天然药物化学(第二版)7蒽醌-案例分析题0801_第1页
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题目编号0801第8章节页码难度系数CABC三级,A简单,C最难题目天然药物黄花中得到一蒽醌化合物为黄色结晶,MP243244,分子式为C16H12O6(M300)。溶于5氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于5碳酸钠水溶液。与萘酚浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为IR3320CM11655CM11634CM11HNMRPPM376(3H,单峰)、455(2H,单峰)、722(1H,双峰,J8HZ)、775(1H,双峰,J8HZ)、761(1H,多重峰)、78(1H,单峰)试写出化学反应或光谱数据的归属,并确定结构。15氢氧化钠水溶液呈深红色示有2萘酚浓硫酸阴性示有3可溶于5碳酸钠水溶液示有,4醋酸镁反应呈橙红色示有5IR1655CM11634CM1示有61HNMR,376(3H,单峰)示有7在455(2H,单峰)示有81HNMR722(1H,双峰,J8HZ)、775(1H,双峰,J8HZ)、761(1H,多重峰),另一个78(1H,单峰)示有个芳氢9该化合物结构式是。OOOHOHOCH3CH2OHOOOHOCH3OCH3CH3OOCH3OHOHOHABC解题过程与步骤15氢氧化钠水溶液呈深红色示有羟基蒽醌类,2萘酚浓硫酸阴性示有不是苷类物质,3可溶于5碳酸钠水溶液示有OH,排除了B的可能,4IR1655CM11634CM1示有两种类型的CO,二者相差21CM1,示有1个OH取代,排除了C的可能。51HNMR,376(3H,单峰)示有一个OCH3,说明是A的可能性大,6在455(2H,单峰)示有CH2OH,说明是A的可能性大,71HNMR722(1H,双峰,J8HZ)、775(1H,双峰,J8HZ)、761(1H,多重峰),另一个78(1H,单峰)示有4个芳氢,且有一个孤立的芳

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