有机化学-有机化学期末复习总结

有机化学期末复习总结本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如CH3CH2BRCC（反式，Z型）HCH2CH3CH3CH2CH3CC反式，E型HCH2CH3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如COOH根据投影式判断构型，首先要明确，HNH2在投影式中，横线所连基团向前，CH2CH3竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中NH2COOHCH2CH3H；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S。在上式中，从NH2COOHCH2CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R2氨基丁酸。（3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。4杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。二、有机化合物的结构理论1、碳原子的杂化和共价键要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP、SP2、SP3以及各种杂化形式的特点，能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握键和键的形成及它们的区别，共轭键和芳香大键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。掌握不同结构的碳正离子及自由基的稳定性。2、同分异构同分异构现象是有机化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互为同分异构体。同分异构的类型可归纳如下碳架异构位置异构构造异构官能团异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构旋光异构（对映异构）构象异构碳架异构由于碳骨架（碳链）的不同而产生的，例如，丁烷和异丁烷。位置异构由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的，例如，正丁醇与2丁醇。官能团异构由于官能团的不同而产生的，例如，正丁醇和乙醚。互变异构由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象，例如，CH3CCH2CH3CCH3顺反异构由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生的，例如，顺2丁烯和反2丁烯。对映异构由于分子中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团），原子在空间的排列方式不同而使两个分子之间具有实物与镜像的关系，称为对映异构。例如COOHCOOHHOHHOHCH3CH3构象异构由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象异构。例如1溴丙烷的全重叠构象和对位交叉构象，3电子效应电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类。OCH3BRHHHHBRHHHHCH3OH诱导效应由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，沿键由近而远传递，距离越远影响越小。它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。共轭效应在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿共轭体系以极性交替的方式传递，不随碳链的增长而减弱。它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。共轭效应的形式有共轭（如共轭烯烃、苯环）和P共轭（如烯丙基碳正离子）。要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点，能用电子效应解释碳正离子、碳负离子和游离基的稳定性，取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；解释不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循的查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰基化合物进行亲核加成反应的活性等。三、有机化合物的基本反应1、加成反应根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。（1）、亲电加成由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。（2）、亲核加成由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为HCHOCH3CHORCHOC6H5CHOCH3COCH3RCOCH3C6H5COCH3C6H5COC6H5（3）、自由基加成由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。（1）、卤代烃脱卤化氢卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为三级二级一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个碳时，消除时脱去含氢少的碳上的氢原子。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。（2）、醇的消除醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序叔醇仲醇伯醇。3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。、亲电取代由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。掌握萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入位，第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（SN1）和双分子历程（SN2），一级卤代烃易按SN2历程反应，三级卤代烃一般按SN1历程反应，二级卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，三级卤代烃容易发生消除，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。、自由基取代由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的卤代是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为三级二级一级CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型。、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。、还原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。要掌握几种常用的还原剂，如H2/NI、NAC2H5OH、FEHCL、NABH4、LIALH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。5、缩合反应主要包括羟醛缩合和酯缩合。（1）羟醛缩合含有氢的醛在稀碱条件下生成羟基醛，此化合物不稳定受热容易脱水，生成、不饱和醛。因此，此反应常用来增长碳链制备、不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。（2）克莱森酯缩合含有氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。除了上述五种类型的反应之外，还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等，注意反应条件、产物及其在实际中的应用。四、有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛。1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链，制备高级炔烃。2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃溴的四氯化碳溶液，溴腿色含有炔氢的炔烃硝酸银或氯化亚铜的氨溶液，生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀。卤代烃硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。醇与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。酚或烯醇类化合物用三氯化铁溶液产生颜色。苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。羰基化合物2，4二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；鉴别甲基酮和具有CH3CH结构的醇用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。甲酸用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。胺区别伯、仲、叔胺有两仲方法1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NAOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NAOH；仲胺生成的产物不溶于NAOH溶液；叔胺不发生反应。2用NANO2HCL脂肪胺伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。糖葡萄糖与果糖用溴水，葡萄糖能使溴水腿色，而果糖不能。麦芽糖与蔗糖用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。六、实验要求掌握实验室基本知识及有机化学实验的基本操作技能。如固体的重结晶、测熔点所用的装置及操作、注意事项；液体蒸馏时所用的仪器、装置、烧瓶中所放液体的体积、温度计安装的位置、放沸石的时间、蒸馏不同沸点液体化合物的加热方式、及冷凝管的选择；洗涤液体化合物所用的仪器、操作时注意事项；回流所用仪器及装置；各种瓶颈和管颈塞子的选择以及实验室防毒、灭火常识等。除上述六个专题之外，还应掌握各章的基本概念、名词、术语的含义、各类化合物的物理性质的变化规律以及医药生产和生活中经常涉及到的有机化学基本常识等。二三二四学年度第二学期有机化学期末考试题一、单项选择题（共10小题，每小题1分，共10分）1构成有机化合物分子的主要化学键是（）A、离子键B、共价键C、金属键D、配位键2下列物质的分子是极性分子的是（）A、CO2B、I2C、CCL4D、H2O3下列各种碳正离子中，最稳定的是（）A、AR3CB、AR2CHC、ARCH2D、CH3C4下列烯烃存在顺反异构现象的是（）OHCH3H3ACH3H325BCH332H525CH325H325D5下列化合物中，没有旋光性的是（）CH325OACH3CH3OBCH3C2H5OCH3CH3BRROD6下列基团按顺序排列，由大到小的顺序是（）1CHCH322CH2CH2CH33CCH334CHCH3CH2CH3A、2134B、4132C、3412D、314273硝基乙酰苯胺进行亲核取代反应时，第三个取代基主要进入苯环的（）A、2，6位B、2，4位C、4，6位D、5，6位8下列化合物最容易进行SN2反应的是（）A、CH3CH2CH2CH2BRB、CH3CCH3BRCH2CH2C、CH3CHBRCH2CH3D、CH3CHBRCHCH3CH39下列化合物中不能被酸性KMNO4溶液氧化的是（）A、CH3CH2CCHB、CH2CH3C、C6H5CCH33D、CH2CHCH310下列烷烃的沸点由高到低的顺序是（）12甲基戊烷2正己烷3正庚烷4十二烷A、4321B、3124C、4231D、1234二、结构与命名题（根据所给化合物结构用IUPAC规则命名或根据名称写出相应化合物的结构。有顺反异构或旋光异构的化合物需按照Z、E或R、S命名规则来命名。共12小题，每小题15分，共18分）CH32CH312CH323323CHCH45CH325BRO6CH32CH37CH3NO2238CH2CH2L39CH2O11、E2丁烯1醇12、内消旋3,4二硝基己烷10CH232三、完成反应题（根据条件写出括号中合适的化合物。共22空，每空1分，共22分）1CH33BR217,2HC22O03CH2CH3PD/,213ZN/H2O4BRL4R2,305CH2LKNH/2O6CH3OALC37O2H2O8091024MPACH3HCO2H2C3OH1MOLI48OH392N2C310BRFEHVCL2H32CLAL3112C322OS4NBS四、合成题（共4小题，每小题5分，共20分）CH32CH2OCH323O132222CH23LCL2CL3CH3OHN2BR4五、分离与鉴别题（用简单的化学方法区分下列化合物。共2小题，每小题5分，共10分）1、区分乙苯、苯乙醚、苯酚、1苯基乙醇2、区分CH3CH2CH2BR，CH33CBR，CH2CHCH2BR，HBRCCHCH3六、结构推断题（共三小题，第1题4分，第2题6分，第3题10分，共20分）1、分子式为C4H8的化合物A，经加溴后的产物用NAOH/乙醇处理，则生成分子式为C4H6的化合物B，B能使溴水褪色，并能与硝酸银的氨溶液反应产生沉淀。试推测A、B的结构，并写出各步反应式。2、化合物A的分子式为C6H14O，能与金属钠反应，在酸作用下可脱水生成B，以冷的KMNO4溶液氧化B可得到分子式为C6H14O2的化合物C，C与HIO4作用只得到丙酮。试推断A、B、C的结构式，并写出各步的主要反应。3、分子式为C5H11BR的卤代烃A与KOH的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物B，B用KMNO4酸性溶液氧化后，可得到一种酮C和一种羧酸D，而B与HBR作用的产物是A的同分异构体E，试推断A、B、C、D、E的结构式，并写出各步的主要反应。二三二四学年度第二学期有机化学期末考试题参考答案一、选择题1B2D3A4D5D6C7C8A9B10A二、命名题1、3,5二甲基3乙基戊烷2、Z3,4二甲基3庚烯3、3戊烯1炔4、3甲基二环410庚烷5、2S,3R2溴3羟基戊烷6、2,3二甲基1苯基1己烯7、2,6二硝基3甲氧基甲苯8、3甲基2氯1丁烯9、2苯基2丙烯醇10、乙二醇二乙醚11、12、CH2O3C2H5NO三、完成反应题CH3BR12O3CH2H3C3OCH32O4BRRBR5CH2NRCH2OBR6OH37CH3HC3O8OHC391C3H10NO2C3LNO2CLH313223H2BR四、合成题CH32OH2S4C3221BRC3H23RO/H2C32H3250LLH5ONA23CHLC2LLLCH2LCH3NOCH32LFE3NO2CLKMN4/HCON2L4五、分离与鉴别题1、先用FECL3区分出苯酚，金属钠区分出1苯基乙醇，然后用H2SO4区分出苯乙醚（不分层），余为乙苯。2、先加入AGNO3/NH3溶液，反应者CH33CBR和CH2CHCH2BR，不反应者为CH3CH2CH2BR和HBRCCHCH3；最后用BR2/CCL4区分出各组中的烯烃。六、结构推断题CH32CH23CH2AB1233O33CH3C3HO3ABDCH3CH3R3CH233HC3OEC3H2C3BR20022003学年第1学期期末考试试卷答案有机化学（A或B卷共页）（考试时间年月日）题号一二三四五六七八成绩得分（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10小题,每小题1分，共10分）2,3,5三甲基4丙基庚烷3（2甲基丙基）4己烯1炔（2S,3S）2,3戊二醇（E）6氯4己烯2醇4甲基螺24庚烷CH3OCCH337E3乙基1,3己二烯82,6二甲基苄醇（9）硝基萘（10）3甲基环己烯（二）基本概念题（本大题6小题,共10分）（1）写出下列化合物最稳定的构象式（本小题2分）（2）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题2分）（3）下列化合物哪些有旋光性（B、D）（本小题2分）（4）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案（本小题2分）（5）判断下列化合物、离子那个具有芳香性（C）（本小题1分）（6）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于SN1机理（C）（本小题1分）（A）产物构型完全转化（B）反应只有一步（C）有重排产物（D）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题5小题，共10分）1（本小题2分）比较下列自由基的稳定性（D）（B）（C）（A）（2）（本小题2分）比较下列化合物沸点的高低（B）（C）（D）（A）（A）乙醚（B）正丁醇（C）仲丁醇（D）叔丁醇（3）（本小题2分）比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小（A）（D）（B）（C）（4）（本小题2分）比较下列离去基团离去能力的大小（C）（B）（A）（D）（5）（本小题2分）以C2和C3的键为轴旋转，用NEWMAN投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。对位交叉式构象稳定性高于邻位交叉式构象（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题2小题，共6分）（1）（本小题3分）（A）正丙醇（B）异丙醇（C）2丁烯1醇使用LUCAS试剂鉴别，（C）与之反应立即混浊，（B）与之反应放置片刻后混浊（A）与之反应室温下无变化，加热后反应。（2）（本小题3分）不褪色C不褪色BR2/CCL4B、C褪色KMNO4溶液BB、AA褪色（五）完成下列各反应式（本大题17小题，共29分）（1）（本小题1分）（2）（本小题2分）（3）（本小题2分）（4）（本小题2分）（5）（本小题1分）（6）（本小题1分）（7）（本小题1分）（8）（本小题1分）（9）（本小题2分）（10）（本小题1分）（11）（本小题2分）（12）（本小题2分）（13）（本小题2分）（14）（本小题3分）（15）（本小题2分）（16）（本小题2分）（17）（本小题2分）（六）推导结构题（本大题2小题，共10分）（1）（本小题4分）化合物A（C6H10）具有光学活性,能与AGNH32NO3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9AG），将A经催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出化合物A及其对映异构体的FISCHER投影式和B、C的构造式。（2）化合物D分子式为C5H9BR，可与一分子BR2反应生成E（C5H9BR3）。D易水解得到互为异构体的两种醇F,G。D与KOH醇溶液作用得到化合物H（C5H8）,1MOLH用KMNO4氧化得到1MOL丙酮酸和2MOLCO2。请写出D、E、F、G、H的构造式。（七）有机合成题（本大题5小题，共25分）（1）（本小题5分）（2）（本小题4分）完成下列转化（3）（本小题6分）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）（4）（本小题5分）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成CH32CHCH2CH2OH（5）（本小题5分）用苯和1丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成20022003学年第1学期期末考试试卷有机化学（A或B卷共7页）（考试时间年月日）题号一二三四五六七成绩得分（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10小题,每小题1分，共10分）7E3乙基1,3己二烯82,6二甲基苄醇（9）硝基萘（10）3甲基环己烯（二）基本概念题（本大题6小题,共10分）（1）写出下列化合物最稳定的构象式（本小题2分）（2）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题2分）（3）下列化合物哪些有旋光性（）（本小题2分）（4）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案（本小题2分）（5）判断下列化合物、离子那个具有芳香性（）（本小题1分）（6）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于SN1机理（）（本小题1分）（A）产物构型完全转化（B）反应只有一步（C）有重排产物（D）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题5小题，共10分）1（本小题2分）比较下列自由基的稳定性（）（）（）（）（2）（本小题2分）比较下列化合物沸点的高低（）（）（）（）（A）乙醚（B）正丁醇（C）仲丁醇（D）叔丁醇（3）（本小题2分）比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小（）（）（）（）（4）（本小题2分）比较下列离去基团离去能力的大小（）（）（）（）（5）（本小题2分）以C2和C3的键为轴旋转，用NEWMAN投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题2小题，共6分）（1）（本小题3分）（A）正丙醇（B）异丙醇（C）2丁烯1醇（2）（本小题3分）（五）完成下列各反应式（本大题17小题，共29分）（1）（本小题1分）（2）（本小题2分）（3）（本小题2分）（4）（本小题2分）（5）（本小题1分）（6）（本小题1分）（7）（本小题1分）（8）（本小题1分）（9）（本小题2分）（10）（本小题1分）（11）（本小题2分）（12）（本小题2分）（13）（本小题2分）（14）（本小题3分）（15）（本小题2分）（16）（本小题2分）（17）（本小题2分）（六）推导结构题（本大题2小题，共10分）（1）（本小题4分）化合物A（C6H10）具有光学活性,能与AGNH32NO3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9AG），将A经催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出化合物A及其对映异构体的FISCHER投影式和B、C的构造式。（2）（本小题6分）化合物D分子式为C5H9BR，可与一分子BR2反应生成E（C5H9BR3）。D易水解得到互为异构体的两种醇F,G（F较G不易被氧化）。D与KOH醇溶液作用得到化合物H（C5H8）,1MOLH用KMNO4氧化得到1MOL丙酮酸和2MOLCO2。请写出D、E、F、G、H的构造式。（七）有机合成题（本大题5小题，共25分）（1）（本小题5分）（2）（本小题4分）完成下列转化（3）（本小题6分）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）（4）（本小题5分）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成CH32CHCH2CH2OH（5）（本小题5分）用苯和1丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成20022003学年第1学期期末考试试卷答案有机化学（A或B卷共页）（考试时间年月日）题号一二三四五六七八成绩得分（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10小题,每小题1分，共10分）2,3,5三甲基4丙基庚烷3（2甲基丙基）4己烯1炔（2S,3S）2,3戊二醇（E）6氯4己烯2醇4甲基螺24庚烷CH3OCCH337E3乙基1,3己二烯82,6二甲基苄醇（9）硝基萘（10）3甲基环己烯（二）基本概念题（本大题6小题,共10分）（1）写出下列化合物最稳定的构象式（本小题2分）（2）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题2分）（3）下列化合物哪些有旋光性（B、D）（本小题2分）（4）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案（本小题2分）（5）判断下列化合物、离子那个具有芳香性（C）（本小题1分）（6）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于SN1机理（C）（本小题1分）（A）产物构型完全转化（B）反应只有一步（C）有重排产物（D）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题5小题，共10分）1（本小题2分）比较下列自由基的稳定性（D）（B）（C）（A）（2）（本小题2分）比较下列化合物沸点的高低（B）（C）（D）（A）（A）乙醚（B）正丁醇（C）仲丁醇（D）叔丁醇（3）（本小题2分）比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小（A）（D）（B）（C）（4）（本小题2分）比较下列离去基团离去能力的大小（C）（B）（A）（D）（5）（本小题2分）以C2和C3的键为轴旋转，用NEWMAN投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。对位交叉式构象稳定性高于邻位交叉式构象（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题2小题，共6分）（1）（本小题3分）（A）正丙醇（B）异丙醇（C）2丁烯1醇使用LUCAS试剂鉴别，（C）与之反应立即混浊，（B）与之反应放置片刻后混浊（A）与之反应室温下无变化，加热后反应。（2）（本小题3分）不褪色C不褪色BR2/CCL4B、C褪色KMNO4溶液BB、AA褪色五）完成下列各反应式（本大题17小题，共29分）（1）（本小题1分）（2）（本小题2分）（3）（本小题2分）（4）（本小题2分）（5）（本小题1分）（6）（本小题1分）（7）（本小题1分）（8）（本小题1分）（9）（本小题2分）（10）（本小题1分）（11）（本小题2分）（12）（本小题2分）（13）（本小题2分）（14）（本小题3分）（15）（本小题2分）（16）（本小题2分）（17）（本小题2分）（六）推导结构题（本大题2小题，共10分）（1）（本小题4分）化合物A（C6H10）具有光学活性,能与AGNH32NO3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9AG），将A经催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出化合物A及其对映异构体的FISCHER投影式和B、C的构造式。（2）（本小题6分）化合物D分子式为C5H9BR，可与一分子BR2反应生成E（C5H9BR3）。D易水解得到互为异构体的两种醇F,G。D与KOH醇溶液作用得到化合物H（C5H8）,1MOLH用KMNO4氧化得到1MOL丙酮酸和2MOLCO2。请写出D、E、F、G、H的构造式。（七）有机合成题（本大题5小题，共25分）（1）（本小题5分）（2）（本小题4分）完成下列转化（3）（本小题6分）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）（4）（本小题5分）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成CH32CHCH2CH2OH（5）（本小题5分）用苯和1丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成天津大学有机化学版西北师范大学化学化工学院化学专业有机化学I期中考试题姓名_学号_班级_成绩_注意请将所有答案都做在试卷上，做在答题纸上无效一、单项选择题共5小题，每小题2分，共10分1下列各种碳正离子中，最稳定的是（）A、AR3CB、AR2CHC、ARCH2D、CH3C2下列烯烃存在顺反异构现象的是（）CH3H3ACH3H325BCH332H525CH3225H3252D3下列化合物中，没有旋光性的是（）CH325OOACH3CH3OBCH3C2H5OOCCH3CH3BRROD4下列基团按“次序规则”排列，它们的优先性顺序是（）1CHCH322CH2CH2CH33CCH334CH3CH2CH3A、2134B、4132C、3412D、31425下列化合物进行环上的硝化反应时，速度由快到慢的顺序是（）1对苯二甲酸2甲苯3对甲苯甲酸4对二甲苯A、3214B、4231C、2341D、4321二、命名题（共10小题，每题2分，共20分）。CH3231CH33H233CH3HCC2H33453CH23OOH6CH3CH78CH22CH2CH39COHH2NCH2OH10三、完成反应题（共10题，每小题2分，共20分）1CH33BR217,CHGSO4223B26HO/3410OCH32L5ZN/HG,CL1AL3CH233HBR6CH23HC37KMNO4CH321KNO4,BR2/FE8OCH332CH2ALC3109PD/C,H21O32ZN/HC2310四、合成题（3小题，每小题6分，共18分）1CH2CH22LLL23ON2BR3以1,3环己二烯和丙烯为原料合成,其他原料任选。CH2LL五、分离与鉴别题（3小题，每小题4分，共12分）1区分甲苯、环己烷、环己烯。2区分2甲基丁烷、3甲基1丁炔、3甲基1丁烯3用化学方法除去2丁烯中少量的1丁炔。六、结构推断题（共2小题，每小题10分，共20分）1某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物BC5H9BR。将B与KOH/醇溶液作用得到CC5H8，化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。试写出A、B、C的构造式及各步反应式。答A,B,C的结构分别为2化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。答AG的结构分别为一、单项选择题共5小题，每小题2分，共10分1下列各种碳正离子中，最稳定的是（A）A、AR3CB、AR2CHC、ARCH2D、CH3C2下列烯烃存在顺反异构现象的是（D）CH3H3ACH3H325BCH332H525CH3225H3252D3下列化合物中，没有旋光性的是（D）CH325OOACH3CH3OBCH3C2H5OOCCH3CH3BRROD4下列基团按“次序规则”排列，它们的优先性顺序是（C）1CHCH322CH2CH2CH33CCH334CHCH3CH2CH3A、2134B、4132C、3412D、31425下列化合物进行环上的硝化反应时，速度由快到慢的顺序是（B）1对苯二甲酸2甲苯3对甲苯甲酸4对二甲苯A、3214B、4231C、2341D、4321二、命名题（共10小题，每题2分，共20分）。2,2,4三甲基戊烷2,4二甲基2己烯CH3231H3C3H2C323,7,7三甲基二环410庚烷Z3甲基2戊烯3CH3HC2H3342S,3R2,3二羟基戊烷邻羟基苯甲酸或水杨酸53CH23OCOH63甲基1丁炔1辛烯6炔378CH22C233,5二羟基4氨基苯甲酸3苯基2丙烯醇9COHH2NCH2O10三、完成反应题（共10题，每小题2分，共20分）1CH33BR217,CH33BRCHGSO422O33B26HO/3CH3O410OOCH32LO5ZN/HG,CL1AL3CH23CH233BR6H3CH3BRCH233C7KMNO4CHO23C3HC321KN4,BR2/FE8BROH332CH2ALC3109H3OCH3PD/C,H21O32ZN/HC2310CH23PHPHCHO32CHO四、合成题（3小题，每小题6分，共18分）1CH2CH22LLL32L50L2CH2GCL2LH2CLH2L2CHOHN2BRCH3COHNO2BR2SO43CH3NO2KMN4COHNO2BR2/FE4以1,3环己二烯和丙烯为原料合成,其他原料任选。CHLLCH23CL250H2C2LCH2LCLLC2LH2LL2五、分离与鉴别题（3小题，每小题4分，共12分）1区分甲苯、环己烷、环己烯。答1往三种溶液中分别通入KMNO4溶液加热，溶液褪色的是甲苯和环己烯；无现象的是苯；2在褪色的两种溶液中通入BR2/CCL4溶液，褪色的是环己烯。2区分2甲基丁烷、3甲基1丁炔、3甲基1丁烯答1往三种溶液中分别通入AGNO3/NH3溶液，出现沉淀的是3甲基1丁炔；2往其余两种溶液中分别通入BR2/CCL4溶液，褪色的是3甲基1丁烯；3剩余的是2甲基丁烷。3用化学方法除去2丁烯中少量的1丁炔。答往体系中通入AGNO3/NH3溶液，1丁炔与其反应出现沉淀，过滤掉沉淀后，分液，得到2丁烯。六、结构推断题（共2小题，每小题10分，共20分）1某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物BC5H9BR。将B与KOH/醇溶液作用得到CC5H8，化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。试写出A、B、C的构造式及各步反应式。答A,B,C的结构分别为BRAC2化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。答AG的结构分别为CH3CH23CH23CH3CH23CH3LCH2L3CH3CH23L3CH23LABDEFG2006级化学专业有机化学I期中试题姓名_学号_分数_考生注意請將答案直接做在試卷上，寫在答題紙上無效一、命名或写出下列化合物（10分）1234CCH32HC32322H3CH3CH3C3322223C3CH2CHH356NH2COOH78HCCH3HCCH3CCHHBR9（R）2丁醇107溴萘甲酸二、选择题（10分）1将下列化合物按照沸点由高到低的顺序排列（）A辛烷B2,2,3,3四甲基丁烷C3甲基庚烷D2,3,二甲基戊烷E2甲基己烷2下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（）。ACH32CHCH2BCH2CH2CCH2CHCH2CLDCH2CHF3下列化合物中为R构型的是（）ABCDCH3N2C6H5