医学有机化学教学课件第一章绪论

1、医用有机化学,Medical Organic Chemistry,授课教师： 办 公 室：求真楼A203-2（11A203-2） 联系方式：（670522） 课程网址：,学习有机化学的方法,课前预习上课认真听讲、记笔记课后复习、做题 认真做实验：理论和实际相结合 及时解决疑难问题 勤记忆：机械记忆掌握内在规律理解记忆。 选择合适的参考书：医学院校使用,第一节 有机化合物和有机化学 有机化合物（organic compound) ： 1848年 德国.葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule) “含碳的化合物”,但是一氧化碳，二氧化碳， 碳酸盐及金属氰化物属无机物。 近代 德国.肖莱

2、马(C.Schorlemmer) “碳氢化合物（烃）及其衍生物” 。 有机化学（organic chemistry) 是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、制备及其转化规律的科学。,第一章 绪论,键的极性与极化性(补充),定义：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布。 对称（非极性）共价键：电子云对称分布 不对称（极性）共价键：电子云靠近电负性较大的原子，带部分负电荷（用表示）；电负性较小的原子则带部分正电荷（用+表示）。, =q.d q:正电荷或者负电荷中心电量 单位：C d :正负电荷中心间距离 单位：m 偶极距是向量,用一箭头表示指向键的负电荷端,偶极矩 （单位：德拜D/ C

3、.m ）,极性键与极性分子,双原子分子：非极性键非极性分子 极性键 极性分子， 成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。 电负性顺序：F O N，Cl BrC，H 多原子分子： 正负电荷的中心重叠，则 0 ，非极性分子 正负电荷的中心不重叠，则 0 ，极性分子,例如：,键的极化,极化：在外电场影响下，共价键的电子云密度重新分布，键的极性发生变化。,极化度：键极化的难易程度,极化度,极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类、外电场强度有关。 体积大、电负性小，键的极化度大。 极化度顺序：C-IC-BrC-ClC-F 极性顺序：C-F C-Cl C-Br C-I,第五节 有机化学的反应类型,（一）

4、协同反应（了解）,一、按化学键的断裂和生成分类,旧键断裂和新键形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。 协同反应往往有一个环状过渡态。,（二）自由基反应,均裂,由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫游离基或自由基。 分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。,产生均裂反应的条件,共价键本身多数为非极性共价键或极性较小 光照、高温 自由基引发剂（如：过氧化物）,异裂,碳与其它原子间的键断裂时，可得到碳正离子或碳负离子 经过共价键的异裂生成离子的反应叫做离子型反应。,（三）离子型反应,产生异裂反应的条件,共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂 催化剂 极性溶剂,反应中间体,来

5、自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳正离子，碳负离子 都是活性中间体。 活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短。,离子型反应,正离子：,缺电子化合物：,亲电试剂,亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应,亲核试剂,负离子：,有孤对电子：,亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应,取代反应,加成反应,有机反应类型,二、按反应物和产物的结构关系分类,（一）加成反应 两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应。如：,（二）取代反应 一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。如：,（三）重排反应 化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引起原子的排列方式发生改变，形成组成相同，结构不同的新分子的反应。,（四）消除反应 有机化合物失去部分原子或功能基（称为离去基）的反应。会生成不饱和的化合物。,（五）氧化还原反应 多数氧化反应表现为分子中加氧或去氢，多数还原反应表现为分子中加氢或去氧。,（六）缩合反应 两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子的反应。常伴有失去水分子等小分子。,（七）热裂反应 无试剂存在，化合物在高温发生键的断裂的反应。如石油的裂解。,（八）聚合反应 含有双键或三键的化合物，以及含有双官能团或多官能团的化合