第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃

1、新课标人教版选修五,有机化学基础,第二章,烃和卤代烃,第一节,脂肪烃,6/15/2020 2:14 AM,复,一、烷烃和烯烃,习,1.,甲烷,乙烯结构,性质的相似点和不同点,?,分子式,电子式,甲烷,CH,4,乙烯,C,2,H,4,H H,结构式,结构简式,CH,4,H : C : : C : H,CH,2,CH,2,平面结构,加成,氧化,加聚,空间结构特点,正四面体,化学性质,:,取代,分解,2.,什么叫同系物,?,一、烷烃和烯烃,碳,原,子,数,增,多,沸,点,升,高,相,对,密,度,增,大,一、烷烃和烯烃,碳,原,子,数,增,多,沸,点,升,高,相,对,密,度,增,大,一、烷烃和烯烃,1

2、.,同系物物性递变规律,200,沸点,烷,烃,100,50,0,烯,烃,分子中碳原子数,-100,2 4 6 8 10 12 14 16,一、烷烃和烯烃,1.,同系物物性递变规律,相对密度,烷烃,0.6,烯烃,0.4,0.2,0,2 4 6 8 10 12 14 16,分子中碳原子数,为什么,呢,?,一、烷烃和烯烃,1.,同系物物性递变规律,烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数,的递增，呈现规律性的变化，,升高,沸点逐渐,相对密度逐,增大,渐,，常温下的存在状态，,也由,气态逐渐过度到液态、固态,。,原因：,对于结构相似的物质,(,分子晶体,),来,说,分子间作用力随相对分子质量的增大而,逐

3、渐增大,;,导致物理性质上的递变,一、烷烃和烯烃,2.,烷烃,烯烃的化学性质,:,分子结构相似的物质在化学性质上也相似,.,对化学反应进行分类学习是一种重要方法,甲烷,乙烯的化学性质怎样,?,(,知识回顾,),通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、,强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。,在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学,反应，如可以燃烧和发生取代反应等。,一、烷烃和烯烃,1,、烷烃,1,）通式,CH,4,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,C,n,H,2n+2,(n1),2,）同系物,分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干,个,CH,2,原子团的物质

4、，互称为同系物。,一、烷烃和烯烃,3,）物理性质,随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物,理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，,密度逐渐增大。,注意：,、所有烷烃均难溶于水，密度均小于,1,。,、常温下烷烃的状态：,C,1,C,4,气态；,C,5,C,16,液态；,C,17,以上为固态。,一、烷烃和烯烃,4,）化学性质,通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物,都不发生反应，也难与其他物质化合。,1,、氧化反应,燃烧,: CH,4,+ 2O,2,?,CO,2,+ 2H,2,O,点烧,C,n,H,2n+2,(3n,1),2,O,2,nCO,2,(n,1),H,2,O,点烧,2,、取代反应,

5、C,H,4,C,l,2,C,l,2,C,H,3,C,l,C,l,2,C,H,2,C,l,2,Cl,2,C,C,l,4,C,H,C,l,3,一、烷烃和烯烃,3,、热分解,C,4,H,10,C,4,H,10,C,8,H,18,C,2,H,4,+ C,2,H,6,CH,4,+ C,3,H,6,C,4,H,10,+ C,4,H,8,一、烷烃和烯烃,2,、,烯烃,C,2,H,4,1,）通式：,CH,2,C,3,H,6,CH,2,C,4,H,8,CH,2,C,n,H,2n,(n2),乙烯分子的结构,乙烯与乙烷相比少两个氢原子。,C,原子为满足,4,个价键，,碳碳键必须以双键存在。,请书写出乙烯分子的电子式

6、和结构式,？,书写注意事项和结构简式的正误书写：,正：,CH,2,=CH,2,误：,CH,2,CH,2,H,2,C=CH,2,一、烷烃和烯烃,2,）物理性质：,随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系,物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐,渐升高，密度逐渐增大。,3,）化学性质：,（,1,）加成反应,(,与,H,2,、,Br,2,、,HX,、,H,2,O,等,),：,CH,3,-CH,CH,2,+ H,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,使溴水褪色,催化剂,一、烷烃和烯烃,（,2,）氧化反应：,燃烧：,C,n,H,2n,3n,2,O,2,

7、nCO,2,n,H,2,O,火焰明亮，冒黑烟,。,点烧,催化氧化：,催化剂,加热加压,2CH,2,CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,与酸性,KMnO,4,的作用：,使,KMnO,4,溶液褪色,5CH,2,CH,2,+ 12KMnO,4,+18H,2,SO,4,10CO,2,+ 12MnSO,4,+ 6K,2,SO,4,+ 28H,2,O,一、烷烃和烯烃,（,3,）,加聚反应,：,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相,对分子质量大的高分子的反应叫做,聚合反应。,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合,成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应,同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫

8、做,加聚,反应。,催化剂,CH,2,CH,2,nCH,2,CH,2,n,nCH,2,=CHCH,2,CH,3,CH,2,CH, ,n,CH,2,CH,3,一、烷烃和烯烃,学与问,分子结构,烃的,类别,特点,代表物质,主要化学,性质,燃烧、取代、,热分解,燃烧、与强,氧化剂反应、,加成、加聚,烷烃,全部单键、,饱和,CH,4,有碳碳双键、,烯烃,CH,=CH,2,2,不饱和,乙烯与乙烷结构的对比,分子式,C,2,H,6,C,2,H,4,结构式,键的类别,键角,键长（,10,-10,米）,键能（,KJ/mol,）,空间各原子,的位置,C,C,109o28,1.54,348,2C,和,6H,不在,同

9、一平面上,C,C,120o,1.33,615,2C,和,4H,在同,一平面上,一、烷烃和烯烃,3,、二烯烃,1,）通式：,C,n,H,2n,2,(n4),2,）类别：,两个双键在碳链中的不同位置：,C,C,C,C,C,累积二烯烃,（不稳定）,C,C,C,C,C,共轭二烯烃,C,C,C,C,C,孤立二烯烃,3,）化学性质：,一、烷烃和烯烃,a,、加成反应,+ Cl,2,+ Cl,2,1,，,2,加成,Cl,1,，,4,加成,Cl,Cl,Cl,b,、加聚反应,n CH,2,=C,CH=CH,2,CH,3,催化剂, CH,2,C=CH,CH,2,n,CH,3,一、烷烃和烯烃,分别写出下列烯烃发生加聚

10、反应的,化学方程式：,A,、,CH,2,=CHCH,2,CH,3,；,CH,2,CH, ,n,nCH,2,=CHCH,2,CH,3,CH,2,CH,3,B,、,CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,；,CH,3,nCH,3,CH=CHCH,2,CH,3,CH,CH, ,n,C,、,CH,2,=,CHCH,=,CH,2,；,nCH,2,=,CHCH,=,CH,2,CH,2,CH,CH,CH,2, ,n,CH,2,CH,3,二、烯烃的顺反异构,顺反异构：,由于,碳碳双键,不能旋转而导致分,子中原子或原子团在空间的排列方,式不同所产生的异构现象，称为,顺,反异构,。,二、烯烃的顺反异构,顺反异构体

11、的条件：,1.,具有碳碳双键,2.,组成双键的每个碳原子必须连接两个不,同的原子或原子团,.,即,a,?,b,，,a,?,b,。,a,b,a,C,C,b,思考题：,下列物质中没有顺反异构的是哪些？,1,、,1,，,2-,二氯乙烯,2,、,1,，,2-,二氯丙烯,3,、,2-,甲基,-2-,丁烯,4,、,2-,氯,-2-,丁烯,练习,1,下列哪些物质存在顺反异构？,AB,(A),，二氯丙烯,(B) 2-,丁烯,(C),丙烯,(D) 1-,丁烯,练习,：,写出分子式为,C,4,H,8,属于烯烃的同分异构体,（,1,）,丁烯的碳链和位置异构,：,CH,2,=CH-CH,2,-CH,3,CH,3,CH

12、=CHCH,3,1-,丁烯,2-,丁烯,（,1,）,（,2,）,（,1,），（,2,）,是双键位置异构。,分子式为,C,4,H,8,属于烯烃的同分异构体：,4,种,CH,3,C=CH,2,CH,3,异丁烯,（,3,）,（,2,）,2-,丁烯又有两个顺反异构体：,H,3,C CH,3,H,3,C H,C=C C=C,H H H CH,3,顺,-2-,丁烯,反,-2-,丁烯,（,2,）,（,2,）,烯烃的同分,异构现象,碳链异构,位置异构,官能团异构,顺反异构,三、炔烃,1,、概念：,分子里含有,碳碳三键,的一类脂肪,烃称为,炔烃,。,2,、炔烃的通式：,C,n,H,2n,2,（,n2,）,3,、

13、炔烃的通性：,（,1,）物理性质：随着碳原子数的增多，,沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。,C,小于等于,4,时为气态,（,2,）化学性质：氧化反应，加成反应。,三、炔烃,4,、乙炔,1,）,乙炔的分子结构：,电子式,:,结构式,:,H,C,C,H,H,CC,H,结构简式,:,CHCH,或,HC,CH,空间结构：,直线型，键角,180,0,三、炔烃,(1)sp,杂化,乙炔中的碳原子为,SP,杂化,，分子呈,直线构型,。,2P,x,2P,y,2S,2Pz,激发,2P,2S,杂化,2P,SP,(2),空间结构是直线型：,三个,键在一条直线上。,H,C,0.120nm,C,H,180,0.106n

14、m,两个碳原子的,sp,杂化轨道沿各自对称轴形成,C,C,?,键,，,另两个,sp,杂化轨道分别与两个氢原子的,1s,轨道重叠形成,两个,C,H,?,键,，两个,p,y,轨道和两个,p,z,轨道分别从侧面相互,重叠，形成两个相互垂直的,C,C,?,键，形成乙炔分子。,三、炔烃,乙炔结构,：,、CC的键能和键长并不是,C-C,的三倍，也,不是,C=C,和,C,C,之和。说明叁键中有二个键不,稳定，容易断裂，有一个键较稳定。,、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。,、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为,炔烃。,、乙炔是最简单的炔烃。,三、炔烃,2,）,乙炔的实验室制法：,.,原料：,CaC,2

15、,与,H,2,O,.,反应原理：,CaC,2,+2H,OH C,2,H,2,+Ca(OH),2,+127KJ,.,装置：,.,收集方法,.,净化：,乙炔除杂,收集乙炔,制乙炔,三、炔烃,下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置,?,B F,A,B,C,D,E,F,三、炔烃,下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置,?,A,A,B,C,三、炔烃,实验中采用块状,CaC,2,和饱和食盐水，,为什么？,制出的乙气体,为什么先通入,硫酸铜溶液？,实验中为什么要,采用分液漏斗？,三、炔烃,装置：,固液发生装置,（,1,）反应装置不能用,启普发生器,，,应用平底烧瓶和分液漏斗等。,因为：,a,碳化钙与水反应较

16、剧烈，,难以控制反应速率；,b,反应会放出大量热量，如,操作不当，会使启普发生器炸裂。,（,2,）实验中常用饱和食盐水代,替水，,目的：控制反应速率，,得到平稳的乙炔气流。,三、炔烃,（,3,）制取时在导气管口附近塞入少量棉花,目的：为防止产生的泡沫涌入导管。,（,4,）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。,用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭,气味，是,因为,在电石中含有少量硫化钙、砷,化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成,H,2,S,、,A,S,H,3,、,PH,3,等气体有特殊的气味所致。,制取,：,收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质,物理性质,:,乙炔是无色、无味的气体，微溶于,水,实验

17、探究,实验,将纯净的乙炔通入盛有,KMnO,4,酸性溶液的试管中,现象,溶液紫色逐渐褪去。,将纯净的乙炔通入盛有溴,溴的颜色逐渐褪去，生成,的四氯化碳溶液的试管中,无色易溶于四氯化碳的物,质。,火焰明亮，并伴有浓烟。,点燃验纯后的乙炔,3,、乙炔的化学性质：,.,氧化反应：,.,可燃性：,火焰明亮，并伴有浓烟。,点燃,2,C,2,H,2,+,5,O,2,4,CO,2,+,2,H,2,O,（,l,）,H=,2600kJ/mol,甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象,6/15/2020 2:14 AM,.,乙炔能使酸性,KMnO,4,溶液,褪色,。,2,KMnO,4,+,3,H,2,SO,4,+ C,2,H

18、,2,2,MnSO,4,+ K,2,SO,4,+,2,CO,2,+,4,H,2,O,溶液紫色逐渐褪去,.,加成反应,使溴水褪色,催化加氢,CHCH+Br,2,CHBr=CHBr,CHCH+2H,2,催化剂,CH,3,CH,3,与,HX,等的反应,CHCH+HCl,催化剂,CH,2,=CHCl,（,制氯乙烯,）,CHCH+H,2,O,CH,3,CHO,（,制乙醛,）,思考,1,、,在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个,不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，,请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？,否,2,、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，,你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？,三、炔烃,4,、

19、乙炔的用途,本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和,主要用途。,乙炔结构,是含有,C,?,C,叁键的直线型分子,化学性质,可燃性,氧化反应、加成反应。,主要用途,焊接或切割金属,化工原料。,练习,1:,乙炔是一种重要的基,本有机原料，可以用来制备,氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙,烯的化学反应方程式。,CH,?,CH + HCl,催化剂,CH,2,=CHCl,CH,2,?,CH,n,Cl,nCH,2,=CH,Cl,催化剂,加温、加压,四、脂肪烃的来源及其应用,脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。,石油,通过,常压分馏,可以得到石油气、汽油、煤油、柴,油等；而,减压分馏,可以得到润滑油、石蜡等分子量较,大

20、的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本,的化工原料；而,催化重整,是获得芳香烃的主要途径。,天然气,是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。,煤的干馏：,把煤隔绝空气加强热使煤分解的过程。,煤的,干馏产物有焦炭、煤焦油、焦炉气等。通过煤焦油的,分,馏,可以获得各种芳香烃；通过,煤的直接或间接液化,，可,以获得燃料油及多种化工原料。,四、脂肪烃的来源及其应用,1,、石油分馏,石油分馏,是利用石油中各组分的沸点不同而,加以分离的技术。分为,常压分馏,和,减压分馏，常,压分馏,可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重,油；重油再进行,减压分馏,可以得到润滑油、凡士,林、石蜡等。,减压分馏,是利用低压时液体的沸点,降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进