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文档简介

1、.,1,环烯醚萜,.,2,一、结构和分布,为臭蚁二醛的缩醛衍生物。多具有半缩醛及环戊烷环的结构,C1-OH为半缩醛羟基,不稳定,故环烯醚萜在植物体内主要以C1-OH与糖成苷的形式存在。 根据环戊烷环是否裂环,分为环烯醚萜苷及裂环环烯醚萜苷两大类。 结构特点:C1多连羟基,成苷,且多为-D-葡萄糖苷;一般有3(4)双键;多连甲基或羟甲基或羟基,C6或C7形成环酮,C7或C8之间有时具有环氧醚结构;裂环环烯醚萜C7-C8处断键成裂环状态。,.,3,环烯醚萜类成分主要分布于双子叶植物的唇形科、茜草科、忍冬科、龙胆科等植物。,.,4,栀子苷(jasminoidin)存在于栀子中,栀子苷为主要成分。,.

2、,5,梓醇(catalpol)是地黄降血糖的主要有效成分,并有较好的利尿作用,.,6,性状:环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末,多具旋光性、吸湿性,味苦。 溶解性:环烯醚萜苷类化合物分子量一般较小,大多具有极性官能团,偏亲水性,易溶于水、甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇,难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。医学教育|网收集整理环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。 水解性:环烯醚萜苷对酸很敏感,其苷键极易被酸水解,生成的苷元很不稳定,易发生聚合反应,在不同水解条件下(温度、酸度等),产生不同颜色的变化或沉淀。玄参、地黄等炮制加工变黑,均与此有关。 鉴别反应:环烯醚萜分子结构中具

3、有半缩醛羟基,性质很活泼,能与一些试剂产生颜色反应,可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。如: 氨基酸反应:游离的苷元与氨基酸加热,产生深红色至蓝色,最后生成蓝色沉淀。 乙酸-铜离子反应:苷元溶于冰醋酸,加少量铜离子,加热,显蓝色反应。,理化性质:,.,7,二、定性分析,1.颜色反应 与氨基酸的反应:显红色至蓝色,最后生成蓝色沉淀 与铜盐的反应:加热后能产生蓝色 与shear试剂(浓盐酸1体积与苯胺15体积混合液)的反应:能与吡喃衍生物产生特有的颜色 注意:上述试剂并不是和所以环烯醚萜都反应,检识时应多选择几种试剂,并配合Molish等苷的检识反应结果共同作出判断,.,8,2、薄层色谱 环烯醚萜类化合物

4、的薄层色谱分析常选用硅胶为吸附剂,常用的展开剂有正己烷、石油醚,分离极性较大的成分时可加乙酸乙酯。显色剂为一般常规的通用显色剂,如10%硫酸乙醇溶液,.,9,三、定量分析,1.紫外分光光度法:对于有紫外吸收的环烯醚萜类成分,可直接测定其吸光度。如龙胆中总环烯醚萜苷的含量测定即可以龙胆苦苷为对照,在270nm波长处直接测定。对于无紫外吸收的,可加入适当的显色剂,反应后在紫外测定。如地黄和筋骨草中总环烯醚萜苷的含量测定均可采用酸水解后,经二硝基苯肼乙醇试液-氢氧化钠醇溶液显色后测定。 2.高效液相色谱法:大多数环烯醚萜类化合物如梓醇、栀子苷、龙胆苦苷等均可以采用高效液相色谱法进行测定。大多数环烯醚萜类化合物具有紫外吸收,可选用紫外检测器,对于仅在200nm附近有末端吸收的,可采用蒸发光散射检测器进行检测。,.,10,玄参中环烯醚萜苷类的分析,.,11,2.3供试品溶液的制备,.,12,.,13,.,14,2.4线性

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