《苯分子的结构》PPT课件.ppt

1、苯分子的结构,凯库勒式,凯库勒式的发现史：凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。,苯的分子式C6H6,饱和烃通式： 烷烃.CnH2n+2.（n,=

2、1) 故含有6个C原子的烷烃分子中应该有个氢原子。,14,结论：苯分子是严重不饱和的。,根据“碳四价学说”和“碳链学说”以及我们学的烷烃、烯烃和炔烃中其结构式书写的经验,请你写出苯分子可能的链状结构简式？,可能的链状结构简式,. CH C CH2 CH2 C CH . CH3 C C C C CH3 . CH2 = CHCH = CHC CH . CH C CH(CH3) C CH . CH2 = C = C = CHCH = CH2 . ,结论： C6H6分子的链状结构中一定含有双键或三键,实验探究,实验苯分别和KMnO4溶液、溴水反应。 现象苯既不能使紫色KMnO4溶液褪色又不能使溴水反应

3、而褪色。 实验结论一：说明苯分子中不含C = C 和C C ,上述结构都不合理。,实验结论二：苯中存在比较稳定的化学键。,那么苯分子中到底存在什么样的化学键呢？ 是不是像凯库勒式中那样的单双键交替的键？ 思考题： 苯的邻二氯取代 物有几种？,苯的邻二氯取代物,结论：事实上邻二氯代物只有一种，说明苯分子并不是单双键交替的。,Cl,Cl,Cl,Cl,苯的结构,苯是平面正六边形结构。所有原子同平面, 键角为1200, 苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,练一练,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、

4、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o,B,苯的化学性质,动脑筋: 乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴有黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多.请你分析产生不同燃烧现象的原因?,分子中含碳量越高,燃烧产生的 黑烟越浓烈.,苯的化学性质,一 、苯的氧化反应 苯燃烧的化学方程式: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为:,点燃,100%=92.3%。,612,612+61,苯这么高的质量分数会导致苯燃烧时火焰明 亮,伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分.,苯的化学性质,二 、苯的取代反应 （1）苯与溴的反应,反应物：苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂、温度（该反应是放热 反应，常温下即可进行）。 主要生成物：溴苯.,苯的化学性质,（2）苯的硝化反应,反应物：苯和浓硝酸（HONO2） 反应条件：催化剂浓硫酸，温度55 60. 主要生成物：硝