中国药科大学天然药物化学 期末样卷_习题

1、一写出以下各化合物的二级结构类型及重要天然产物活性。1 2 3 4 567 8 9 10 11 1213 14 1516 17 18 19 20 21 以上化合物具有抗疟活性的是具有溶血作用的是化合物19具有什么活性碱性最强的化合物是具有螺缩酮结构的化合物是二单选题，并简要说明理由1. 下列溶剂中极性最小的是： （ ） A氯仿 B乙醚 C正丁醇 D正己烷2. 对凝胶色谱叙述不正确是： （ ）A凝胶色谱又称作分子筛B凝胶色谱按分子大小分离物质，大分子被阻滞，流动慢，比小分子物质后洗脱。C羟丙基葡聚糖凝胶色谱也可以起到反相分配色谱的效果D凝胶色谱常以吸水量大小决定分离范围3. 酸水解时，最难断裂的

2、苷键是： （ ）AC苷 BN苷 CO苷 DS苷4. 下图所示化合物被过碘酸氧化，每摩尔化合物需消耗过碘酸为： （ ）A1摩尔 B2摩尔 C3摩尔 D4摩尔5. 下列几种糖苷中最易酸水解的是 （ ）A: 6-去氧糖苷 B: 2-去氧糖苷 C: 氨基糖苷 D: 羟基糖苷6. 提取香豆素类化合物，下列方法中不适合的是： （ ）A有机溶剂提取法 B碱溶酸沉法C水蒸气蒸馏法 D水提法7. 可以区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是： （ ）AMolish反应 BFeigl反应C无色亚甲兰成色反应 D醋酸镁反应8. 生物碱的碱性一般用哪种符号表示： （ ）A BpKa CpH DpKb9. 苯环上处于邻

3、位两个质子偶合常数在什么范围： （ ）A0-1Hz B1-3Hz C6-10Hz D12-16Hz10. 由中药水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为： （ ） A氯仿 B乙醚 C丙酮 D正丁醇11. 各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力强弱顺序正确的是： （ ） A水 有机溶剂 碱性溶剂 B碱性溶剂 有机溶剂 水 C水 碱性溶剂 有机溶剂D有机溶剂 碱性溶剂 水12. 不宜用碱催化水解的苷是： （ ）A酚苷 B酯苷 C醇苷 D与羰基共轭的烯醇苷13. 下图所示化合物被过碘酸氧化，每摩尔化合物需消耗过碘酸为： （ ）A1摩尔 B2摩尔 C3摩尔 D4摩尔14. 香豆素的基本母核是： （ ）A苯骈-呋喃

4、酮 B苯骈-吡喃酮C苯骈-呋喃酮 D苯骈-吡喃酮15. 下列乙酰化试剂中酰化能力最强的是： （ ）A醋酐 B醋酐+浓硫酸C醋酐+吡啶 D醋酐+硼酸16. 下列化合物中碱性最强的是： （ ）A B C D 17. 碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别： （ ）A、生物碱、黄酮、香豆素 B、皂苷、蒽醌、酚性化合物 C、强心苷、生物碱、黄酮 D、生物碱、蒽醌、酚性化合物18. 1H-NMR中b-D-葡萄糖苷的端基氢的偶合常数是 （ ）A、1-2Hz B、2-4Hz C、6-8Hz D、9-10Hz19. 全为亲水性溶剂的一组是 （ ）A、Et2O，MeOH，CHCl3 B、Et2O，EtOA

5、c，CHCl3 C、MeOH，Me2CO，EtOAc D、MeOH，Me2CO，EtOH 20. 下列溶剂极最大的是 （ ）A、EtOAc B、C6H6 C、MeOH D、CHCl3 21. 在聚酰胺层析上最先洗脱的是 （ ）A、苷元 B、单糖苷 C、双糖苷 D、三糖苷比较下列类型化合物中，碱性由强至弱的顺序正确的是 （ ）A、伯胺仲胺叔胺 B、叔胺仲胺伯胺 C、仲胺叔胺伯胺 D、仲胺伯胺叔胺 22. 过碘酸氧化反应能生成氨气的是（ ）A、邻二醇 B、邻三醇 C、邻二酮 D、a-氨基醇 23. 1 C-苷，2 O-苷，3 S-苷，4 N-苷四类成分酸催化水解速度由快到慢是 ( )A、1234

6、B、4321 C、1432 D、4231 24. 下列化合物在葡聚糖凝胶上洗脱先后顺序是 （ ）1 苷元 2 单糖苷 3 二糖苷 4 三糖苷A、1234 B、4321 C、1432 D、423125. 主要提供化合物中共轭体系信息的是 （ ）A、IR B、MS C、UV D、NMR26. 下列溶剂按极性由小到大排列，第二位的是 （ ）A、CHCl3 B、EtOAc C、MeOH D、C6H6 27. 全为亲水性溶剂的一组是 （ ）A、MeOH，Me2CO，EtOH B、Et2O，EtOAc，CHCl3 C、MeOH，Me2CO，EtOAc D、Et2O，MeOH，CHCl328. 在聚酰胺色谱

7、上最先洗脱的是 （ ）A、苯酚 B、1,3,4-三羟基苯 C、邻二羟基苯 D、间二羟基苯29. 比较下列碱性基团，pKa由大至小的顺序正确的是 （ ）A、脂肪胺胍基酰胺基 B、季胺碱芳杂环胍基 C、酰胺基芳杂环脂肪胺 D、季胺碱脂肪胺芳杂环 30. 下列用分子筛原理来进行化合物分离的分离材料是 （ ）A、Al2O3 B、聚酰胺 C、Sephadex LH-20 D、Rp-1831. 该结构属于 （ ）A、-L-五碳醛糖 B、-D-六碳醛糖 C、-D-六碳醛糖 D、-L-五碳醛糖32. 用PC检测糖时采用的显色剂是 （ ）A、碘化铋钾 B、三氯化铁 C、苯胺-邻苯二甲酸 D、三氯化铝33. 用硅

8、胶柱层析分离蒽醌类化合物的依据是 （ ）A: 酸性强弱不同 B: 分子量大小不同 C: 极性大小不同 D: 分配系数不同34. 对酸不稳定的苷元与糖结合所成的苷，为了防止苷元结构的变化，可采用二相水解反应，即在反应混合液中加入 （ ）A.硫酸 B 苯 C. 乙醇 D.碱水35. IR光谱在1645-1608 cm-1之间仅出现一条谱带的化合物是 （ ）A、1,4-二OH蒽醌 B、1,6-二OH蒽醌 C、1,8-二OH蒽醌 D、1,2-二OH蒽醌36. 关于苷键水解难易说法正确的是 （ ）A、按苷键原子的不同，由难到易：N-苷 O-苷S-苷C-苷; B、酮糖较醛糖难水解; C、由难到易: 2-去

9、氧糖 2-羟基糖 2-氨基糖; D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 37. 实验室使用乙醚作溶剂提取中药材成分时, 需避开 ( )A: 热水 B: 明火 C: 真空泵 D: 正丁醇38. 下列化合物紫外光谱特点是带强，带弱的是： （ ）A黄酮 B黄酮醇C异黄酮 D查耳酮39. 黄酮类化合物中酚羟基酸性最弱的是： （ ）A. 5-OH B. 6-OH C. 7-OH D. 8-OH 40. 提取黄酮类化合物时用来保护邻二酚羟基的是 （ ）A、三氯化铁 B、硼砂 C、石灰水 D、醋酸铅41. 可以只水解强心苷结构中-去氧糖苷键的方法是 （ ）A、2 % HCl B、2 % NaOH C、0.02 mol

10、/L HCl D、酶水解法42. 醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是 ( ) A. -OH -OH -COOH B. -COOH -OH -OH C. -OH -OH -COOH D. -COOH -OH -OH 43. 在总游离蒽醌的乙醚溶液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到 （ ）A. 带一个-酚羟基的 B. 带一个-酚羟基的C. 带两个-酚羟基的 D. 不带酚羟基的44. 纸分配色谱, 固定相是 ( )A纤维素 B. 滤纸所含的水C展开剂中极性较大的溶剂 D. 醇羟基45. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用哪种试剂 ( )A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH水溶液

11、D、甲醛46. 使酰胺生物碱的碱性较弱的原因是 ( )A、立体效应 B、共轭效应 C、诱导效应 D、氮原子的杂化形式 47. 在碱水溶液中开环溶解，在酸水溶液中还原的生物碱是 ( )A、酚性生物碱 B、酸性生物碱 C、含内酯键的生物碱 D、季铵碱48. 某化合物 具有1）四氢硼钠反应程紫红色；2）氯化锶反应阳性；3）锆-枸橼酸反应黄色褪去等性质，则可推测一下化合物可能结构为 ( )A B C D 49. 在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中 ( )A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，无5-OH C. 有5-OH，无

12、3-OH D. 无3-OH或5-OH50. 提取中药中的皂苷类成分, 常采用 ( )A: 乙醚 B: 醋酸 C: 氯仿 D: 热水51. 下列有关苷键酸水解的叙述错误的是 （ ）A、呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B、醛糖苷比酮糖苷易水解C、去氧糖苷比羟基糖苷易水解D、氮苷比硫苷易水解52. 能与反应NaBH4和浓HCl生成紫-紫红色的物质是： （ ）A二氢黄酮类 B异黄酮C黄酮 D黄酮醇53. 下面哪种方法对挥发油成分的破坏最少： （ ）A水蒸气蒸馏法 B有机溶剂回流提取法C浸取法 D升华法54. 可用于区分甲型强心苷和乙型强心苷的反应有： （ ）ALegal反应 BKeller-Kiliani反应

13、CMolish反应 D盐酸-镁粉反应三 多选题，1. 下列能引起生物碱碱性降低的因素有 （ ）A、供电诱导 B、吸电诱导 C、分子内氢键的形成 D、空间效应 E、诱导-场效应2. 天然药物结构解析中常用来确定分子式的方法有 （ ）A、HR-MS法 B、IR法 C、色谱法 D、同位素丰度法 E、元素定量分析3. 下面说法不正确的是： （ ）A所有生物碱都有不同程度的碱性 B含氮的杂环化合物都是生物碱C生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀D生物碱成盐后都易溶于水E所有生物碱中，季铵碱的碱性最强4. 下列溶剂能与水混溶的溶剂是： （ ）A. EtOAc B. Me2CO C. EtOH D. CHCl3

14、E. Et2O5. 可以检出苯醌和萘醌的反应有 （ ）A、与金属离子反应 B、碱性条件下显色 C、Feigl反应 D、无色亚甲蓝显色试验 E、与活性次甲基试剂反应6. 苷键构型的确定方法主要有 （ ）A、MS谱法 B、碱水解法 C、分子旋光差法（Klyne法）D、NMR谱法 E、酶解法7. 槲皮素用下列色谱方法检查，其Rf值大于芦丁的有： （ ）A硅胶TLC, CHCl3-MeOH (7:3) 展开 B聚酰胺TLC, 80%EtOH展开CPC, BAW(4:1:1) 展开 DPC, 25%HOAc展开ERP-硅胶TLC, 80%MeOH展开8. 能区别黄酮和二氢黄酮的反应有 （ ）A盐酸镁粉反

15、应 B四氢硼钠反应 C锆枸橼酸反应 D醋酸镁反应E氯化锶反应9. 挥发油具备的性质是 （ ）A难溶于水 B有挥发性 C有升华性 D能水蒸气蒸馏E易溶于有机溶剂10. 可用于皂苷元显色反应的试剂是 （ ）A冰醋酸-乙酰氯 B苦味酸 C三氯醋酸 D五氯化锑 E醋酐-浓硫酸11. 下列哪类化合物可采用碱提酸沉的方法进行分离： （ ） A羟基黄酮类化合物 B羟基蒽醌类化合物 C生物碱类 D二萜E香豆素类化合物12. 下列成分类型中那些是挥发油的组成： （ ）A单萜类化合物 B三萜类化合物 C芳香族类化合物 D脂肪族类化合物E蒽醌类化合物13. 下列能引起生物碱碱性降低的因素有 （ ）A、供电诱导 B、

16、吸电诱导 C、分子内氢键的形成 D、空间效应 E、诱导-场效应四用指定的方法区别以下各组化合物 1. (A) (B) (化学法、1H NMR、MS)2. (A) (B) (化学法) 3. (A) (B) (化学法、1H NMR、IR)4. (A) (B) (化学法、波谱法) 5. (A) (B) (波谱法) 6. (A) (B) (化学法、IR法) 7. (A) (B) (C) (IR法) 8. (A) (B) (化学法)9. （TLC法）10. (A) (B) (化学法)11. (A) (B) (化学法)12. (A) (B) (化学法)13. (A) (B) (化学法)五完成下列反应1.2

17、. +3.+室温，4天纤维素酶4. 5.6. + +7. 六提取分离1. 某中药中含有下列化合物，按照下列流程进行提取分离，试将每种成分排列在可能出现的部位位置。A: B: C: D. 多糖 E: F:G: H: 药材粗粉5%Na2CO3萃取Et2O溶液（8）酸化（7）碱水液1%NaOH萃取Et2O溶液（6）酸化碱水液Et2O溶液残渣（5）Et2O溶解CHCl3层（3）碱水层（4）5%NaOH萃取醇提液碱水层（2）调PH至9CHCl3萃取酸不溶部分酸水液浸膏95%EtOH回流提取回收至干醇提液药渣（1）5%H2SO4溶解（1）_ （2）_ （3）_ （4）_（5）_ （6）_ （7）_ （8）

18、_2. 请简述上述分离流程图的主要分离原理和主要步骤目的。七结构解析有一黄色针状结晶，mp 278-280, HCl-Mg反应(+)，FeCl3反应(+)，-萘酚-浓盐酸反应(-)，Gibbs反应(-)，氨性氯化锶反应(-)，ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸，黄色不褪去。UV max (nm): MeOH 258 356 NaOMe 275 407 AlCl3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc 268 375 NaOAc/H3BO3 259 357IR: 3215, 1672, 1607, 1502 cm-1MS m/z: 270, 242, 121;1H-NMR

19、 (DMSO-d6+D2O):8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz)；利用以上所给的信息，试推出该化合物的结构。（1）结构式及简要推导过程（2分）（2）鉴别反应解析（6分）（3）UV位移试剂解析（4分）（4）IR解析 （2分）（5）MS解析（2分）（6）1H-NMR信号归属（4分）结构解析有一黄色针状结晶，mp 278-280, HCl-Mg反应(+)， FeCl3反应(+)，-萘酚-浓盐酸反应(

20、-)，Gibbs反应(-)，氨性氯化锶反应(-)，ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸，黄色不褪去。UV max (nm): MeOH 258 356 NaOMe 275 407 AlCl3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc 268 375 NaOAc/H3BO3 259 357IR: 3215, 1672, 1607,1502 cm-1MS: 258, 152, 134;1H-NMR (DMSO-d6+D2O):8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz)；利用所给的信息，试推出该化合物