新人教选修5有机化学基础 高中化学全册教案

江苏省选修5有机化学基础教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节1课时第二节3课时第三节2课时第四节4课时复习1课时测验1课时讲评1课时第一节有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】1什么叫有机化合物2怎样区分的机物和无机物有机物的定义含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢组成元素C、H、ON、P、S、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物1链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现脂肪化合物的，所以又叫脂肪族化合物。）如CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH正丁烷正丁醇2环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类（1）脂环化合物是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如OH环戊烷环己醇（2）芳香化合物是分子中含有苯环的化合物。如苯二、按官能团分类什么叫官能团什么叫烃的衍生物萘官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团常见的官能团有P5表11烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型类别烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇练习1下列有机物中属于芳香化合物的是（）BNO2官能团双键叁键卤素原子羟基典型代表物甲烷乙烯乙炔苯溴乙烷乙醇类别酚醚醛酮羧酸酯官能团羟基醚键醛基羰基羧基酯基典型代表物苯酚乙醚乙醛丙酮乙酸乙酸乙酯ACCH3DCH2CH32归纳芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系变形练习下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_，（2）属于芳香烃的是_，（3）属于苯的同系物的是_。OHCHCH2CH3CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3OHCH3CH33按官能团的不同对下列有机物进行分类OHCHHOOHC2H5COOHOHCOC2H5H2CCHCOOH4按下列要求举例（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和_、_；（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种_、_；（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛_、_；（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇_、_。5有机物的结构简式为CH2OHOHCCOOHCHCH2试判断它具有的化学性质有哪些（指出与具体的物质发生反应）作业布置P61、2、3、熟记第5页表11第二节有机化合物的结构特点教学设计第一课时一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型教学环节引入教学活动教师活动学生活动教学内容设计意图有机分子的结构是三维的有机物种类繁多，有很多有机物的分结构决定性质，明确研究有机子组成相同，但性质却有很大差异，结构不同，性质物的思路组成为什么不同。结构性质。多媒体播放化学史话有机化合物的三维结构。思考为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决思考、回答激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事设置情景困扰19世纪化学家的难题指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。讨论碳原子最外层中子数是多少怎样才能达到8电子稳定结构碳原子的成键方式有哪些碳原子的价键总数是多少什么叫单键、双键、叁键什么叫不饱和碳原子物的认识是逐渐深入的。通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。有机物中碳原子的成键特点交流与讨论有机物中碳原子的成键特点归纳板书有机物中碳原子的成键特征1、碳师生共同小结。通过归纳，帮助原子含有4个价电子，易跟多种原子学生理清思路。形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为4。不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什么关系分组、动手搭建球棍模型。填P19表21并思考碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系默记从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。简单有机分子的空间结构及碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观察与思考碳原子的成键方式与分子空间构型的关系C归纳分析C理清思路四面体型平面型CC直线型直线型平面型观察以下有机物结构CH31分子空间构型迁移应用23杂化轨道与有机化合物空间形状HCCHCH2CH3HCCCH2CH3CCCHCF2、思考（1）最应用巩固多有几个碳原子共面（2）最多有几个碳原子共线（3）有几个不饱和碳原子观看动画轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。观看、思考激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整理与归纳1、有机物中常见的共价键CC、CC、CC、CH、CO、CX、CO、CN、CN、苯环2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。3、双键中有一个键较易断裂，叁键师生共同整理中有两个键较易断裂。归纳4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。5、分子的空间构型（1）四面体CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型CH2CH2、苯（3）直线型CHCH展示幻灯片课堂练习学生练习习题P28，1、2学生课后完成整理归纳学业评价迁移应用作业巩固检查学生课堂掌握情况第二课时思考回忆同系物、同分异构体的定义（学生思考回答，老师板书）板书二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。（同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）知识导航1引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解（1）“同分”相同分子式（2）“异构”结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。（“异构”可以是象上述与是碳链异构，也可以是像与是官能团异构）“同系物”的理解（1）结构相似一定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团分子式不同学生自主学习，完成自我检测1自我检测1下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同系物。CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CHCCH3CH2CHCH3CH2CHCHCH2互为同一物质；CH3CH3CCHCH3知识导航2（1）由和是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；（2）和互为同一物质，巩固烯烃的命名法；（3）由和是同系物，但与不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）板书二、同分异构体的类型和判断方法1同分异构体的类型A碳链异构指碳原子的连接次序不同引起的异构B官能团异构官能团不同引起的异构C位置异构官能团的位置不同引起的异构小组讨论通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体小结抓“同分”先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）看是否“异构”能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢（学生很容易就能类比得出）板书2同分异构体的判断方法课堂练习投影巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。1）下列各组物质分别是什么关系CH4与CH3CH3正丁烷与异丁烷金刚石与石墨O2与O31H与2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH31丙醇和2丙醇CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3CH3知识导航3投影戊烷的三种同分异构体启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）121H板书三、同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。学生自主学习，完成以下练习自我检测3课本P122、3、5题第三课时问题导入我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏如何检验同分异构体的书写是否重复你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗（课本P10学与问）学生活动书写C6H14的同分异构。教师评价学生书写同分异构的情况。板书四、如何书写同分异构体1书写规则四句话主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2几种常见烷烃的同分异构体数目丁烷2种；戊烷3种；己烷5种；庚烷9种堂上练习投影下列碳链中双键的位置可能有_种。知识拓展1你能写出C3H6的同分异构体吗2提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体按位置异构书写；按碳链异构书写；）3若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种这跟上述第2题答案相同吗（提示还需按官能团异构书写。）知识导航5（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质（是，培养学生的空间想象能力）（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体你再拼凑一下。板书注意二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。指导学生阅读课文P11的科学史话注此处让学生初步了解形成甲烷分子的SP3杂化轨道疑问是否要求介绍何时为SP3杂化知识导航6有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。板书五、键线式的含义（课本P10资料卡片）自我检测3写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。OH；小结本节课知识要点自我检测4（投影）1烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式。（课本P12、5）2分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个）个；3经测定，某有机物分子中含2个CH3，2个CH2；一个CH；一个CL。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式第三节有机化合物的命名【教学目标】1知识与技能掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。2过程与方法通过练习掌握烷烃的系统命名法。3情感态度和价值观在学习过程中培养归纳能力和自学能力。【教学过程】第一课时教师活动【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷自学什么是“烃基”、“烷基”思考“基”和“根”有什么区别学生活动回顾、归纳，回答问题；积极思考，联系新旧知识设计意图从学生已知的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。学生看书、查阅辅助资料，通过自学学习新的概念。了解问题。了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题以练习巩固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。归纳一价烷基的通式并写出思考归纳，讨论书写。C3H7、4H9的同分异构体。C投影一个烷烃的结构简式，指导自学讨论，归纳。学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。投影几个烷烃的结构简式，小组学生抢答，同学自评。之间竞赛命名，看谁回答得快、准。从学生易错的知识点出发，有针学生讨论，回答问题。对性的给出各种类型的命名题，进行训练。引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。投影练习学生聆听，积极思考，回答。学会归纳整理知识的学习方法学生独立思考，完成练习在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。【课堂总结】归纳总结1、烷烃的系统命名法的步骤和原则2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法【归纳】学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原则选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法第二课时二、烯烃和炔烃的命名命名方法与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同三、苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。卤代烃以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸某醛、某酸。酯某酸某酯。四、烃的衍生物的命名【作业】P16课后习题及优化设计第三节练习【补充练习】一选择题1下列有机物的命名正确的是A1,2二甲基戊烷B2乙基戊烷C3,4二甲基戊烷D3甲基己烷2下列有机物名称中，正确的是A3,3二甲基戊烷B2,3二甲基2乙基丁烷C3乙基戊烷D2,5,5三甲基己烷3下列有机物的名称中，不正确的是A3,3二甲基1丁烯C4甲基2戊烯4下列命名错误的是A4乙基3戊醇C2甲基1丙醇5CH3CH22CHCH3的正确命名是B1甲基戊烷D2甲基2丙烯ABB2甲基4丁醇D4甲基2己醇DDACBDA2乙基丁烷6有机物B3乙基丁烷C2甲基戊烷D3甲基戊烷B的正确命名是B3,3,4三甲基己烷D2,3,3三甲基己烷，其正确的命名为A3,3二甲基4乙基戊烷C3,4,4三甲基己烷7某有机物的结构简式为CA2,3二甲基3乙基丁烷B2,3二甲基2乙基丁烷C2,3,3三甲基戊烷D3,3,4三甲基戊烷8一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2CLBR。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目末尾的“0”可略去。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是BACF3BR1301CC2F4CL2242BCF2BR2122DC2CLBR22012第四节研究有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文【归纳】1研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。2有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯1蒸馏完成演示【实验11】【实验11】注意事项（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。2重结晶【思考和交流】1P18“学与问”温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。2为何要热过滤【实验12】注意事项苯甲酸的重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。第二课时【补充学生实验】山东版山东版实验化学第6页“硝酸钾粗品的提纯”3萃取注该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。4色谱法【学生】阅读“科学视野”【补充学生实验1】看人教版实验化学第17页“纸上层析分离甲基橙和酚酞”【补充学生实验2】看山东版实验化学第14页“菠菜中色素的提取与分离”第三课时【引入】从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成二、元素分析与相对原子质量的测定1元素分析例如实验探究葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图11碳和氢的鉴定方法而检出。例如C12H22O1124CUO12CO211H2O24CU实验取干燥的试样蔗糖02G和干燥氧化铜粉末1G，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图11所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考如何证明其为水滴），则表明试样中有氢元素。【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。补充有机物燃烧的规律归纳1烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式CXHYXY4O2XCO2Y2H2O（1）燃烧后温度高于100时，水为气态VV后V前Y41（2）Y4时，V0，体积不变；Y4时，V0，体积增大；Y4时，V0，体积减小。燃烧后温度低于100时，水为液态VV前V后1Y4无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。例盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中A水面上升到试管的1/5体积处；B水面上升到试管的一半以上；C水面无变化；D水面上升。答案D2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式CXHYXY4O2XCO2Y2H2OY4（1）相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，X（2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或YX值越大，则耗氧量越多；值）越大，则耗氧量越多；（3）1MOL有机物每增加一个CH2，耗氧量多15MOL；（4）1MOL含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小05MOL；（5）质量相同的CXHY，XY值越大，则生成的CO2越多；若两种烃的XY值相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。3碳的质量百分含量C相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。4不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。2质谱法注该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。第四课时三、分子结构的测定1红外光谱注该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。2核磁共振氢谱注了解通过该谱图确定了（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。有机物分子式的确定1有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为CCO2，HH2O，CLHCL。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。2实验式最简式和分子式的区别与联系1最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。注意最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯C6H6和乙炔C2H2的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。2分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。注意分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；分子式最简式N。即分子式是在实验式基础上扩大N倍，3确定分子式的方法1实验式法量求分子式。由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比实验式相对分子质2物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1MOL分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。（标况下MDG/CM3103224L/MOL）3化学方程式法4燃烧通式法利用化学方程式求分子式。利用通式和相对分子质量求分子式。由于X、Y、Z相对独立，借助通式进行计算，解出X、Y、Z，最后求出分子式。例1326G样品燃烧后，得到474GCO2和192GH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。1求各元素的质量分数（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比（3）求分子式通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式（实验式）N。例2实验测得某烃A中含碳857，含氢143。在标准状况下112L此化合物气体的质量为14G。求此烃的分子式。解（1）求该化合物的摩尔质量（2）求1MOL该物质中碳和氢原子的物质的量例360G某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5G灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成436G。这时氢气的利用率是80。求该一元醇的分子。例4有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。138GA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加306G；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加108G；取46GA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为168L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。说明由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径【练习】某烃01MOL，在氧气中完全燃烧，生成132GCO2、72GH2O，则该烃的分子式为。已知某烃A含碳857，含氢143，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。125时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃可能是ACH4BC2H4CC2H2DC6H6一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10G，混合气密度是相同状况下H2密度的125倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了84G，组成该混合气体的可能是A乙烯和乙烷B乙烷和丙烯C甲烷和乙烯D丙稀和丙烷室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50ML，再通过NAOH溶液，体积又减少了40ML，原烃的分子式是ACH4BC2H4CC2H6DC3H8A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为135。若A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为12，试通过计算求出A、B的分子式。使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO2352G，H2O192G，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为A12B11C23D34两种气态烃的混合气共1MOL，在空气中燃烧得到15MOLCO2和2MOLH2O。关于该混合气的说法合理的是A一定含甲烷，不含乙烷C一定是甲烷和乙烯的混合物B一定含乙烷，不含甲烷D一定含甲烷，但不含乙烯925某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25，此时容器内压强为原来的一半，再经NAOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为AC2H4BC2H2CC3H6DC3H810某烃72G进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500ML02MOL/L的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。11常温下某气态烷烃10ML与过量O285ML充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70ML，求烃的分子式。12由两种气态烃组成的混合烃20ML，跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30ML，然后通过碱石灰又减少40ML。这种混合气的组成可能有几种有机物分子式的确定参考答案例1326G样品燃烧后，得到474GCO2和192GH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。解1求各元素的质量分数样品326GCO2474GH2O192G（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比这个样品的实验式为CH2O。（3）求分子式通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式（实验式）N。故这个样品的分子式为C2H4O2。答这个样品的实验式为CH2O，分子式为C2H4O2。例2实验测得某烃A中含碳857，含氢143。在标准状况下112L此化合物气体的质量为14G。求此烃的分子式。解（1）求该化合物的摩尔质量根据得（2）求1MOL该物质中碳和氢原子的物质的量即1MOL该化合物中含2MOLC原子和4MOLH原子，故分子式为C2H4。例360G某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5G灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成436G。这时氢气的利用率是80。求该一元醇的分子。解设与CUO反应的氢气的物质的量为X而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为饱和一元醇的通式为，该一元醇的摩尔质量为M（A）。该一元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式，有下列等式则饱和一元醇的分子式是C2H6O。例4有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。138GA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加306G；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加108G；取46GA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为168L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。解燃烧产物通过碱石灰时，CO2气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为306G；若通过浓硫酸时，水蒸气被吸收，被吸收的质量为108G。故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为列方程解之得X3Y8由题意知A与金属钠反应，不与NA2CO3反应，可知A含羟基不含羧基（COOH）。46GA所含物质的量为46GA中取代的H的物质的量为。即1MOLA取代H的物质的量为3MOL，可见1个A分子中含有3个羟基，故A为丙三醇，结构简式为【练习】解析烃完全燃烧产物为CO2、H2O，CO2中的C、H2O中的H全部来自于烃。132GCO2物质的量为132G44G/MOL03MOL，72GH2O物质的量为72G18G/MOL04MOL，则01MOL该烃中分子含C03MOL，含H04MOL208MOL（CO2C、H2O2H），所以1MOL该烃分子中含C3MOL、含H8MOL。答案C3H8。解析NCNH85712143112，即最简式为CH2、化学式为CH2N，MRAMRCH25614该烃的相对分子质量MRAMRN2228256，N式为C4H8。解析任意烃与一定量氧气充分燃烧的化学方程式4，故分子CXHYXYY点燃O2XCO2H2O42当温度高于100时，生成的水为气体。若烃为气态烃，反应前后气体的体积不变，即反应消耗的烃和O2与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。1XYYX42Y4就是说气态烃充分燃烧时，当烃分子中氢原子数等于4时（与碳原子数多少无关），反应前后气体的体积不变（生成物中水为气态）。答案A、B。解析混合气体的平均摩尔质量为1252G/MOL25G/MOL，则混合气的物质的量为；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28G/MOL，故烷烃的摩尔质量一定小于25G/MOL，只能是甲烷。当混合气通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的84G为烯烃质量，则甲烷质量为10G84G16G，甲烷的物质的量为01MOL，则烯烃的物质的量为03MOL，烯烃的摩尔质量为14N28，可求出N2，即烯烃为乙烯。答案C。解析烃在过量氧气中完全燃烧产物为CO2、H2O及剩余O2，由于是恢复到室温，则通过NAOH溶液后气体体积减少40ML为生成CO2体积。CXHY1XXYY点燃O2XCO2H2O（G）42Y4X004列式计算得Y5X4当X1Y1C。解析烃A完全燃烧，CCO2HH2O产物中NCONH22O，根据烯烃通式CNH2N，即V1Y4005X2Y6X3Y11只有符合。（为什么）答案12，即A中NCNH14，只有CH4能满足该条件，故A为甲烷，摩尔质量为16G/MOL；相同状况下，不同气体密度与摩尔质量成正比MAMB135，MB35MA3516G/MOL56G/MOL。设烃B分子式为CXHY，则12XY56Y5612X只有当X4Y8时合理。答案ACH4；BC4H8解析该题已知混合气体完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，从中可以计算出这两种物质的物质的量，NCO2352G44G/MOL008MOL、NH2O192G18G/MOL011MOL；进而求出混合气体中每含1摩C所含H的物质的量，011MOL2008MOL11/4；而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是，乙烷C2H6为3，丙烷C3H8为8/3；将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含C原子数之比。C2H6每含1摩C所含H的物质的量311/411/48/3C3H8每含1摩C所含H的物质的量8/3混合气体中乙烷所含C原子数混合气体中丙烷所含的C原子数311/41311/48/3311/4即混合气体中每含4MOLC原子，其中1MOLC原子属于C2H6（乙烷物质的量则为1/205MOL），3MOLC原子属于C3H8（丙烷物质的量则为3/31MOL）。所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为NC2H6NC3H81/23/312答案AA9解析25时生成的水为液态；生成物经NAOH溶液处理，容器内几乎成为真空，说明反应后容器中无气体剩余，该气态烃与O2恰好完全反应。设该烃的分子式为CXHY，则有CXHYXYY点燃O2XCO2H2O42压强变化可知，烃和O2的物质的量应为CO2的2倍（25时生成的水为液态），即1XYY2X，整理得X144讨论当Y4，X2；当Y6，X25（不合，舍）；当Y8，X3，答案A、D。10解析根据方程式CXHYCL2CXHY1CLHCL式CXHYCL2NAOH1MOLN1MOL0502MOL/LMN72G01MOLHCLNAOHNACLH2O得关系N01MOL72G/MOL该烃的摩尔质量M另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃，通式为CNH2N2，则14N272N5故分子式为C5H12答案C5H12。11解析根据方程式CXHYGXY4O2XCO2G燃烧Y2H2OLV110ML解得Y61Y425ML烷烃通式为CNH2N2，2N26，N2，该烃分子式为C2H6。答案C2H6。12解析因为V（混烃）V（CO2）V（H2O）1215，所以V（混烃）V（C）V（H）123，平均组成为C2H3，MR27。根据平均组成C2H3分析，能满足平均组成的混烃只有两组，即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4组成的混烃。答案C2H2和C2H6或C2H2和C2H4第二章烃和卤代烃一、教学目标1了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。3能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。4在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。二、内容结构三、课时安排第一节脂肪烃3课时第二节芳香烃2课时第三节卤代烃3课时复习与机动2课时第一节脂肪烃教学目的1了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质。教学重点烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。教学难点烯烃的顺反异构。教学教程一、烷烃和烯烃1、物理性质递变规律思考与交流P28完成P29图21结论P292、结构和化学性质回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。思考与交流P29化学反应类型小结完成课本中的反应方程式。得出结论取代反应加成反应聚合反应思考与交流进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质思考与交流丙稀与氯化氢反应后，会生成什么产物呢试着写出反应方程式导学在课堂P36学与问P30烷烃和烯烃结构对比完成课本中表格资料卡片P30二烯烃的不完全加成特点竞争加成注意当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应二、烯烃的顺反异构体观察下列两组有机物结构特点HHCH3H它们都是互为同分异构体吗CCCCHCCHHCCH归纳什么是顺反异构P32HH3CH3CCH3HCH3HCH3思考下列有机分子中，可形成顺反异构的是第二组ACH2CHCH3BCH2CHCH2CH3第一组CCH3CHCCH32DCH3CHCHCL答案D三、炔烃1）结构2乙炔的实验室制法原理CAC22H2OCAOH2C2H2实验装置P32图26注意事项A、检查气密性；B、怎样除去杂质气体（将气体通过装有CUSO4溶液的洗气瓶）C、气体收集方法乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢（1）因电石中含有CAS、CA3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；（2）如何去除乙炔的臭味呢（NAOH和CUSO4溶液）（3）H2S对本实验有影响吗为什么H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；3、生成物CAOH2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的3）乙炔的化学性质A氧化反应1在空气或在氧气中燃烧完全氧化CH3HHCH32C2H25O24CO22H2O（2）被氧化剂氧化将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色B、加成反应将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。CHCH2BR2CHBR2CHBR2C、加聚反应导电塑料聚乙炔【学与问】P341含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。四、脂肪烃的来源及其应用【学与问3】P36石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，460520及100KPA200KPA在的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34C8H18C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。小结乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较（导学大课堂P32）巩固练习P36T14作业1CAC2、ZNC2、AL4C3、MG2C3、LI2C2等同属于离子型碳化物，请通过CAC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（）ACAC2水解生成乙烷BZNC2水解生成丙炔CAL4C3水解生成丙炔DLI2C2水解生成乙烯2所有原子都在一条直线上的分子是（）AC2H4BCO2CC3H4DCH43下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是CHCCH2CH3，而不是CH2CH的事实是（）A燃烧有浓烟B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C所在原子不在同一平面上D与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子第二节芳香烃CHCH2教学目标1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。教学难点苯的同系物的结构和化学性质。教学过程复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格完成P37思考与交流中1、2小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点801C,熔点55C二、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1）苯的氧化反应在空气中燃烧，有黑烟。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应（与H2、CL2总结能燃烧，难加成，易取代课堂练习1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（导学）（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在CC单键与CC双键的交替结构，可以作为证据的是苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1401010MABCD3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应三、P37思考与交流中第3问1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图24），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AGNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。图24溴苯的制取图25硝基苯的制取注意事项1装置特点长导管长管管口接近水面,但不接触2长导管的作用导气冷凝冷苯与溴3苯,溴,铁顺序加药品强调是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应4铁粉的作用催化真正的催化剂是FEBR35提示观察三个现象导管口的白雾烧瓶中的现象滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的长管口与水面位置关系为什么是这样6将反应的混合物倒入水中的现象是什么有红褐色的油状液体沉于水底7溴苯的物理性质如何比水重,不溶于水,油状8如何除去溴苯中的溴水洗,再用10烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏9反应方程式FEBR2BRHBR2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤配制混和酸先将15ML浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2ML浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却后的混酸中逐滴加入1ML苯，充分振荡，混和均匀。将大试管放在5060的水浴中加热约10MIN，实验装置如图25所示。将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和5NAOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CACL2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。注意事项1装置特点水浴温度计位置水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）2药品加入的顺序先浓硝酸再浓硫酸冷却到5060C再加入苯讲清为