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文档简介
1、八硝基立方烷的合成,立方烷的合成,八硝基立方烷的合成,主要性质,识别,数据来自25 C,100 kPa,立方烷的结构,立方烷,立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃,又称为五环辛烷。八个碳原子对称的排列在立方体的八个角上。此烷烃属于Platonic hydrocarbon的一种,外观为有光泽的晶体,立方烷曾一度被认为不可合成,因其90度键角被认为张力过大而不稳定。令人惊奇的是,由于缺乏分解路径,立方烷动力学上很稳定。不过,当立方烷的八个顶点全被硝化后得到的八硝基立方烷,则是史上最猛烈的炸药。单位质量炸药施放的能量是已经合成出来的炸药里最高的,立方烷和其衍生物具有很多重要性质。 对热不稳定,200C
2、可分解。 可以溴代环戊烯酮的二聚体经一系列复杂反应,最后从甲醇溶液中结晶析出;也可通过光化学反应合成;也可由环丁二烯与2,5-二溴对苯醌合成,合成路线如下,溴代环戊烯酮的二聚体经如右复杂反应,最后从甲醇溶液中结晶析 出,八硝基立方烷的合成,八硝基立方烷(英文:Octanitrocubane,ONC)是一种新型高能炸药,分子式为C8(NO2)8,由立方烷的氢全部被硝基取代制得。它与三硝基甲苯类似,对震动的敏感度比较低,甚至用锤子砸也不会爆炸,八硝基立方烷中存在张力,碳-碳键的键角为90,与sp3杂化碳原子的10928相差很大;分解产物也是很稳定的二氧化碳和氮气,因此八硝基立方烷的爆炸性非常强,是
3、性能最强的几种炸药之一。它比奥克托今(HMX)的威力大20-25%。 C8(NO2)8 8CO2+ 4N2,八硝基立方烷的主要性质,注:以上数据来自25 C,100 kPa,八硝基立方烷的结构式,八硝基立方烷的微观构型,八硝基立方烷的球棍模型,八硝基立方烷的合成路线,如下图所示,1.首先立方烷甲酸分别与氯化亚砜及光气在光照下作用,发生立方体中四面体四个顶点碳的氯羰基化,生成四酰氯衍生物,2.然后与叠氮三甲基硅烷发生Curtius重排反应生成异氰酸酯,再用二甲基双环氧乙烷氧化,得到四硝基立方烷,3.受硝基吸电子效应的影响,四硝基立方烷具有非常强的酸性,大约是立方烷的1020倍。因此它与双(三甲硅
4、基)氨基钠反应可被脱去质子,生成顶点碳的碳负离子,再用四氧化二氮硝化,便可获得五硝基取代物,4.接下来继续用该法硝化,可以依次获得六硝基立方烷、七硝基立方烷,5.最后的一步需要用到双(三甲硅基)氨基锂作碱性试剂,并用亚硝酰氯硝化,臭氧处理,得到八硝基立方烷,合成步骤如下,八硝基立方烷与其分解产物都是无毒的。反应中不产生水,因此基本上不会有烟雾产生,合成八硝基立方烷的意义,八硝基立方烷的合成对历史来说是一种对科学的探究,该合成能够说明科学的探究是永无止境的。同时这个世界增加了一种新的化合物,八硝基立方烷中存在张力,碳-碳键的键角为90,与sp3杂化碳原子的10928相差很大;分解产物也是很稳定的二氧化碳和氮气,因此八硝基立方烷的爆炸性非常强,是性能最强的几种炸药之
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