《有机化学》复习资料

1、 有机化学课程期末复习资料有机化学课程PPT章节目录如下：重点内容用红色黑体字标出：第一章 绪论第一节 有机化学的发展第二节 化学键第三节 酸碱理论第四节 有机化合物和有机化学反应的一般特点第五节 有机化合物的分类第六节 有机化合物的研究手段第二章 烷烃第一节 结构及表示式第二节 同系列和同分异构现象第三节 烷烃的命名第三节 烷烃的构象第五节 烷烃的物理性质第六节 烷烃的化学反应第七节 烷烃的制备第三章 脂环烃第一节 分类和命名第二节 脂环烃的化学性质第三节 拜尔张力学说第四节 影响环状化合物稳定性的因素和环状化合物的构象第五节 环己烷的构象第六节 取代环己烷的构象第四章 烯烃第一节 烯烃的结

2、构和异构第二节 烯烃的命名第三节 烯烃的物理性质第四节 烯烃的化学性质第五节 烯烃的制备第五章 炔烃和二烯烃第一节 炔烃的结构及命名第二节 炔烃的物理性质第三节 炔烃的反应第四节 炔烃的制备第五节 二烯烃的分类及命名第六节 共轭双烯烃的稳定性第七节 共振论第八节 丁二烯的亲电加成第九节 自由基聚合反应第十节 Diels-Alder反应第六章 芳烃第一节 苯的凯库勒式第二节 苯的稳定性、氢化热和苯的结构第三节 苯衍生物的命名第四节 苯衍生物的物理性质第五节 芳烃的还原反应第六节 苯的亲电取代反应第七节 定位效应与反应活性第八节 烷基苯侧链的反应第九节 烯基苯第十节 联苯第十一节 稠环芳烃第十二节

3、 芳香性和休克尔规则第七章 立体化学第一节 异构体的分类第二节 偏振光和比旋光度第三节 分子的手性和对称因素第四节 含有一个手性碳原子的化合物第五节 构型和构型标记第六节 含两个手性碳原子的化合物第七节 含有三个手性碳原子的化合物第八节 环状化合物的立体异构第九节 不含手性碳原子的旋光异构第十节 旋光异构与生理活性第十一节 制备手性化合物的方法第十二节 旋光异构在研究反应历程上的应用第十三节 立体专一性和立体选择性反应第八章 卤代烃第一节 卤代烃的分类和命名第二节 卤代烃的物理性质第三节 卤代烃的化学性质第四节 亲核取代反应机理第五节 消除反应的机理第六节 卤代烃的制备第九章 醇和酚第一节 醇

4、的分类和命名第二节 醇的物理性质第三节 醇的化学性质第四节 醇的制法第五节 酚的命名和物理性质第六节 酚的化学性质第七节 酚的制法第十章 醚和环氧化合物第一节 醚的命名第二节 醚的物理性质第三节 醚的制法第四节 醚的化学性质第五节 冠醚第六节 环氧化合物第十一章 醛和酮第一节 醛、酮的结构与命名第二节 醛、酮的物理性质第三节 醛、酮的化学性质第四节 醛、酮的制法第十二章 核磁共振和质谱第一节 核磁共振基本原理第二节 屏蔽效应和化学位移第三节 影响化学位移的因素第四节 自旋偶合裂分第五节 氢核磁共振谱分析第六节核磁共振碳谱第七节 质谱基本原理第八节 分子离子和相对分子质量及分子式的确定第九节 碎

5、片离子和分子结构的推断第十二章 红外与紫外光谱第一节 分子运动与电磁辐射第二节 分子的振动与红外光谱第三节 键的性质与红外吸收第四节 红外光谱仪和红外光谱第五节 不同官能团在红外频区的特征吸收第六节 典型红外光谱图第七节 红外谱图详解实例第八节 紫外光谱的一般概念第九节 分子结构与紫外吸收的关系第十节 芳香化合物的紫外吸收光谱第十一节 紫外光谱的应用第十四章 羧酸第一节 羧酸的命名、物理性质和波谱性质第二节 羧酸的酸性第三节 羧酸的化学反应第四节 羧酸的制备方法第五节 羟基酸第十五章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名第二节 物理性质和波谱性质第三节 羧酸衍生物的取代反应及相互转化第四节

6、 亲核取代反应机理和反应活性第五节 与金属试剂的反应第六节 还原反应第七节 酯的热消去反应第十六章 胺第一节 分类、结构及命名第二节 物理性质和波谱性质第三节 胺的制备第四节 胺的化学反应第五节 重氮化反应和重氮盐第十七章 杂环化合物第一节 芳香杂环化合物的分类和命名第二节 五元单杂环化合物第三节 唑第四节 吡啶第五节 喹啉和异喹啉第六节 嘧啶和嘌呤第七节 杂环化合物的合成第八节 生物碱其他内容，如“羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用”、“协同反应”、“碳水化合物”、“氨基酸、蛋白质和核酸”、“油脂、萜、甾族化合物”以及“杂原子及金属有机化合物”等内容，可根据前面所学的内容通过自习的

7、方式完成学习。目 录有机化学课程期末复习资料1（一）单选题1（三）判断题21（四）问答题35（五）填空题47（六）完成下列反应式（即写出反应产物）50（七）合成题68（一）单选题1. 首先搞清燃烧概念的科学家是 ( A )：A. 拉瓦锡B. 维勒C. 阿伏加德罗2. 首次引入有机化学概念的科学家是 ( B )：A. 拉瓦锡B. 柏则里 C. 维勒3. 1828年，( B ) 发现无机物氰酸很容易转变为尿素。A. 柏则里B. 维勒C. 阿伏加德罗4. 我国科学家在1965年合成的蛋白质是 ( C )：A. 胆固醇B. 血红蛋白C. 胰岛素5. 直到19世纪初，化学家们始终认为有机物都是来源于 (

8、 A ) 内、无法通过合成得到。A. 生物体 B. 矿物6. 1828年，( A )首次利用无机化合物氰酸铵合成了尿素，这是人类有机合成化学的重大开端，是有机化学史上的重要转折点。A. 维勒 B. 柯尔伯 C. 贝特罗化学史。7. 键长（bond length）指形成共价键的两个原子核之间的( C ) 距离。A. 最长 B. 最短 C. 平均8. 键角（bond angle）指分子内一个原子与另外两个原子形成的两个 ( A ) 之间的夹角。A. 共价键 B. 直线 9. 键能（bond energy）指分子中共价键断裂或生成时所吸收或释放能量的 ( C ) 平均值。A. 最大 B. 最小 C.

9、 平均10. ( A ) 一般存在于无机化合物中，在有机化合物中相对较少。A. 离子键 B. 共价键 C. 配位键11. 碳的一个s轨道和3个p轨道杂环，生成能量相同的4个 (C) 杂环轨道。A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 12. 碳的一个s轨道和2个p轨道杂环，生成能量相同的3个 （B） 杂环轨道。A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化13. 碳的一个s轨道和1个p轨道杂环，生成能量相同的2个 (A) 杂环轨道。A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化14. 两个原子共有一对电子，这样形成的化学键叫做 (B)。A. 离子键 B. 共价键 C. 氢键

10、D. 范德华力15. 键的极性与成键原子的电负性 ( A )。A. 有关 B. 无关16. 两个原子轨道沿轴向交盖生成的键叫做 (A) 。A. s 键 B. p 键 C. 配位键 D. 氢键17. 两个p轨道轴向平行交盖可生成 (B) 。A. s 键 B. p 键 C. 配位键 D. 氢键313 题的知识点：化学键理论、杂化轨道、分子间作用力知识点标注：分子中的原子通过化学键相互结合。常见的化学键（chemical bond）有共价键（covalent bond）、离子键（ionic bond）和金属键（metallic bond）。有机合物分子中最常见的为共价键。在形成多原子分子的过程中，中

11、心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的能量相等的轨道，即杂化轨道（hybridized orbital）。在杂化过程中形成的杂化轨道的数目等于参与杂化的轨道数目。在碳原子中一般存在sp、sp2或sp3三种杂化方式。s和p之间形成的杂化轨道，能量高于s而低于p，p的成分越多能量越高。s无方向性，p有方向性。当p的成分增大时，轨道与核的距离逐渐增大，所形成的键也越来越长。按成键与键轴之间的关系，共价键的键型主要有s键和p键。将s键轨道沿着键轴旋转任意角度，其轨道图形及符号均保持不变，即s键轨道对键轴呈圆柱形对称。p键成键轨道围绕键轴旋转180时，图形重合，但符号相反。18. 根据Br

12、nsted酸碱理论，提供质子的为 (A) 。A. 酸 B. 碱 C. 盐19. 根据Lewis酸碱理论，反应中提供电子对的为 (B) 。A. 酸 B. 碱 C. 盐20. 根据Brnsted酸碱理论，酸的强度取决于释放质子的能力，释放质子的能力越强，酸的强度就越 ( A )。A. 高/强 B. 低/弱21. 根据Brnsted酸碱理论，碱的强度取决于接受质子的能力，接受质子的能力越强，碱的强度就越 ( )。A. 高/强 B. 低/弱22. 根据Brnsted酸碱理论，强酸的共轭碱一定为 ( A )，而强碱的共轭酸一定为( A )。A. 弱碱/弱酸 B. 弱碱/强酸 C. 强碱/弱酸 C. 强碱

13、/强酸23. 根据软硬酸碱理论，原子或原子团半径小，电荷集中，可极化程度低者为 (B)。 A. 软 B. 硬 C. 中性1319题的知识点：酸碱理论24. 烷烃中的碳为 (C) 杂化。A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化25. 烷烃所有碳保持 (A) 结构。A. 四面体 B. 三角锥 C. 平面本部分知识点：烷烃的结构。26. 甲烷是最简单的烷烃，其分子式为 ( D )。A. CH B. CH2 C. CH3 D. CH427. 甲烷分子为 ( C ) 结构。A. 平面正方形 B. 三角锥 C. 正四面体28. 甲烷分子中H-C-H键角为 ( C )。A. 90 B. 60 C.

14、 1092829. 同系列化合物可用同一个通式来表示。例如，烷烃的通式为 (A)。A. CnH2n+2 B. CnH2n C. CnH2n-230. 烷烃的中文命名中，含有六个碳的直链烷烃，其碳数可表示为 (C)。A. 丁 B. 戊 C. 己 D. 庚31. 烷烃的英文命名中，其词尾可用 (A) 表示。A. ane B. ene C.yne32. 烷烃系统命名时，编号时应遵循取代基编号 (A) 的原则。A. 依次最小 B. 最大 C. 从一端本部分知识点：烷烃的命名知识点详解：系统命名法又称IUPAC命名法，是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPA

15、C，International Union of Pure and Applied Chemistry）修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下：1）选母体选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。2）编号首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的，则选择取代基依次较小的编号方式。3）书写书写的基本格式：取代基位号取代基名称母体官能团位号母体。若分子中含有几个相同的支链，书写时在支链前加“2,2-”等数字，同时，表示支链位置的几个阿拉伯数

16、字之间用逗号隔开。33. 烷烃分子中的C-H s-键在通常情况下比较 ( A )，不易发生断裂。A. 稳定 B. 活泼34. 烷烃与卤素在室温和黑暗中 ( C )。A. 可剧烈反应 B. 比较温和地反应 C. 并不发生反应35. 烷烃与卤素在光照、加热或引发剂的存在下，可以发生反应生成 ( C )。A. 活性炭 B.二氧化碳和水 C. 卤代烷和卤化氢36. 烷烃在光照条件下的氯代反应为 ( A )。A. 自由基 B. 离子反应 C. 协同反应37. 在抑制剂或清除剂存在下，自由基反应会 ( C )。A. 速度加快 B.速度不受影响 C. 减慢或停止38. 自由基稳定性顺序为 ( C )。A.

17、3 2 1 CH3 B. 3 = 2 = 1 = CH3 C. 3 2 1 CH339. 共价键发生均裂，生成带 (A) 的原子或原子团，称作自由基。A. 单电子 B. 双电子 C. 空轨道本题知识点：烷烃的化学反应40. 环己烷属于 ( A ) 类化合物A. 单环B. 双环C. 六环41. 稠环烃的两个环共用 ( B ) 原子。A. 一个 B. 二个 C. 三个 D. 四个42. 桥环烃的两个或两个以上碳环共用 ( C ) 原子。A. 一个 B. 二个 C. 两个以上43. 螺环烃是两个环具有 (A) 公用碳的化合物。A. 一个 B. 二个 C. 三个 D. 四个44. 螺环烃命名时，编号从

18、共用碳旁的一个碳开始，首先沿 ( A ) 的环，然后通过螺原子，编第二个环，在此基础上使官能团或取代基编号依次最小。A. 较小 B. 较大45. 桥环烃命名选桥头时，选分支 ( A ) 的碳为桥头，用阿拉伯数字表示通过桥头的碳链中的碳原子数（桥头碳除外）, 放 内。A. 最多 B. 最少46. 桥环烃编号时从一桥头碳开始，沿 ( A ) 的桥到另一桥头，再沿次长的桥到第一桥头，最后编最短的桥，在此基础上使官能团或取代基位置依次最小。A. 最长 B. 最短本题知识点：脂环烃的命名知识点详解：环烷烃的命名：单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体，根据环中碳原子总数称为环某烷。如果环上有支链，则将支链作为

19、取代基。当取代基不止一个时，则将环上的碳原子进行编号，并使取代基具有最小的位次；当有不同取代基时，优先小基团。两个碳环之间共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃（spiroalkane）。其中，两个碳环共用的碳原子称螺原子（spiro atom）。命名时根据环中所含碳原子总数确定母体名称，加上词头“螺”（英文用spiro表示），再将连接在螺原子上的两个环的碳原子数目（螺原子除外)）由小到大的次序写在“螺”和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。桥环烃巾中用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon）。分子中碳环的数目可根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定。命名时

20、根据组成环的碳原子总数确定母体名称，加上词头二环、三环、再将各桥所含碳原子的数目按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。47. 环己烷构象中，船式构象比椅式构象的能量高出大约 (B)。A. 10 kJ/mol B. 23 kJ/mol C. 30 kJ/mol D. 50 kJ/mol48. 一取代环己烷中，优势构象的取代基位于 ( A ) 位置。A. 平伏键 B. 直立键49. 多取代环己烷中，一般 ( B ) 处于平伏键位置。A. 小基团 B. 大基团本题知识的：环己烷的构象知识点详解：电子衍射法研究表明环己烷不是平面结构，两个典型的构象是椅式（chair）构

21、象和船式（boat）构象。在环己烷的船式构象中、所有的C-C-C键角保持10928，没有角张力。但是其相邻碳原子上的C-H键并非全在交叉式位置上。从Newman投影式（图2-14）可以清楚地看到：C2-C3、C5-C6上的C-H键都在重叠式的位量上，因而存在扭转张力；此外，船头的两个碳原子上的两个向内伸的H原子之间距离只有0.18 nm，小于范德华半径之和(0.24 nm)，两个H原子互相排斥，存在空间张力。因此，船式构象的能量比较高，比椅式构象高23.5 kJmol-1。50. 烯烃（alkene）是一类含有碳碳 ( A ) 的不饱和烃。A. 双键 B. 三键51. 杂化轨道理论指出乙烯碳为

22、 (B) 杂化。A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化本部分的知识点：烯烃的结构。知识点详解：乙烯是最简单的烯烃，分了式为C2H4。乙烯分子中，碳原子的价电子采取sp2杂化形式。形成乙烯时，两个碳原子各自以一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头对头”方式重叠形成一个碳碳s-键；再各自以两个sp2杂化轨道与两个氢原子的s轨道形成两个碳氢s-键，这五个键处于同一平面，52. 烯烃的英文命名中，词尾为 (B)。A. ane B. ene C. yne53. 烯烃命名时，选择含双键的 ( A ) 最长碳链为主链。A. 最长 B. 最短54. 烯烃命名时，从 ( B ) 双键的一端开始对主链编号

23、确定双键与取代基的位置，A. 远离 B. 靠近55. 烯烃系统命名时，优先基团处于双键的同侧的构型定义为 ( C )式。A. R B. S C. Z D. E56. 烯烃系统命名时，优先基团处于双键的异侧的构型定义为 ( D )式。A. R B. S C. Z D. E本部分知识点：烯烃的命名知识点详解：系统命名1: 选主链定母体选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯2: 编号与排序从靠近双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，并将其放于母体的前面57. 相对缺电子的试剂称为 ( A )。A. 亲电试剂 B. 亲核试剂58. Markovnikov 规则：在非对称的烯烃

24、与卤化氢的加成反应中，氢总是加在含氢 ( B ) 较多的碳原子上。A. 较少 B. 较多59. 碳正离子结构为 (B) 杂化。A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化60. 碳正离子稳定性 ( B )：A. 3 = 2 = 1 = CH3+ B. 3 2 1 CH3+ C. 3 2 1 溴乙烯 B. 乙烯=溴乙烯 C. 乙烯 2 1 CH3+。65. 烯烃加浓硫酸的反应过程中，质子对C=C双键进行 ( A )，形成碳正离子。A. 亲电加成 B. 自由基加成 C. 亲核加成66. 烯烃的催化氢化反应一般是 (B) 反应。A. 吸热 B. 放热 C. 没有变化67. 马氏规则的实质：不对

25、称烯烃的亲电加成反应中，总是优先形成 ( B ) 的碳正离子。A. 较活泼B. 较稳定68. 烯烃的羟汞化还原脱汞反应遵循 ( A ) 规则。A. 马氏 B. 反马氏69. 烯烃的硼氢化-氧化反应遵循 ( B ) 规则。A. 马氏 B. 反马氏70. 在过氧化物存在下，烯烃与HBr反应，遵循 ( B ) 规则。A. 马氏 B. 反马氏本题知识点：烯烃的反应。知识点详解：烯烃的催化氢化反应一般是放热反应。双键碳上的烷基数目越多，烯烃越稳定。烯烃加HBr的反应随反应条件不同而不同。71. 乙炔分子中的碳原子为 （A）：A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化72. 分子中含有碳碳叁键的烃

26、叫做 ( C )。A. 烷烃B. 烯烃 C. 炔烃73. 炔烃命名的英文词尾为 (C)：A. ane B. ene C. yne74. 炔烃的官能团是 ( C )。A. 碳碳单键 B. 碳碳双键 C. 碳碳三键75. 炔在命名时选主链的原则是 （B）：A. 选含有三键的链为母体 B. 选含有三键的最长碳链为母体 C. 选最长的碳链为母体76. 末端炔烃的酸性 ( C )A. 与水相当 B. 比水强 C. 比水弱，但比氨的N-H强77. 如果不控制催化剂的活性，炔烃发生催化氢化反应得到 ( A )。A. 烷烃 B. 烯烃78. 使用Lindlar催化剂进行催化氢化，炔烃得到 ( B )。A. 烷

27、烃 B. 顺式烯烃C. 反式烯烃79. 使用液氨/金属锂进行还原，炔烃得到 ( C )。A. 烷烃 B. 顺式烯烃C. 反式烯烃80. 发生亲电加成反应时，当双键与三键共存时，( B ) 先反应。A. 三键 B. 双键本部分知识点：乙炔的结构和命名、炔烃的反应。81. 1,3-丁二烯分子中所有碳原子为 （B）：A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化82. 双烯系统命名的时候选主链的原则是 (C)：A. 选择最长的碳链作为主链 B. 选择含有一个双键的碳链作为主链 C. 选择包含所有双烯的碳链作为主链本部分知识点：双烯的结构和命名。83. 共振式的写法中，用 (A) 表示电子移动方向

28、。A. 弯箭头 B. 双箭头 C. 弧线本部分知识点：共振式的写法。84. 动力学控制是指沿着 (B) 方向进行的反应。A. 反应速度慢 B. 反应速度快 C. 生成稳定性好的产物 D. 稳定性差的产物85. 热力学控制是指朝产物热力学 （A） 方向进行的反应。A. 稳定性好 B. 稳定性差 C. 反应速度快 D. 反应速度慢本部分知识点：反应的动力学控制和热力学控制。知识点详解：动力学控制：生成产物的比例取决于反应速率；热力学控制：产物的稳定性起主要作用。86. 物理方法测试，苯为一 (A) 结构。A. 平面 B. 三棱 C. 立方 D. 三角锥87. 根据杂化轨道理论，苯的碳原子为 (B)

29、 杂化。A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化88. 苯分子中各键的键角为 (C)。A. 60 B. 90 C. 120 D. 150本部分知识点：苯的结构。知识点详解：成苯分子的碳原子均采取sp2杂化形式。3个等价的sp2电子分别和相邻的两个碳原子、一个氢原子形成“头对头”的p键。而整个分子剩余的6个p轨道则以“肩并肩”的方式形成p键（由于这种p电子体系中有6个中心，6个电子，所以称为电子离域的大p键，89. 苯的亲电取代反应中，第一类基团为邻对位定位基团，除卤素外，为 (A) 基团。A. 致活 B. 致钝 C. 无影响90. 苯的亲电取代反应中，第二类基团为 (A) 定位基团。

30、A. 间位 B. 邻位 C. 对位91. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (B)：A. 苯 B. 1,3,5-三甲苯 C. 甲苯 D. 间二甲苯 E.对二甲苯92. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：A. 苯 B. 溴苯 C. 硝基苯 D. 甲苯 93. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：A. 对苯二甲酸 B. 对甲基苯甲酸 C. 苯甲酸 D. 甲苯94. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：A. 二氯甲基苯 B. 三氯甲基苯 C. 氯甲基苯 D. 甲苯95. 下列反应的主要产物为 (B)：本部分知识点：芳香亲电取代反应。知识点详解：取代基的定位

31、效应解决的是在一个已经存在取代基的苯环上发生亲电取代反应时，新取代基将取代苯环的哪个位置的问题。从逻缉上推测，可能有以下几种定位情况：（1）由苯环上原来存在的取代基决定；（2）由苯环上新取代基决定；（3）由苯环上原来存在的取代基和新取代基共同决定；（4）原来苯环上存在的取代基和新取代基都不产生影响。根据基团对苯环的影响以及它们的定位效应，可将取代基分为三类。1. 第一类定位基第一类定位基是致活的邻、对位定位基，它们使苯环活化，并使新引进的取代基主要进入原取代基的邻位和对位。属于这一类的基团有：-NR2、-NHR、-OH、-NHCOR、-OR、-OCOR、-R、-Ar等。2. 第二类定位基第二类

32、定位基是致钝的间位定位基，它们使苯环钝化，并使新引进的取代基主要进入原取代基的间位。属于这一类的基团有：-N+R3、-NO2、-CCl3、-CN、-SO3H、-CHO、-COR、-COOH、-COOR等。从上述基团的结构可以看出，邻、对位定位基与苯环直接相连的原子上一般不含重键，多数带有孤对电子；间位定位基与苯环直接相连的原子上一般连有重键或带有正电荷（-CCl3、-CF3）。3. 第三类定位基第三类定位基是致钝的邻、对位定位基，它们使苯环钝化，促使新引进的取代基主要进入原取代基的邻位和对位。属于这一类的基团有：-F、-C1、-Br、-I、-CH2Cl、-CH=CHNO2等。96. 化合物构型

33、标记时，最早采用的是D/L标记法标记相对构型。该方法采用的参照物为 (C)。A.丙酮酸 B. 乳酸 C. 甘油醛 D. 葡萄糖97. Fischer投影式中，竖直线表示的 (A)。A. 向内弯曲 B. 处于纸面上 C. 向外弯曲98. 手性中心的碳原子连有 (D) 不同基团。 A. 一个 B. 二个 C. 三个 D. 四个99. 含n个手性碳的化合物立体异构体个数最多可达到 (C)。A. 2n B. n2 C. 2n D. 2+n本部分知识点：构型与构型标记。知识点详解：手性碳原子立体构型的表示方式有：球棍式、透视式和Fischer（费歇尔）投影式。球棍式：将不对称碳原子和与它相连的原子或基团

34、画成球，并标出原子或基团的符号，用棍表示原子或基团与手性碳间的共价键，用立体关系表示出原子或基团在空间的排列关系。这种表示式清晰直观，仅书写麻烦。楔形式：将不对称碳原子放在纸平面上，用实线表示与手性碳原子同在纸平面上的共价键，用虚线表尔伸向纸平面内的共价键，用楔形线表示伸向纸平面外的共价键。Fischer投影式：Fischer投影式是用平面形式来表示具有手性碳原子分子立体构型的方式。投影的规定是将手性碳原子置于纸面，以水平和竖直两线的交点代表这个手性碳原子，其中与水平线相连的两个基团位于纸面上方，与垂直线相连的两个基团位于纸面下方。习惯上将碳链放在纵向，且将命名时编号最小的碳原子放在上方。D/

35、L（D是拉丁文dextro字首，意为“右”；L是拉丁文1evo字首，意为“左”）标记法是以甘油醛为参照标准来确定的，在有机化学发展早期使用很普遍，现主要在糖化学和蛋白质化学中使用。规定在Fischer投影式中手性碳上的羟基在右侧的甘油醛构型为D型，羟基在左侧的甘油醛构型为L型。其他物质的构型以甘油醛为参照标准、在不改变中心碳构型的条件下由D-甘油醛构型衍生得到的化合物构型就是D型，由L-甘油醛构型衍生得到的化合物构型就是L型。例如，由D型甘油醛氧化成的甘油酸是D型的，由L型甘油醛氧化成的甘油酸是L型的。显然这种规定是相对的，使用也不方便。R/S构型标记法是广泛使用的一种方法。它依据不对称碳原子

36、上四个不同的原子或基团在“次序规则”中的排列次序来表示手性碳原子的构型。首先按次序规则将不对称碳原子*C上连的四个原子或基团（a、b、c、d）按优先次序排列成序，如a b c d。将次序最小的（d）放在观察者的远方，其他三个面向观察者。如果其他三个基团由大到小画圈为顺时针方向，这种构型为R型，用字母R（拉丁字文rectus 的字首，意为“右”）标记，如果为逆时针方向则为S（拉丁宁文sinister的字首，意为“左”）型，用字母S标记。有机化合物随着分子中不对称碳原子数目的增加，异构现象变得复杂、异构体的数目也增多。含n个不对称碳原子的化合物其旋光异构体数最多为2n个。100. 在有邻基参与时，

37、烯烃的亲电加成反应为 (C) 加成反应。A. 顺式 B. 平面 C. 反式本部分知识点：有机化学反应的立体化学特征。知识点详解：自由基、碳正离子为sp2杂环，碳负离子为sp3杂环。烯烃的亲电加成反应为反式共平面加成。101. 有机反应中，能够提供电子对的试剂叫做 (B)。A. 亲电试剂 B. 亲核试剂 C. 格氏试剂 D. 卤代试剂102. 亲核取代反应中，极化的正电中心被亲核试剂进攻，一个基团带着一对电子离去，这个基团叫做 (C)。A. 亲电基团 B. 亲核基团 C. 离去基团 D. 定位基团103. 卤代烃的取代反应中，影响SN1反应活性的主要因素是 (A)。A. 碳正离子稳定性 B. 碳

38、负离子稳定性 C. 自由基稳定性104. 比较下列反应的速度 (C)： A. A=B B. AB C. AB C. A 仲醇 伯醇。醇脱水的消除反应取向与卤代烃消除卤化氢相似，符合Zaitzev规则，脱去的是羟基和含氢较少的碳上的氢原子，即生成双键碳上连有较多取代基的烯烃或共轭烯烃。如果醇脱水生成的烯烃有顺、反异构体时，主要得到反式产物。首先发生的是醇羟基的质子化，再脱水形成碳正离子中间体，最后消除氢质子生成烯烃(E1历程)。由于醇分子内脱水通常通过碳正离子中间体，因此有时会发生碳正离子重排。在较低温度时，伯醇主要发生分子间脱水反应生成醚，反应按SN2历程进行。 仲醇和叔醇在酸性条件下更易生成

39、碳正离子，难以按SN2历程进行，而主要以E1历程发生消除反应，得到烯烃。叔醇与伯醇混合物在酸催化下可脱水生成叔烷基伯烷基混醚，这是因为叔烷基在酸性催化剂存在下极易生成叔碳正离子，继而伯醇对此碳正离子进行亲核进攻，形成混醚。111. 以下化合物与氢溴酸反应活性最高的是 (A)：A. C6H5CH(OH)CH2CH3 B. C6H5CH2CH2CH2OH C. C6H5CH2CH(OH)CH3本题知识点：醇羟基被卤素取代。知识点详解：伯醇与HX作用，一般采取SN2历程。醇的反应活性：112. SOCl2与手性醇反应生成卤代烃时，没有碱存在时卤代烃的构型 (A)。A. 保持 B. 翻转 C. 消旋化

40、113. SOCl2与手性醇反应生成卤代烃时，有吡啶存在时卤代烃的构型 (B)。A. 保持 B. 翻转 C. 消旋化本部分知识点：醇与SOCl2的反应。知识点详解：醇与二氯亚砜反应得到氯代烷，是制备氯代烷的常用方法之一。该反应条件温和，反应中生成的氯化氢和二氧化硫均为气体，易挥发除去而无残留物，经直接蒸馏可得纯的氯代烃。由于一般不发生重排反应，该方法是由伯醇和仲醇制备相应氯化物的较好方法。反应的立体化学特征：当与羟基相连的碳原子为手性碳时，反应过程中的手性碳构型保持。在亲核性溶剂如1,4-二氧六环中，醇与二氯亚砜反应也能得到构型保持的产物，但在该过程中，溶剂参与反应，发生了两次构型翻转。在反应

41、体系中存在吡啶时，得到构型转化的产物。114. 手性醇与对甲苯磺酰氯作用时，得到的对甲苯磺酸酯构型 (A)。A. 保持 B. 翻转 C. 消旋化本题知识点：醇的成酯反应。知识点详解：醇与无机酸、有机酸作用，生成相应的酯。大多数情况下反应过程中不涉及C-O键的断裂。因此反应过程中手性碳的构型保持。115. 手性醇的对甲苯磺酸酯在强碱存在下发生E2消除，其立体化学为 (D)。A. 顺式消除 B. 邻位消除 C. 对位消除 D. 反式共平面消除本题知识点，磺酸酯E2消除的立体化学。知识点详解：由醇制备磺酸酯，不涉及C-O键的断裂，所得到的磺酸酯构型保持。磺酸酯的取代反应一般是SN2机理，消除反应一般

42、是E2机理。在由醇制备烯烃时常将醇转化成磺酸酯，然后再进行消除，可以有效地防止重排。消除的立体化学特征为反式共平面消除。116. 下列反应中优先迁移的基团是 (C)：A. 苯基 B. 羟基 C. 对甲氧基苯基本题知识点：频呐重排。基团迁移的顺序。知识点详解：当非对称的频呐醇发生重排时，存在着方向性问题。首先是哪一个羟基容易脱去，其次是哪一个基团优先重排。一般更能稳定碳正离子的基团优先重排。重排优先的顺序为：苯基 烷基。不同的苯基发生重排时，含给电子基团的苯基 苯基 含拉电子基团的苯基。重排过程中，迁移基团从离去基团的反方向进攻。基团迁移和离去基团的离去是协同进行。117. 苯酚的英文名称为 (

43、C)。A. benzene B. benzaldehyde C. phenol D. phenyl118. 下列化合物的正确名称是 (C)：A. 2,5-二羟基溴苯 B. 2-溴-1,4-二羟基苯 C. 溴代对苯二酚本部分知识点：酚的命名。知识点详解：酚的命名一般是在“酚”字前面加上芳环的名称，以此作为母体，然后再加上其他取代基的名称和位置。苯酚的英文名称为“phenol”。Phenol是其他一元酚命名的母体。多元酚命名常用俗名。119. 醇和酚容易形成分子间 (A)。A. 氢键 B. p 键 C. 共价键 D. 范德华力120. 与水相比，酚的酸性 (A)。A. 强于水 B. 小于水 C.

44、与水相当121. 下列负离子中，亲核性最强的是？(A)A. c-C6H11O- B. C6H5O- C. p-CH3C6H4O- D. p-CH3OC6H4O-本部分的知识点：醇、酚的酸性及其共轭碱的碱性。知识点详解：酚具有酸性，其pKa值约为10，介于水(15.7)和碳酸(6.4)之间，而乙醇的pKa为17。芳环上带拉电子基团使酚酸性增强，其共轭碱的碱性减弱。（二）多选题1. 烷烃系统命名中，应选取 (CD) 的碳链作为母体。A. 水平的 B. 垂直的 C. 支链最多的 D. 最长的本部分知识点：烷烃的命名知识点详解：系统命名法又称IUPAC命名法，是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国

45、际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下：1）选母体选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。2）编号首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的，则选择取代基依次较小的编号方式。3）书写书写的基本格式：取代基位号取代基名称母体官能团位号母体。若分子中含有几个相同的支链，书写时在文链前加“二、二

46、”等数字，同时，表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如：2. 烷烃为 (B) 分子。分子间作用力为 (D) 的色散力。A. 极性 B. 非极性 C. 很大 D. 很小3. 烷烃构象常以 (B) 或 (C) 描述。A. 球棍模型 B. 透视式 C. Newman投影式 D.Fischer投影式4. 丁烷C2-C3间沿s 键旋转产生四种构象，即：(A)、(B)、(C)、(D)。A. 反式交叉（对位交叉） B. 邻位交叉 C. 反错重叠（部分重叠） D. 顺叠重叠（完全重叠、邻位重叠）本部分知识点：烷烃的构象知识点详解：Newman（纽曼）投影式是用投影方式观察和表达有机分子立体结构的方法

47、。以乙烷为例，即将乙烷的模型放在纸面上，使碳碳单键与纸面垂直，从碳碳单键的上方向下看，投影时用一个点表示上面的碳原子，从这一点出发彼此以120夹角向外伸展的三条线表示与该碳原子相连的三个C-H s-键；用圆圈表示下面的碳原子，从圆圈向外伸出的互为120夹角的线表示这个碳原子上的键。稳定性：反式交叉邻位交叉反错重叠顺式重叠在对交叉式构象中，两个体积较大的甲基处于对位，相距较远，故分子的能量最低；邻交叉式构象中，两个甲基处于邻位，相距较近，两个甲基之间的空间斥力使这种构象的能量比对交叉式的高，因此较不稳定；全重叠式构象中的两个甲基及氢原子都各处于重叠位置，相互间作用力最大，分子的能量最高，是最不稳

48、定的构象。5. 下列化合物哪些可以形成氢键：A. CH3OH B. CH3OCH3 C. CH3F D. CH3Cl E. (CH3)3N F. CH3NH2 G. (CH3)2NH 答案：AFG6. 脂环烃命名过程中，单环化合物环上有简单取代基时，以 (A) 为母体，编号与 (D) 命名原则相同。A. 环 B. 取代基 C. 环加上取代基 D. 烷烃本题知识点：脂环烃的命名知识点详解：单环：环作母体，对取代基编号，使取代基编号依次最小，几何异构通常用顺反(cis/trans)来表示。两个碳环共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃（spiro cyclic hydrocarbon）。母体：根据环上碳

49、原子总数称为螺某烷，或螺某烯spiro；环的形状：用阿拉伯数字表示环中除共用碳以外的碳数目，放在螺字后的 内，并由小到大放置，数字间用.隔开；脂环烃分子中两个或两个以上碳环共用两个或两个以上碳原子的脂环烃称为桥环烃。母体：根据环上碳原子总数确定；判断几环：将环状化合物变成开链化合物所需断开的C-C键数；选桥头：分支最多的碳为桥头，用阿拉伯数字表示通过桥头的碳链中的碳原子数（桥头碳除外）, 放 内，并按由大到小的顺序排列，数字间用.隔开。编号：从一桥头碳开始，沿最长的桥到另一桥头，再沿次长的桥到第一桥头，最后编最短的桥，在此基础上使官能团或取代基位置依次最小。没有通过桥头碳的桥，用数字表明其位置，用逗号隔开并放于右上角。7. 环己烷有多种构象。其特征构象为A和C构象。A. 椅式 B. 半椅式 C. 船式 D. 扭船式8. 环己烷的椅式构象