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文档简介
实验五 醛和酮的性质一.实验目的1.加深对醛酮性质的认识2.掌握醛酮的鉴别方法二.实验原理二.实验仪器与药品 试管,胶头滴管,烧杯(洗胶头滴管用),洗耳球三.实验步骤1.2,4-二硝基苯肼试验(1)取2 mL2,4-二硝基苯肼试剂于试管中,分别加2-3滴样品(乙醛,丙酮,苯甲醛,苯乙酮);(2)振荡、观察现象;(3)若无现象,静置几分钟后再观察。2.亚硫酸氢钠的加成(1)在2支试管中各加2 mL饱和亚硫酸氢钠溶液;(2)再分别加入1 mL纯丙酮和5%的丙酮溶液,振荡,把试管放在冰水中冷却,观察现象。3.碘仿反应(1)将5滴样品(乙醛,丙酮,95%的乙醇,异丙醇,苯乙酮)加入试管中,加1 mL I2KI溶液,再滴加5%的氢氧化钠溶液至红色消失为止,观察现象;(2)如出现白色乳浊液,把试管放到水浴中温热至50-60 ,再观察。3.斐林试剂试验(1)把1 mL斐林试剂和平共处1 mL斐林试剂在试管里混合均匀,分装到3支试管中,分别加入3-5滴样品(乙醛,丙酮,苯甲醛);(2)振荡后,把试管放在沸水中加热,观察现象。4.银镜反应(1)在洁净的试管中放入2 mL 2%的硝酸银溶液,加1小滴5%的氢氧化钠溶液,一边振荡试管一边滴加2%的氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止;(2)滴加2滴样品(乙醛,丙酮,苯甲醛),静置几分钟后观察现象;(3)若无变化。在水浴中温热至50-60 ,再观察。四.实验结果及分析表1 实验结果及分析表项目序号实验内容结果原因分析醛和酮的性质12,4-二硝基苯肼试验乙醛黄色沉淀2,4-二硝基苯肼与醛和酮的羰基发生加成,再脱去一分子水,生成缩合产物,得到具有不同的熔点的黄色晶体。丙酮无明显变化,溶液呈透明棕黄色苯甲醛立即生成橘黄色沉淀,且可倒置试管不流出,振荡一会儿后变成浊液,静置后分层,上层为透明黄色液体,下层沉淀为橘黄色苯乙酮立即生成橘红色沉淀,且可倒置试管不流出,振荡一会儿后变成浊液,静置后分层,上层为黄色透明液体,下层沉淀为橘红色2亚硫酸氢钠的加成纯丙酮溶液立即出现乳白色沉淀,静置后分层,上层白色,下层无色丙酮与亚硫酸氢钠发生亲核加成,生成-羟基磺酸钠,该产物为白色晶体,可溶于水,不溶于饱和的亚硫酸氢钠,易于析出。5%的丙酮溶液无明显现象3碘仿反应乙醛溶液先变为乳白色,水浴后变为亮黄色醛和酮分子中的-H原子在酸性或者中性的条件下容易被卤素取代,生成卤代醛或者-卤代酮。乙醇和-C上有甲基的仲醇可以被卤素的碱溶液氧化为乙醛和甲基酮,所以乙醇也可以发生卤仿反应。丙酮溶液变为浅黄色透明95%的乙醇先变为乳白色,水浴后变为无色透明溶液异丙醇先变为乳白色溶液,水浴后变成乳黄色苯乙酮振荡,溶液变为土黄色,然后出现大量黑色油状液滴,水浴后溶液变为乳白色,黑色油状液滴变为黄色,静置后分层,下层乳白色,上层黄色4银镜反应乙醛缓缓出现灰物质托伦试剂是二氨合银离子Ag(NH3)2+ ,能将醛氧化成羧酸,而本身被还原成金属银单质,附着在试管上形成银镜。丙酮出现少量灰色物质苯甲醛无明显现象5斐林试剂试验乙醛藻绿色溶液乙醛把菲林试剂中的二价铜离子还原为氧化亚铜;丙酮不与斐林试剂反应。丙酮湖蓝色溶液苯甲醛分层,上层为乳白色油状液体,下层为蓝色浑浊液体斐林试剂不和苯甲醛反应五.思考题1.醛、酮与亚硫酸钠加成反应中,为什么一定要使用饱和亚硫酸氢钠溶液?而且必须新配制?答::羟基磺酸钠类化合物是离子型的,它们在强极性的溶剂水中易溶,在醛酮等极性较小的有机溶剂中溶解性是较弱的,所以一定要使用饱和亚硫酸氢钠溶液。如果长时间放置,亚硫酸氢根就会被氧化成硫酸根。使实验失败。2.怎样用化学方法区别醛和酮?芳香醛与脂肪醛?答:醛和酮用托伦试剂区别;芳香醛与脂肪醛用斐林试剂区别。3.什么结构的化合物能发生碘仿反应?为什么没有溴仿和氯仿反应?答:有甲基酮结构的化合物能发生碘仿反应;因为生成的氯仿和溴仿都是无色溶液,不利于鉴别。4.进行银镜反应应注意什么?答:试管要洁净,否则,只得到黑色疏松的银沉淀,没有银镜产生或产生的银镜不光亮。溶液混合后,振荡要充分,否则会出现黑斑或产生银镜不均匀。氨水的浓度不能太大,滴加氨水的速度一定要缓慢,否则氨水容易过量。加碱可使乙醛与银氨溶液在常温下发生反应,但如果滴加氢氧化钠过量,反应速率太快,产生的银镜会发黑。银氨溶液只能临时配制,不能久置。如果久置会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物。这些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也会分解而发生猛烈爆炸。乙醛的浓度大,反应速率快,析出银镜快,
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