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文档简介

1、合成有机高分子化合物,我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些,一、高分子化合物,有机高分子,天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等,合成高分子: 合成纤维、合成树脂、合成橡胶等,第一节 合成高分子化合物的基本方法,什么是加聚反应? 请写出下列反应的化学方程式。 (1)由乙烯制备聚乙烯,1.加聚反应,聚乙烯,1)单烯聚合,单体,链节,聚合度,微观模拟,线型结构,有热塑性,2)1,3丁二烯型聚合,nCH2=CHCH=CH2,双键变 单键变 单键 双键,聚异戊二烯,1,4碳伸两手,主链单双键互替换,3)混烯共聚,乙丙树脂,不饱和碳相连接,主链单双键互替换,加聚反应的特点,1、单体含不饱

2、和键: 2、没有副产物生成; 3、链节和单体的化学组成相同,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等,如何求此类高分子聚合物的相对分子量,下列高分子是由那种单体聚合生成的?完成聚合反应,14,加聚反应产物及单体,3)混烯加聚,找出合成下列有机物所用的单体,巧推加聚产物单体-单双键互换法,要领:主碳连,去两端,单变双,双变单,超四价从中断,第一步,第二步,第三步,6,6,6,6,CH2=CH-CH=CH2,单体,CH2=CH,高聚物单体判断,如何根据高聚物的键的特点找出单体,有机玻璃,丁苯橡胶,1.一般规律性,1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1)CH2=CHCl 2,3,2、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)

3、的结构简式可用,表示。设聚合度n为3000。回答下列问题: (1)指出有机玻璃的单体和链节; (2)求有机玻璃的相对分子质量,第二课时,请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,2、乙二酸与乙二醇酯化反应生成链状产物,nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应,聚酯,由一种单体,n mol 单体中含COOH官能团(或OH)的物质的量为:n mol, 而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的, 故生成水

4、的物质的量为:(n-1) mol,聚6羟基己酸,由两种单体:n mol,n mol,和,进行缩聚反应,n mol,中含COOH的物质的量为2 n mol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的, 故生成水的物质的量为:(2n-1) mol,4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。)如,缩聚反应的特点,1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子,2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成,3、所得聚合物链节的化

5、学组成与单体的化学组成不同,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示,二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇,如已知涤纶树脂的结构简式为,凡链节为H OH结构的,其单体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体,如H OH的单体是,和HOOC(CH2)mCOOH,如H OH的单体是,凡链节为H OH结构的单体 必是两种 ,可从 上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体,线型结构,思考,含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么

6、样的结构,合成有机高分子化合物反应比较,相同或不同单体,相同或不同单体,含有不饱和键,含有特征官能团,聚合物与单体具有相同的组成主链上一般只有碳原子,聚合物与单体组成有所不同的主链上除有碳原子外还有其他,只有聚合物,有聚合物和小分子,聚乙烯、聚氯乙烯 聚丙烯、乙丙树脂 聚苯乙烯 ABS工程塑料 有机玻璃、合成橡胶,尼龙66 涤纶、锦纶,3、下列化合物中 a,b,c,d,e,f,1)可发生加聚反应的一个化合物是 ,加聚物的结构式为 。 (2)可发生缩聚反应的一个化合物是 ,缩聚物的结构式为 。 (3)可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ,缩聚物的结构式为,4、下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成

7、体型结构的是 A,B,C,D,它们的单体各是什么?属于哪类反应的产物,1.高分子化合物A和B的部分结构如下,练 习,CH2CHCOOH,加聚,缩聚,方法点拨:寻找最小的结构重复单元,以此切割并恢复成单体的结构,2.判断下列高分子的单体,HOCH2CH2OH,HOOC COOH,H2N(CH2)4 COOH,练 习,3.(1)某高聚醚是一种工程塑料,它是由在虚线处开环聚合而成的,请写出高聚醚的结构。 CH2 CH2Cl O C CH2 CH2Cl,练 习,思考:以上的开环聚合反应属于哪种类型的聚合反应,4. 有机硅树脂的结构如下,请写出其单体的结构,练 习,5. 1,3环己二烯的聚合与二烯烃相似,请写出高分子的结构,总 结,1.判断高聚物反应的类型要根据高聚物中键的特点和产物的情况确定。 2.缩聚物的单体的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。 3.高聚物的单体的确定方法比较灵活,既要充分考虑原料、高聚物的结构特点,也要实事求是,适当进行变通迁移,nH2N(CH2)6NH2 nHOOC(CH2)4COOH,缩聚反应官能团:双官能团OH COOH NH2,聚酯类,聚酰胺类,高聚物单体判断,如何根据高聚物的键的特点判断聚合反应类型及单体,如果是缩聚产物,断COO(NH)中的单键,断开后,CO接OH,O(NH)接H,如果是加聚产物,双键变单键,单键变双键,有

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