五环三萜的结构类型课件

1、第四节 五环三萜的结构类型 一、齐墩果烷型 1、结构特点： 基本骨架是多氢蒎的五环母核； A/B、B/C、C/D均为反式，仅D/E是顺式； 母核上有8个甲基，其中C-8、C-10、 C-17为-型，但C-14是-型。,齐墩果烷,2、齐墩果酸,3、甘草,R 甘草次酸 H 甘草酸 -D-gluA-2-D- gluA- 乌拉尔甘草 皂苷A -D-gluA-2-D- gluA- 乌拉尔甘草 皂苷B -D-gluA-3-D- gluA- 黄甘草皂苷 -D-gluA-4-D- gluA-,4、柴胡,R1 R2 R3 柴胡皂苷a OH -OH -fuc-glc 柴胡皂苷元F OH -OH H 柴胡皂苷d O

2、H -OH -fuc-glc 柴胡皂苷元G OH -OH H 柴胡皂苷c H -OH -fuc-glc-rha 柴胡皂苷元E H -OH H, 次生柴胡皂苷元 A、D 、C,R1 R2 柴胡皂苷元A OH -OH 柴胡皂苷元D OH -OH 柴胡皂苷元C H -OH, 次生柴胡皂苷元 B,柴胡皂苷a R=-OH 柴胡皂苷d R=-OH,柴胡皂苷b1 R=-OH 柴胡皂苷b2 R=-OH,柴胡皂苷b3 R=-OH 柴胡皂苷b4 R=-OH, 柴胡皂苷f是长刺柴胡皂苷元的叁糖苷,柴胡皂苷f R=三糖 长刺柴胡皂苷元 R=H,柴胡皂苷元E,H+,5、商陆与美商陆,R1 R2 商陆酸 H H 商陆酸-

3、30-甲酯 H CH3 2-羟基商陆酸 OH H 2-羟基商陆酸-30-甲酯 OH CH3,R1 = OH 或 H R2 = Me 或 H R3 = -xyl 或xyl-glc,6、远志,远志皂苷G,远志酸,远志皂苷,远志皂苷元,环远志皂苷元,羟基远志皂苷元,二、乌苏烷型 1、乌苏烷型，又称-香树脂烷型，大多是乌苏酸（即熊果酸）的衍生物。 2、乌苏烷型结构与齐墩果烷型结构的区别： 环上C-20位的一个甲基转移到了C-19位上。,乌苏烷,乌苏酸,3、地榆,地榆皂苷B R = H 地榆皂苷E R = 3-Ac-glc,19-羟基乌苏酸 R1= R2 = H 地榆皂苷 R1=ara, R2=H 地榆

4、皂苷 R1=ara, R2=glc,4、积雪草,积雪草酸 R1=H R2=H 羟基积雪草酸 R1=OH R2=H 积雪草苷 R1=H R2=-glc-glc-rha 羟基积雪草苷 R1=OH R2=-glc-glc-rha,三、羽扇豆烷型,1、结构特征： E环为五元碳环，且E环C-19位有异丙基 以-构型取代； A/B，B/C，C/D及D/E环均为反式。,羽扇豆烷,羽扇豆醇 R = CH3 白桦醇 R = CH2OH 白桦酸 R = COOH,2.白头翁,23-羟基白桦酸 R1 = R2= H 皂苷A R1 = -ara-rha R2 = -ara-rha 皂苷C R1= -ara-rha R

5、2= -glc-glc-rha,四、木栓烷型,1、生源特点：由齐墩果烯甲基移位演变而来,齐墩果烯 木栓烷,2、代表性物质：雷公藤酮,第五节 理化性质,一、性状与溶解度 1、溶解性 含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好 2、性状 二、颜色反应 1、颜色变化机理,2、常见呈色反应 Liebermann-Burchard reaction 产生黄红紫蓝等颜色变化，最后退色。 Kahlenberg reaction 显示蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色斑点 Rosen-Heimer reaction 生成红色渐变为紫色., Salkowski reaction 在氯仿层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。 Tachugaeff reaction 呈现淡红色或紫红色。 三、三萜化合物的化学反应 四、三萜化合物的表面活性 五、三萜化合物的溶血作用,1、溶血指数: 在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解 的最低浓度. 2、溶血机理 六、三萜化合物的沉淀反应 1、酸性皂苷（常指三萜皂苷）的水溶液加入 硫酸