第二章--烷烃和环烷烃.ppt

烃（hydrocarbon)的种类,烃类,链烃,环烃,饱和烃（烷烃）,不饱和烃,烯烃,炔烃,脂环烃,芳环烃,第一节烷烃,Alkane,一、烷烃的结构特点,CH键的形成,CC键的形成,“头碰头、轴对称、可旋转、较牢固”,甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷,二、同系列和通式,“同系列差”CH2,“同系列”（homologous）,“同系物”（homolog）,开链烷烃的通式：,三、同分异构现象,（一）构造异构,伯,仲,叔,季,碳原子的四种类型,1C（伯碳，一级碳）,primarycarbon,2C（仲碳，二级碳）,secondarycarbon,tertiarycarbon,3C（叔碳，三级碳）,4C（季碳，四级碳）,quaternarycarbon,二种类型2C,二种类型1C,二种类型1C,分析下列化合物所含碳原子种类,碳原子种类的扩展,1自由基（伯自由基）,2自由基（仲自由基）,3自由基（叔自由基）,1碳负离子（伯碳负离子）,3碳正离子（伯碳正离子）,（二）构象异构,交叉式,重叠式,透视式,纽曼投影式,1、乙烷的构象异构,乙烷构象转换与势能关系图,旋转中须克服能垒扭转张力电子云排斥相邻两H间的vonderwaals排斥力,一般情况下(T-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。,2、正丁烷构象异构体,对位交叉式（最稳定）,部分重叠式（较不稳定）,邻位交叉式（较稳定）,全重叠式（最不稳定）,丁烷构象转换与势能关系图,四、烷烃的命名,（一）普通命名法,练习：1、写出正庚烷、异庚烷、新庚烷的结构式。2、写出正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基及新戊基的结构式。,C6,正己烷,异己烷,新己烷,n-hexane,isohexane,neohexane,中文名,英文名,如何命名？,如何命名？,（二）系统命名法,主链的选择和取代基位置编号,最长链为主链取代基编号数最小,不同基团编号相同时，使小取代基编号最小,含支链的取代基的命名,仲丁基2-丁基1-甲基丙基,这样选取主链及编号是否合适？,3甲基己烷不称4甲基己烷,2,4,7三甲基辛烷不称2,5,7三甲基辛烷,课堂练习：,2甲基3乙基戊烷不称3异丙基戊烷,3甲基6（1,1二甲基丙基）癸烷,2,1,3,五、烷烃的物理性质,（一）物理状态（physicalsdale）,（二）正烷烃的沸点（boilingpoint）,（三）正烷烃的熔点（meltingpoint）,（四）密度（density）,（五）溶解度（solubility）,六、烷烃的化学性质,（一）稳定性,（二）卤代反应（halogenation）,卤代反应一般多指氯代和溴代,甲烷的氯代反应机理,1、链引发,2、链增长,3、链终止,烷基自由基的稳定性比较：,叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基CH3,各级氢原子的反应活性比较：,叔氢原子仲氢原子伯氢原子CH3H,氢原子的相对反应活性：,氯代反应：30H20H10H=53.81溴代反应：30H20H10H=1600821,1-卤代烷,2-卤代烷,3-卤代烷,10H总数10H的相对活性,20H总数20H的相对活性,30H总数30H的相对活性,ABC（各卤烃份数之比）,1-卤代烷（）,A,ABC,100,各种卤代烃的收率计算方法,第二节环烷烃,Cycloalkane,环烷烃,单环环烷烃,多环环烷烃,桥环,螺环,一、分类,与单烯烃是异构体,（一）单环脂环烷烃的命名,环戊烷,氯代环丙烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,3-环丙基戊烷,二、命名,桥环烃（Bridgedhydrocarbon）的命名,桥头碳：几个环共用的碳原子，环的数目：断裂二根CC键可成链状烷烃为二环；断裂三根CC键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链,桥头碳原子,十氢萘,8-甲基二环4.3.0壬烷,用,隔开,bicyclo2.2.1heptane,8-methylbicyclo4.3.0nonane,三环2.2.1.02,6庚烷,tricyclo2.2.1.02,6heptane,练习,二环4.4.0癸烷,二环3.2.1辛烷,4,1,1,1,1,2,2,2,2,二环2.2.2辛烷,三环3.2.1.02,4辛烷,螺环烃（spirohydrocarbon）的命名,编号从小环开始取代基数目取最小,除螺C外的碳原子数(用.隔开),组成桥环的碳原子总数,环烷烃的其它命名方法:,Decahydro-naphthalene,十氢萘,萘,naphthalene,莰烷,2-莰酮（樟脑）,camphane,camphor,按形象命名,按衍生物命名,（一）单环烷烃的构造异构,和,互为异构体,和,互为异构体,等,三、同分异构,（二）单环烷烃的顺反异构,顺式,反式,表示法,表示法,四、单环烷烃的化学性质,1、催化加氢：,2、加卤素、加卤化氢：,取代环丙烷更易开环，开环位置发生在取代基个数相差悬殊的两个碳原子之间；氢加在含氢较多的碳原子上，卤素原子加在含氢较少的碳原子上。,3、卤代反应：,五、环烷烃的结构,（一）环的大小和稳定性的关系,环烷烃的燃烧热,名称环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环庚烷环辛烷环壬烷环癸烷环十一烷,每个亚甲基的燃烧热697.0686.2664.0658.6662.3664.2664.4663.6662.3,燃烧热即为物质燃烧时放出的热量；其大小代表着分子内能的高低。,环丁烷、环戊烷的构象,蝶式,信封式,半椅式,环丙烷分子中弯曲键的形成,（二）环己烷的构象,椅式,船式,椅式环己烷的平伏键与直立键,a键axialbond,e键equartorialbond,椅式环己烷的a键与e键的互换,取代环己烷优势构象的几点原则：,1、椅式构象为优势构象；(无取代时)2、e键取代为优势构