《醇酚》课件(化学人教版选修).

1、10/31/2020 7:17 AM,第一节 醇 酚 酚,10/31/2020 7:17 AM,吗啡分子两个羟基均可说明吗啡属于醇类吗？,生活中的化学,酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物,10/31/2020 7:17 AM,科学史话,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,10/31/2020 7:17 AM,苯酚的分子式为C

2、6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或_。,C6H5OH,二、苯酚,苯酚的分子组成和分子结构,苯酚中至少有12个原子处于同一平面上。,10/31/2020 7:17 AM,生活中的酚,10/31/2020 7:17 AM,【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。,苯酚溶于酒精,苯酚有酸性,苯酚软膏的说明书（部分）,预测：苯酚可能具有哪些性质？,苯酚能与空气反应,10/31/2020 7:17 AM

3、,活动：探究苯酚的物理性质,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变的澄清，冷却变浑浊,10/31/2020 7:17 AM,纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 时，能与水混溶。 注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可作防腐剂和消毒剂。,苯酚的物理性质,10/31/2020 7:17 AM,苯酚的性质,化学性质,预测苯酚可

4、能有什么化学性质？,苯环与氢气的加成,羟基与Na的置换,与卤素的取代,与指示剂的反应 与氢氧化钠反应,被氧气等氧化,10/31/2020 7:17 AM,分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？如何用实验加以证明？,OH,11,10/31/2020 7:17 AM,实验二:,性质探究,紫色石蕊试液,苯酚浊溶液,无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？,10/31/2020 7:17 AM,性质探究,实验三:,苯酚浊溶液,NaOH溶液,说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。,10/31/2020 7:17 AM,乙醇和苯酚分子中都有OH ，为什么乙醇不显酸

5、性而苯酚显酸性？,苯环对OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基 上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.,苯酚钠,不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。,10/31/2020 7:17 AM,性质探究,实验四:,澄清 浑浊,说明苯酚的酸性强弱: 盐酸碳酸苯酚,(俗名:石炭酸),苯酚的酸性到底弱到什么程度？,加HCl,不是有机酸,10/31/2020 7:17 AM,2,？,10/31/2020 7:17 AM,（1）弱酸性,又名：石炭酸,三、苯酚的化学性质,NaOH + H2O,HCl NaCl,CO2H2O NaHCO3,Na2CO3 NaHCO3,10/31/2

6、020 7:17 AM,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+,【学与问1】,2 2Na +H2,10/31/2020 7:17 AM,活动：探究羟基对苯环的影响,苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,+ 3Br2,+ 3HBr,10/31/2020 7:17 AM,三、化学性质,（2）取代反应,应用：苯酚的定性检验和定量测定,注意：取代位置是羟基邻位和对位,10/31/2020 7:1

7、7 AM,思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少？,Br2 6mol,10/31/2020 7:17 AM,试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,【学与问2】,10/31/2020 7:17 AM,（三）化学性质,（3）显色反应,用途：检验苯酚或Fe3+的存在,现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色,10/31/2020 7:17 AM,（3）显色反应,（1）弱酸性,（2）取代反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。,（4）氧化反应,无色晶体,对-苯醌（粉红色晶体）,将苯酚加入酸性KMn

8、O4溶液中会有何现象?,酸性KMnO4溶液会褪色,（三）化学性质,10/31/2020 7:17 AM,（5）加成反应,-与H2反应,10/31/2020 7:17 AM,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,10/31/2020 7:17 AM,问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为 H。 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。 2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，

9、比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：,10/31/2020 7:17 AM,注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。,10/31/2020 7:17 AM,总结醇与酚的比较,10/31/2020 7:17 AM,问题2酚类的同分异构体。 碳架异构 位置异构 类别异构（酚、芳香醇、芳香醚） 例1、写出C8H10O、 C7H8O属于芳香族化合物的可能的

10、结构简式。,10/31/2020 7:17 AM,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。,10/31/2020 7:17 AM,B、D,A、B、D,A、B、C 、 D,10/31/2020 7:17 AM,练一练,2、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）,E,C

11、 E,D E,10/31/2020 7:17 AM,3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,10/31/2020 7:17 AM,4、怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,10/31/2020 7:17 AM,练一练,5、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？,5种，芳香醇、芳香醚、酚,3种,10/31/2020 7:17 AM,典例导析

12、知识点1：酚的化学性质 例1下列关于苯酚的叙述中正确的是() A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤 D苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当OH键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。,B,10/31/2020 7:17 AM,练习1漆酚( )是生漆的主要成 分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( ) A可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B与FeCl3溶液发生显色反应 C能发生取代反应和加成反应 D不能被酸性KMnO4溶液氧化,D,10/31/2020 7:17 AM,练习2对于有机物 ， 下列说法中正确的是() A它是苯酚的同系物 B1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 C1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mo