苄醇b-苯乙醇，但这种方法对a-苯乙醇和苄醇的鉴别在时间上不好判断。六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）1. 以乙烯、丙二酸二乙酯为原料合成：1,4-环己烷二甲酸(即: ) 。Br22. 解：CH2=CH2 BrCH2CH2Br(1) C2H5ONa(2) BrCH2CH2Br(1) C2H5ONa(2) BrCH2CH2Br2 CH2(COOC2H5)2 CO2D(1) OH-/H2O(2) H+3. 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成： HNO3.H2SO4FeBr3+ Br2CH3COCl解：(1) NaNO2/HCl(2) H3PO2/H2O，D 或 C2H5OH或 HCHO + NaOHH3O+，D或OH-，H2O 一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出Z、E，R、S构型）1、 2、 3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 4、 1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯3、 4、(R)-a-溴代乙苯 二、选择题（选择所有符合条件的答案）1.下列化合物中的碳为SP杂化的是：( C )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯4. 下列化合物具有芳香性的有哪些？(A、B、D ) A：18轮烯 B：环庚三烯正离子 C： D： 5. 下列化合物与AgNO3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是：(B )。 A： B： C： D： 6. CH3CCH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（ B、C ）A：托伦斯试剂 B：Ag(NH3)2NO3 C： Cu(NH3)2Cl D：酸性KMnO47下列化合物加热后放出CO2的有（B ） A：b-羟基丁酸 B：乙二酸 C：d-羟基戊酸 D：a-羟基丙酸8下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有？（A、C ）A：对甲基苯酚 B：苄醇 C：2,4-戊二酮 D：丙酮9卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是（A、C ）；属于SN2历程的是（ B、D ）。 A：反应过程有碳正离子生成 B：产物的构型完全转化 C：产物基本为外消旋体 D：碱浓度增加反应速度加快10下列化合物酸性最强的是(B ) ；酸性最弱的是（A ）。 A：苯酚 B：2,4-二硝基苯酚 C：对硝基苯酚 D：间硝基苯酚11下列化合物碱性最强的是（B ）；碱性最弱的是（C ）。 A：苯胺 B：苄胺 C：吡咯 D：吡啶12下列化合物能发生坎尼扎罗反应的有：( A、B、D )。 A：糠醛 B：甲醛 C：乙醛 D：苯甲醛三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件）HBr，光 （ C ）(1)B2H6；(2) H2O2，OH-1.（ B ）Br2光 （ A ） （ D ） H2O，H+ （ E ）1. A： B：OH-/C2H5OH C： D： E：（ H ）Zn-HgHClAlCl3 2. + CH3COCl （ F ） （ G ） NaOBrNaOHNH3SOCl2 （ I ） （ J ） ( K ) 2. F： G： H：KMnO4 （其它氧化剂也可） I： J： K： Mg干醚Mg干醚(1) CO2(2) H3O+PBr3H3O+3. （ L ） （ M ） 3. L： M：OH-，DCO，HClAlCl3，CuCl4. （ N ） （ O ） 4. N： O：(1)过热水蒸气(2)Fe/HCl（ R ）浓HNO3浓H2SO4（ S ）5. （ P ） （ Q ） 5. P： Br2/Fe 或Br2/FeBr3 Q：浓H2SO4 R： S： H2ONaNO2H2SO4NH4HS6. （ T ） （ U ） （ V ） 6. T： U： V：(1) 过量CH3I(2) 湿Ag2O,（W）湿Ag2O过量CH3I7. （ X ） （ Y ） （ Z ） 7. W：Ni/H2 X： I- Y： Z：CH2=CH-CH=CH2 四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。1、 乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。解：能与Ag(NH3)2+发生银镜反应的为乙醛；其余三种化合物无此现象；余下的三种化合物与NaHCO3水溶液混合后，能生成气泡（CO2）的为乙酸，另外两种化合物无此现象；余下的两种化合物与I2/NaOH反应会产生亮黄色沉淀（碘仿反应）的为乙醇，另外一种为乙胺。2、 苯酚、苯甲酸、苯胺。解：三种化合物分别与NaHCO3水溶液混合后，能生成气泡（CO2）的为苯甲酸，另外两种化合物无此现象；取余下的两种化合物分别与FeCl3反应，呈蓝紫色的为苯酚，呈黑色的为苯胺。注：注意苯酚和苯胺与Br2反应均生成白色沉淀，但Br2过量的话苯酚成黄色沉淀；另外苯胺的特色反应：遇漂白粉呈紫色，或用重铬酸钾（或FeCl3）等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要正确也可以。五、写出下列反应历程及其中间体，并加以解释 + HCl 解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：3Cl 2 + HCl ()()()负氢重排碳正离子23 1Cl()() 首先：H+与()反应，由于受()中甲基的给电子效应的影响，使()中C-1的电子云密度增加，H+与C-1结合得碳正离子（），（）与Cl结合得()；（）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子()， ()与Cl结合得()。六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）1.以四个碳原子及以下烃为原料合成： 。 磷钼酸铋470解：CHCH + HCN CH2=CH-CN （或CH2=CH-CH3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CN）Cl2CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CN2.以苯为原料合成： 。浓H2SO4H+NaOH碱熔解： 浓H2SO4Cl2FeCl3H2OD4.以三个碳原子及以下的烃为原料合