高中化学有机合成与推断

掌握各类有机物官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。,考试说明解读,1.各类有机化合物官能团的性质2.各类烃及其含氧衍生物的分子通式3.重要的有机反应及类型及反应条件4.有机物的同分异构现象和同分异构体5.一些典型有机反应发生时的各种定量的关系,推理分析的主要依据（知识储备）,知识贮备（一）,有机物通式,烷烃,烯烃环烷烃,炔烃二烯烃,苯苯的同糸物,含有C、H、N三种元素的有机物，C个数为x,N个数为y，则H原子最多为,2x+2+y,【交流研讨1】推测C8H8可能结构,(1)不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色:,苯乙烯,立方烷,(2)能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色:,【交流研讨2】,有机物的重要转化关系：,知识贮备（二）,C2H5ONa,C2H5OC2H5,主要代表物之间的转化关系,H2,催化剂,CH3COOH,CH3CHO,O2,Cu,CH3CH2OH,CH3CH2Br,NaOH,CH2CH2,Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,NaOH,O2,Cu,H2,催化剂,H2O催化剂,浓H2SO4170,HBr,NaOH,醇,Br2,CH3COOC2H5,浓H2SO4,Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,稀H2SO4,【知识贮备三】示例:引入羟基的五种方法,羧基（COOH）,CHO,-COOH(中和,无现象）,1根据有机物的性质推断官能团,醛,甲酸及其盐,甲酸酯,葡萄糖,【知识贮备四】,有机合成常见题眼,酚羟基（不产生CO2）羧基（产生CO2）,CHO,-COOH(常温溶解）,酚（酚羟基）,C=C、CC、-CHO,C=C、CC、-CHO苯同系物（侧首C有H）,C=C,CC,醇羟基、酚羟基、-CHO、苯同系物(侧首C含H),醇羟基、酚羟基、羧基,苯同系物（侧首C有H）,酚,羧酸;酯卤代烃(),CC,CC,CHO,酮基,苯环,醇或卤代烃(有H),酯,卤代烃,二多糖,酰胺键,羧基、酯基、肽键,CC,CC,【考点】化学性质与官能团,知识存盘,A:-CH2OH或乙烯,多羟基,C=C,CC,淀粉,蛋白质,酯、糖类、酰胺的水解等,醇消去,成醚,酯化,硝化等,醇催化氧化(有H),醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较：,-COOHH2CO3C6H5OHHCO3-ROH,酸性:,羧酸酚卤代烃的水解酯的水解肽及蛋白质,卤代烃消去,烃基或苯环侧链上的烃基取代,苯环上的取代,2特征反应条件,醇消去(170)、醇成醚(170),硝化(5060)、磺化、酯化(),多糖水解,酯、二糖、肽及蛋白质水解,醇的催化氧化成醛或酮,加成(碳碳双键、叁键、醛基、羰基、苯环）,醛、甲酸类（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质,羧酸、多元醇（常温）CHO（）等,酚的取代反应,银镜;苯硝化、磺化;酯、糖类水解,光,热,紫外线,超声波强酸,强碱,重金属盐某些有机物(醇,醛,酮,酚等),3根据有机物的知识网络推断,RCOORRCOOH+ROH,R-CH2OHR-CHOR-COOH,-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基,(伯醇),一卤代烃,烯烃,二卤代烃,炔烃,NaOH/醇,X2,NaOH/醇,醇RCH2OH,NaOH/H2O,醛RCHO,RCOOH,加氧氧化,加氢还原,去氢氧化,醇(RCH(OH)R),去氢氧化,加氢还原,羧酸+醇,酯+H2O,NaOH,羧酸盐+醇,浓H2SO4,稀H2SO4,阅读和理解信息的内容,4根据新信息、新情景推断,有机反应中的常用数据信息,(当烃与Br2/H2O或Br2/CCl4),n烃,n(Cl2),=,1,n,烃分子中含有n个H,(当烃与Cl2光照),CC2H2,C=C1H2,【考点】有机反应常用数据,知识精讲,【知识贮备五】,RCOOR1NaOH,有反应常用数据,RX1NaOH,RCHO2Ag,HCHO4Ag,RCHOCu2O,HCHO2Cu2O,【考点】有机反应常用数据,知识精讲,“策略”,先水解后中和,【考点】有机反应常用数据,知识精讲,2-OH1H2,OH1NaOH,有机反应常用数据,-COOH1NaOH,OH1Na2CO3,-COOH1/2Na2CO3,-COOH1NaHCO3,1、常见有机化合物的通式：（重视常见）CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖,2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）,【考点】有机推断化学式,【知识贮备六】,常见有机化合物的通式,由实验式、式量分子式物质特征性质,结构,C:H=1:4的常见的物质有：,物质式量等数据,【考点】有机推断式量,【知识贮备七】,符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物,C：H=1：1的常见的物质有：,CHCH（乙炔）、C6H6（苯）、C8H8（立方烷）、C8H8（苯乙烯）苯酚,甲烷、甲醇、尿素等,C：H=1：2的常见的物质有：,单烯烃HCHO（甲醛）、CH3COOH（乙酸）、HCOOCH3（甲酸甲酯）、HOCH2CHOCH3CHOHCOOH（乳酸）CH2OH（CHOH）4CHO（葡萄糖）,友情提醒,（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)式量为28：C2H4、N2、CO式量为30：C2H6、NO、HCHO式量为44:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O式量为46：C2H5OH、HCOOH，NO2式量为60:C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2式量为74：C4H9OH,C2H5COOH,C2H5OC2H5,Ca(OH)2,HCOOC2H5,CH3COOCH3,【考点】有机推断式量,含氢百分率最高的是CH4；单位质量的有机物完全燃烧需氧气最多的是CH4。一定质量的有机物完全燃烧生成CO2和H2O.的物质的量相等的有：CnH2n、CnH2nO、CnH2nO2.有机化学反应中，有机物分子中相对分子质量每增加16，则引入“-O-”或“NH2-”。由CH3COOHCH3COOC2H5？由CH3CH2OHCH3COOC2H5？,（4）有特殊数据的有机物归纳,【考点】有机推断式量,1正推法2逆推法(有机推断的常用方法)3正推、逆推相结合的方法4猜测验证法5.根据转化推断6.根据条件推断7.根据性质推断8.根据数据推断9.根据信息推断,推断的方法,顺读题，逆推导，利用信息综合找；突破口，特征好，理清思路细推敲。,【方法贮备】,【注意】解有机推断题的金钥匙：,方法：“321”,1）聚焦三信息:已知信息、框图信息及问题信息2）用好二法:正推法、逆推法（据条件、性质）。3）一个好