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第十七章杂环化合物,杂环化合物：成环的原子除C外，还有O、N等杂原子的环状化合物常见的杂原子有O、N、S,17.1杂环化合物的分类和命名,17.1.1分类和命名,四氢呋喃1,4二氧六环,四氢吡咯六氢吡啶奎宁环,非芳香性杂环:,单杂环,五元杂环,六元杂环,芳杂环,重要的杂环,呋喃furan,噻吩thiophene,吡咯pyrrole,咪唑,吡啶pyridine,嘧啶,喹啉,嘌呤,稠杂环,H,杂环化合物的命名方法有两种：译音法和系统命名法。最常用的是译音法。,furan,pyrrole,thiophene,呋喃,吡咯,噻吩,pyridine,吡啶,有取代基时，将杂原子编为号，或与杂原子相邻的碳原子编为，依次为，,3-甲基吡咯-甲基吡咯,H,-二硝基噻吩,4-甲基吡啶-甲基吡啶,当环上有两个或两个以上的杂原子时，应使杂原子所在的位次数字最小；按OSN的次序编号。,1,2,3,4,5,5-甲基噻唑,17.1.2结构和芳香性,图17.1吡咯的轨道结构,偶极矩,H的化学位移,吡啶的轨道结构,偶极距,吡啶分子质子的化学位移,17.2五元杂环化合物,17.2.1五元杂环化合物的化学性质,1、亲电取代反应,相当于苯酚或苯胺的活性反应主要发生在-位,硝化,+,-硝基吡咯,+SO3,-吡咯磺酸,磺化,卤化,FriedelCrafts酰基化,2、Diels-Alder反应,3、吡咯的弱酸性,+KOH,+H2O,+H2O,+KOH,4、还原反应,四氢吡咯,17.3六元杂环化合物,17.3.1吡啶和嘧啶,吡啶的化学性质,1、碱性吡啶的碱性（pKb=8.8），比苯胺强(pKb=9.3)，比脂肪胺弱。,工业上常用吡啶作缚酸剂,2、亲电取代活性低于苯环相当于硝基苯反应发生在-位,+HNO3,+HNO3,H2SO4,300,50-60,H2SO4,不发生F-C反应！,3、亲核性,嘧啶,又称间二嗪，1，3-二嗪。,碱性：pKa1=1.3，小于吡啶。pKa2=-6.3,7.3.2喹啉和异喹啉,喹啉,异喹啉,偶极距：7.2010-30Cm8.6710-30Cm,状态：液体（b.p238)固态（m.p26）,喹啉,异喹啉,质子的化学位移：,亲电取代发生在苯环上,Skraup合成法合成喹啉,H2SO4,嘌呤,溶于水，pKa=8.9，弱碱性,咖啡碱，存在于茶叶和
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