第三章不饱和脂肪烃.ppt

第三章不饱和脂肪族碳氢化合物、3-1烯烃3-2炔、不饱和脂肪族碳氢化合物称为烯烃、炔和二烯烃，分子中包含C=C双键的烯烃，CC三键称为炔。基本要求：1 .烯烃及炔烃的分类、同分异构体及命名的初步学习。烯烃和炔的结构和化学性质的初步研究。了解烯烃和炔烃的物理特性：烯、炔的结构和性质之间的关系及其主要化学性质；马尔可夫规则。困难：烯烃、炔烃的结构和性质之间的关系。包含3-1烯烃、1-2键结构2、烯烃的异构体和命名3、烯烃的物理性质4、烯烃的化学性质、碳-碳双键C=C的碳氢化合物称为烯烃。例如，CH2=CH2CH2=CH-CH3CH2-CH=CH2CH3链单烯烃的一般：CnH2n(n2)，1，2接合结构，(以乙烯为例)，-，-，-，恩键的三个特性公平双键的不均匀性键，键3。不可旋转，1，610.9，345，密钥能量(kJmol-1)，0.133，0.154，密钥长度(nm)，c=c，CC，数据分析，密钥的密钥能量=610 .所以有顺反式异性质体。(4)极化：被核束缚，体积小，流动性大，极化容易。结论：键的作用力键力弱，极化容易，反应容易发生。2 .键与键的比较：(2)重叠程度和键能量：(1)C=C键的键长度：键重叠程度小于键。钥匙容易打开，附加反应容易发生。c-c比单个键短，(官能团位置不同)位置异构，(1)异构构成：(2)构成的纯性体，net-2-丁烯反-2-丁烯，MP 3360-139烯烃的同分体现象，(以丁烯为例)，逆异构，顺反异构：双键体两侧的组分因空间位置不同而产生的异构。第二，由于烯烃的异构体和命名，丁烯有4个异构体。CH3-CH2-CH=CH2，CH3-CH=CH-CH3，碳链异构，常温下没有光，p键没有自由旋转，旋转时键中断，反异构形成的必要条件：分子生成的一半分子有限制碳原子自由旋转的因素。双键、碳环等。不能自由旋转的原子各有不同的原子或组连接。ab，de，逆理性，逆理性？练习1:以下结构是否具有反异构性？2。选择烯烃的系统名称，(1)主链(母体)，选择包含双键的最长碳链，选择包含双键最多的最长碳链。(2)号码、双键位最小值、双键结束时开始、(3)全称写作、像烷烃这样的命名原则、双键位辅助标记在母体名称之前、(使用小位)；3-甲基-2-乙基-1-丁烯在选择母体和编号时基于官能团C=C。妈妈叫“莫恩”。如果有10个以上的碳原子，日元前面会加上碳单词。例如，2-甲基-4-乙基-2-己烯，4-甲基-3-乙基-2-戊烷，3。烯烃顺-异构物的命名，顺/逆命名法：同一组在双键的同一侧，另一侧相反(仅限简单结构)，2-丁烯，1，2-二氯乙烯，3-甲基-2-戊烯，(Z否则，将配置为E。大组在同一侧为z型，大组不在同一侧为e型。(Z)-1-氯-2-溴丙烯，(E)-1-氯-2-溴丙烯，净/半顺和Z/E是两个互不相关的命名惯例。，3，烯烃的物理性质类似烷烃，随着c原子数量的增加而传递。顺式异构体的物理性质具有以下规律性。顺异构体沸点高(分子间力大)。反式异构体熔点高(对称性高)。4，烯烃的化学性质，官能团，h，官能团分析，替代，电负性也是SP2 SP3，-h，-，1。加成反应2。氧化反应3。聚合反应4。-氢的卤化反应，-c，-氢受双键的影响，具有特殊的活泼性。这种反应称为附加反应。烯烃双键的键打开，与试剂结合形成两个更强键的饱和化合物-烷烃：1。添加反应，(1)催化加氢(2)卤亲电子添加反应(3)卤代氢3354马尔可夫法(4)水(5)硫酸(6)和卤代酸添加(7)以及烯烃添加烯烃二聚体不饱和脂肪的氢化。例如CH2=CH2 H2=ch 3ch3r-ch=CH2 H2=r-ch2ch 3，应用：(2)卤素3354亲电添加反应，烯烃为Cl2，Br2溴或溴的四氯化碳的褐色光褪色后，布赖2的CCl4溶液或溴数和加成反应时，可用于识别烯烃。反应机制：过渡状态复合体，Br-Br，-，产品是三维选择性，反式添加，Br-，Br-，以上Br-Br等试剂在溴数中添加NaCl时，可能会发生以下三种反应。(3)卤化氢HX(HCl，HBr，HI)马尔可夫规则，马尔可夫规则：不对称烯烃和不对称试剂的附加，试剂中的正电部分(h)主要添加到氢多的c。反应速度：hi HBR HCl(酸性hi HBR HCl，HF容易聚合)，CH3-ch=CH2 HBRCH3 chch 3 ch 3 ch 2 ch 2 br，b，碳正离子，反应机理：此反应分两步进行：碳正离子的稳定性和马尔可夫规则说明，c的中心碳原子为SP2杂化，平面构成，垂直于平面的p轨道为空：结论：c的稳定性决定了烯烃加成主要产物的结构。请注意以下c的稳定性：添加、321 CH3、(4)水。这个反应副产品很多，但准备价值不足。但是，为了减少“3废物”，Cat、烯烃为了保护环境，可以用杂多酸等固体酸代替液体酸催化剂直接水合。直接水合到醇，(5) H-OSO3H，烯烃和H2SO4的添加反应也是亲电添加反应，添加方向遵循马尔可夫规则。烯烃间接水合醇，(硫酸乙酯)，(乙醇)，63%，98%，(硫酸叔丁基)，(硫酸叔丁基)，(X2 H2O，谁基？-，试剂中有正电部分添加到含氢c中。(6)卤代酸HOX，(7)烯烃和烯烃的二聚化机制：BH3，CH3CH=CH2，a硼烷，丙基a硼烷，(ch 3 ch 2ch，电子化合物缺失，电子，(8)硼氢化反应-氧化反应，硼氢化-氧化的应用，3CH3CH2CH2OH H3BO3，酒精的制备，无重排产物，如，2。氧化反应，(1)高锰酸钾氧化，这种反应可以在实验室中制造o-二醇，但产率很低。用稀KMnO4的中性或碱性溶液在低温下氧化烯烃的产品是o-二醇：使用浓度大的KMnO4的酸性溶液，结果是双干端产品：H，H，烯烃和酸性KMnO4的反应产物情况：烯烃和酸性KMnO4的反应意义：紫褪色。可以用作识别反应。原始烯烃的双键位置是从生成产物推断出来的。KMnO4，H，CO2 H2O，羧酸，酮，臭氧化物，(2)臭氧氧化，H2O，产品中有醛，H2O2，因此醛氧化会使产物复杂化。添加Zn粉末可以防止醛被H2O2氧化。酮醛，其他烯烃的臭氧氧化产物：从产物到原始烯烃的结构。那么，原来的烯烃是：例如，从结果产物分子中除去氧，剩下的部分用双键连接起来，就是原来的烯烃了。烯烃气味氧化反应的重要性：环氧乙烷，(3) 环氧乙烷的催化氧化在有机合成中广泛使用，n=5002000，3354键相结合形成聚合物。nCH2=CH2，聚丙烯，许多聚合物被用作体内和体外的医用高分子材料。3 .聚合，4 .-氢的卤代反应；-H自由基取代反应条件：在高温或光照下，烯烃的-H可由卤原子取代：3-2炔，乙炔1-丁烷醇，分子中包含cc的碳氢化合物为：c，直线轨道角度1800，1 2，3个sp混合轨道的电负性：sp SP2 SP3，s轨道比p轨道控制电子的能力更强，c，c，1s，1s阿尔金的同质性：chCCH 2 ch 2 ch 3，e阿尔金示例：2-甲基-1，3-丁二烯，碳链异构，CH2=ch 2 ch=ch 3，1，3-戊二烯阿尔金的命名：包括命名和烯烃：3键的最长碳链；从3个键的最近端开始编号；3键位置被注入“阿尔金”一词之前。例如：5-甲基-2-已烷乙炔、2，2，5-三甲基-3-已烷乙炔、选择具有最多不饱和键的最长碳链。从非饱和键的一端开始，在相同的情况下，双键优先。3，全名写不饱和键的位置标记 2-己烯-4-炔的命名：3-ch=ch-CCH，CH3-ch=ch-cc-CH3，1加成反应2。氧化反应3。alky-H的活泼性，1 .加成反应，(1)催化加氢，林德拉催化剂，净产物，催化剂活性降低，还原，金属Pd沉积在CaCO3或BaSO4中，用喹啉或乙酸铅处理，(2)亲电添加，X2，3354溴水褪色，用于鉴定，加上HX，添加不对称炔烃和不对称试剂时，主要得到马尔可夫添加产物。添加HOH，乙烯醇，乙醛，(4)氢氧酸加成，丙烯腈，丙烯腈，丙烯腈，人造羊毛腈纶单体。高锰酸钾溶液可用于识别炔烃。结构，2 .氧化，cch，cCAG，cCCU，(白色)，cCNA，用于末端炔识别，合成，炔，炔alkin-H的作用中-alkin side的产生，Prob