生物化学：胺 基 酸

1、胺 基 酸, 1 胺基酸基本構造 2 胺基酸分類 3 胜肽 4 胺基酸的離子性質： 4.1解離度 4.2等電點,一 級 構 造,蛋白質的四級構造,四 級 構 造,二 級 構 造,三 級 構 造,Nelson & Cox (2000) Lehninger Principles of Biochemistry (3e) p.129,胺基酸,R group,胺基,酸基,L-Form Amino Acid,H = Glycine,CH3 = Alanine,Juang RH (2004) BCbasics,胺基酸有鏡像異構物,鏡 像,化性相同、物性 (旋光度) 不同,立體構造不同 (算是異構物),Ju

2、ang RH (2004) BCbasics,-C-C-CONH2,-C-CONH2,-C-COOH,-C-C-COOH,-H,-CH3,-C-OH,-C-SH,-C-C-S-C,-C-C-C-C-NH3+,雙 和 線,環狀線,中央線,南 港 線,中 山 線,西 北 線,Aliphatic,Amide,Acidic,Imino, Circular,Basic,Sulfur,Hydroxy,Aromatic,胺基酸地下鐵道圖,Juang RH (2004) BCbasics,POLAR,NON- POLAR,Tyr,His,Gly,Acidic,Neutral,Basic,Asp,Glu,Gln

3、,Cys,Asn,Ser,Thr,Lys,Arg,Ala,Val,Ile,Leu,Met,Phe,Trp,Pro,胺基酸的極性分類,極性或非極性，是蛋白質性質之所繫。,Juang RH (2004) Biochemistry,Gly,Ala,Val,Leu,Ile,Phe,Tyr,Trp,Cys,Met,S,S,Stryer (1995) Biochemistry (4e) p.20,各式胺基酸的大小樣式齊全,雙硫鍵,劇烈轉折,Cystine,Stryer (1995) Biochemistry (4e) p.25, 32,兩種胺基酸對蛋白質構造影響很大,Cysteine,Bio-Lab 廣告

4、 Cell 83 (4), 1995,有大有小,有正有負,有極性 非極性,形形色色的胺基酸側基,兩個胺基酸分子頭尾連接起來,胜肽鍵 的形成,脫水,Carbodiimide,Juang RH (2004) BCbasics,N,C,C,N,C, 胜肽鍵 雖是單鍵卻有雙鍵性質, 胜肽鍵 周邊六個原子在同一平面上, 前後兩個胺基酸的 -carbon 在對角 (trans),C,胜肽鍵 的特性,sp2,sp2,Juang RH (2004) BCbasics,p 軌道電子共振使 胜肽鍵 具雙鍵特性,Juang RH (2004) BCbasics,兩 胜肽鍵 平面的交接點為 a-碳,以胜肽鍵平面連接成

5、多肽長鏈,注意 a-碳上面接有各種大小不等的基團,Mathews et al (2000) Biochemistry (3e) p.136,單位小分子 N-C-C-N-C-C-N-C-C,-碳為中心 N-C-C-N-C-C-N-C-C,兩端胺基酸 N-C-C-N-C-C-N-C-C,胜鍵的定位 N-C-C-N-C-C-N-C-C,如何檢視一段 胜肽,Juang RH (2004) BCbasics, 腦啡 Enkephalin (YGGFM), 代糖 L-Aspartame (L-Asp-Phe-CH3), 短鏈荷爾蒙 Oxytocin, Vasopressin, 抗生素 Gramicidin S (含 D-amino acid),色胺酸 (安眠效果) Tryptophan,麩酸鈉 (味素) Sodium Glutamate,具有生理功能的胜肽或胺基酸,胺 基 酸,Juang RH (2004) BCbasics,L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester,Aspartame,Campbell (1999) Biochemistry (3e) p.95,阿斯巴甜,腦啡與其受體結合後可以產生鎮痛效果,麻啡可以模擬腦啡的作用因此有類似的效用,牛頓雜誌 (1991) 第 164 期, p.48-49,麻啡與腦啡具相似分子構形而與受體結