3-第四章脂类和生物膜化学2015.9.14(终)

1、1,冬眠的动物为什么可以整个冬天都可以不进食 为什么生活在南极和北极的动物如此耐寒呢,Why,第四章 脂类及生物膜化学,3,4,第一节 导言 第二节 脂酰甘油 第三节 磷脂 第四节 固醇及其衍生物 第五节 其它脂类 第六届 生物膜化学,5,一）教学重点 1、天然存在的脂肪酸的结构和重要功能； 2、磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构及功能； 3、生物膜的概念，生物膜的组成和结构。 （二）教学难点 磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构,6,第一节 导 言,一切动植物和微生物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质,一、脂质的概念和特点,9,一）按其化学结构分 单纯脂（simple lipi

2、d）：由脂肪酸和醇形成的脂。分为：脂、油、蜡 复合脂（complex lipid）：除含有脂肪酸和醇之外还有其他成分的酯。 如磷脂、糖苷脂、脂蛋白等。 衍生脂（derived lipid）：由单质和复脂衍生而来，也具有脂质一般性质的物质。eg.固醇类、萜类,第一节 导 言,二、脂质的分类,10,二）按其皂化性质分 可皂化脂类： 中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等 磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂 蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂 非皂化脂类： 萜类（异戊二稀的衍生物） 类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物） 前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物,皂化反应-是碱(通常为强碱）和酯反应，而生产出醇和羧酸盐，尤指油脂和

3、碱反应,二、脂质的分类,11,1、结构组分磷脂是生物膜的主要成分 2、储存能源脂质是机体的能量储存物质 3、溶剂脂质是一些活性物质的溶剂。一些生物活性物质必须溶解于脂质中才能在机体中运输并被利用,第一节 导 言,三、脂类的生理功能,12,4、保温和保护作用脂质是润滑剂和防寒剂。脂质起润滑剂作用，能防止机械损伤；皮下脂肪能防止热量散失，起防寒作用,5、参与机体代谢胆固醇可转化为多种激素和物质。 6、参与细胞识别甘油二酯、三磷酸肌醇等物质起信号传递作用,第一节 导 言,三、脂类的生理功能,13,第二节 脂 酰 甘 油,脂酰甘油 acylglycerol ：俗称油脂，是油oil和脂fat的总称，习惯

4、上把常温下呈液态的称为油，呈固态或半固态的称为脂。 都是由长链脂肪酸和甘油形成的脂肪分子,14,1、结构,甘油结构,一 油脂的结构,第二节 脂酰甘油,15,脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称，分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸,脂肪酸结构,一 油脂的结构,第二节 脂酰甘油,16,甘油三酯的结构,一 油脂的结构,第二节 脂酰甘油,17,第二节 脂酰甘油,18,简单三酰甘油 simple acylglycerol 混合三酰甘油 mixd acylglycerol D型和L型 天然脂肪的三酰甘油都是L型,一 油脂的结构,19,2、脂肪酸 （fatty acid） 是一元有机酸，含有1个长碳氢链

5、（烃基）及1个末端羧基。 其中的亚油酸、亚麻酸、和花生四烯酸为人体必需脂肪酸,一 油脂的结构,第二节 脂酰甘油,20,低级脂肪酸：碳原子数小于10的脂肪酸；熔点偏低，常温下呈液态. 高级脂肪酸：碳原子数大于10的脂肪酸，常温下为固体,1）低级脂肪酸 （lower fatty acid）和高级脂肪酸（higher fatty acid,脂肪酸的分类,第二节 脂酰甘油,21,2）饱和脂酸（saturated fatty acid）和不饱和脂酸（unsaturated fatty acid,根据烃链中是否含有双键。 饱和脂肪酸的烃链不含双键. 不饱和脂肪酸含有1个双键（单烯酸）或2个及2个以上双键（

6、多烯酸）. 顺式(cis)、反式(trans,脂肪酸的分类,22,俗名：主要反映其来源和特点。如月桂酸、油酸、棕榈酸等,系统命名法：反映其碳原子数目、双键数和位置 有两种编码体系，分别为编码体系、编码体系；命名时可用各种不同编码体系表示。系统名称还可用简写符号表示,脂肪酸的命名,第二节 脂酰甘油,23,编码体系：编号从羧基碳原子开始(常用,编码体系：编号从甲基碳原子开始,俗名：月桂酸,例,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12,系 统 名：十二碳酸,简写符号：12:0,24,简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在或右上角标出双键的位置

7、,例,俗 名: 棕榈油酸,编码体系命名,编码体系命名,9-十六碳烯酸,7-十六碳烯酸,简写符号： 16:19,简写符号： 16:17,25,亚油酸 全顺式-9,12-十八碳二烯酸 18:29,12亚麻酸 全顺式9,12,15 -十八碳三烯酸 18:39,12,15花生四烯酸 全顺式5,8,11,14 -二十碳四烯酸 20:45,8,11,14,例,26,1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中 的双键为顺式。 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性。单烯酸双键在9-10之间，多烯酸通常每3个碳原子出现一个双键。 4、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸 的熔点比同等链长的饱和脂

8、肪酸的熔点低,脂肪酸的共性,27,常见饱和脂肪酸,十二酸（月桂酸） 十四酸（豆蔻酸） 十六酸（棕榈酸） 十八酸（硬脂酸） 二十酸（花生酸,第二节 脂酰甘油,28,橄榄油：最贵，“液体黄金”被认为是迄今所发现的油脂中最适合人体营养的油脂 在于它的“不饱和脂肪酸”含量很高，这一成分可以预防心脑血管病的发生。 菜籽油：优质菜籽油不饱和脂肪酸中的油酸含量仅次于橄榄油，平均含量在61%左右。此外，菜籽油所含有的对人体有益的油酸及亚油酸含量居各种植物油之冠。人体对菜籽油的吸收率很高，可达99%。菜籽油具有一定的软化血管、延缓衰老的功效。菜籽油的胆固醇很少或几乎不含，所以控制胆固醇摄入量的人可以放心食用。

9、大豆油-的人体消化吸收率高达98%，所以大豆油也是一种营养价值很高的优良食用油。 葵花仁油-它的不饱和脂肪酸的含量达到85%。 玉米油中不饱和脂肪酸含量达80%以上，是高血压、动脉粥样硬化患者和中老年人的健康食用油，并且玉米油还含有丰富的维生素E。玉米油口味清淡,可用于炒菜用它做出来的菜清爽可口,不容易让人产生油腻感,也适合凉拌菜。 花生油 花生油含丰富的油酸、卵磷脂和维生素A、D、E、K及生物活性很强的天然多酚类物质，可降低血小板凝聚，降低总胆固醇和“坏”胆固醇水平，预防动脉硬化及心脑血管疾病。采用物理压榨的花生油保留的营养价值更为丰富，工艺无化学试剂的污染，利于人体健康，从口味和烹调角度来

10、说，花生油清香扑鼻,而且热稳定性较好，适合炒菜，是家庭日常饮食理想用油 动物油，价格便宜的棕榈油，含有较多的“饱和脂肪酸”，后者有加剧血管硬化的特点,29,常见的不饱和脂酸,DHA是神经系统细胞生长及维持的一种主要元素，是大脑和视网膜的重要构成成分，对胎婴儿智力和视力发育至关重要,ARA在幼儿时期ARA属于必需脂肪酸,ARA的缺乏对于人体组织器官的发育,尤其是大脑和神经系统发育可能产生严重不良影响,30,饱和脂肪酸：变成脂肪，作用主要是提供能量，易引起心脑血管疾病(动脉硬化)、肥胖等 不饱和脂肪酸：主要是调节机体代谢，不饱和脂肪酸是机体的功能性脂肪酸，一般是机体不能合成的脂肪酸，需要通过摄入食

11、物来补充的脂肪酸。构成生物膜所必需的，维持细胞的完整性等功能。 少吃动物性油脂，多吃植物性油脂（橄榄油、玉米油、菜籽油、大豆油、葵花籽油、棕榈油等,31,32,二、油脂的性质,1.物理性质 颜色：油脂一般无色、无味、无臭，呈中性。天然油脂因含杂质而常具有颜色和气味。 溶解性：油脂比重小于1，不溶于水，溶于乙醚、丙酮、三氯甲烷等有机溶剂,第二节 脂酰甘油,33,乳化作用：油脂在乳化剂作用下变成细小颗粒，均匀地分散在水中而形成稳定的乳状液的过程。 eg.肥皂洗油污、胆汁酸盐帮助消化脂肪,熔点：饱和度相同，碳原子数目越多熔点越高； 碳原子数相同，不饱和比饱和熔点低； 天然油脂都是多种三酰甘油的混合物

12、，没有 固定的熔点和沸点,1.物理性质,34,2、化学性质,1）水解和皂化作用 油脂能在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解，生成甘油和脂肪酸。 当用碱水解油脂时，生成甘油和脂肪酸盐。 脂肪酸的钠盐和钾盐就是肥皂。 把油脂的碱水解作用称为皂化作用,二、油脂的性质,35,甘油,肥皂,油脂的化学性质,36,皂化值=56.1(V0-V1)N/W V0 为滴定空白对照所用的HCL的体积（ml） V1 为滴定样品所用的HCL的体积（ml） N 为HCL的质量浓度 W 为油脂的质量（g） 皂化值越大，油脂中所含脂肪酸的平均分子量越小,使1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数称为皂化值,油脂的化学性质,37,2）

13、氢化 是在高温、高压和金属镍催化下，碳碳双键与氢发生加成反应，转化为饱和脂肪酸的过程。 氢化的结果使液态的油变成半固态的脂，所以常称为“油脂的硬化”。 eg.人造黄油的主要成分就是氢化的植物油。 植物奶油是棉籽油氢化后形成的,油脂的化学性质,38,是一种人工油脂，包括奶精、植脂末、人造奶油、代可可脂. 氢化植物油在自然界是不存在的，是人体无法吸收消化的油脂。但经过氢化的植物油硬度增加，保持固体的形状，可塑性、融合性、乳化性都增强，可以使食物更加酥脆爽口。同时，还能够延长食物的保质期，因此广泛用于制造各种口感诱人的食品,氢化植物油,39,40,由于氢化的生产工艺、技术、成本等原因，很多氢化植物油

14、未达到完全氢化的标准，因而都含有一定的反式脂肪酸,危害：肥胖病、新陈代谢综合症状、糖尿病、降低记忆力 、导致血栓形成、影响生长发育等,反式脂肪酸（ trans fat,含氢化植物油食品及油炸食物等尽量少吃,41,作者：(日)安部司 著 安部司，从事食品添加剂工作20多年，人称“添加剂活辞典”、“食品添加剂之神”。他熟知各种添加剂的作用和用法，亲眼见证了食品加工生产的“幕后”。他协助厂商开发了几乎所有种类的加工食品，能用舌头一一分辨出食品中用到的纯添加剂,42,作者简介 安部司，从事食品添加剂工作20多年，人称“添加剂活辞典”、“食品添加剂之神”。他不仅熟知各种添加剂的作用和用法，并亲眼见证了食

15、品加工生产的“幕后”。他协助厂商开发了低盐咸菜、方便面、健康饮料、汤料、汉堡、速食肉丸等几乎所有种类的加工食品，能用舌头一一分辨出食品中用到的纯添加剂。 他曾受食品加工厂委托，用二三十种添加剂把黏糊糊的废肉制成好吃的肉丸。该产品上市后，大受孩子和妈妈的欢迎销售很好。他一度为此骄傲，而当他亲眼见到女儿也在吃这种肉丸的时候。他才意识到，自己的家人也是自己开发的食品的消费者。他陷入深深的自责，于是从食品添加剂公司辞职。之后，他受邀开始做关于添加剂的演讲，因其通俗易懂和生动有趣而深受好评,43,3）卤 化 卤素中的溴、碘可与油脂的不饱和双键加成，生成饱和的卤化脂，这种作用称为卤化。 通常把100克油脂

16、所能吸收的碘的克数称为碘值。碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高,油脂的化学性质,44,4）氧 化 油脂在空气中放置过久，油脂的不饱和成分受空气中氧、水分或霉菌的作用发生自动氧化，而生成一部分游离脂肪酸和中等分子量的醛类的复杂混合物，并产生难闻的气味。这种变化称为酸败。 酸败程度的大小用酸价（酸值）表示。 酸价-是中和1克油脂中的游离脂肪酸所需的KOH的毫克数。 酸价是衡量油脂质量的指标之一,油脂的化学性质,45,46,某些含高度不饱和脂肪酸的油脂在空气中放置，表面能生成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象叫做干化。 具有这种性质的油称为干性油。 eg.桐油-油桐种子榨取的油脂，一

17、种优良的干性油。 它是制造油漆、油墨的主要原料，并可制作油布、油纸、肥皂、农药和医药用呕吐剂、杀虫剂等,第二节 脂酰甘油,47,磷脂是分子中含磷酸的复合脂。 包括: 含甘油的甘油磷脂 含鞘氨醇的鞘磷脂,第三节 磷 脂 phospholipid,48,甘油磷脂又称磷酸甘油酯，是磷脂酸的衍生物。由甘油、脂酸、磷酸和其他基团组成（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸等）。 结构通式如下,1、甘油磷脂,天然存在的为L-磷脂酸,第三节 磷 脂,X,49,甘油磷脂中最常见的是卵磷脂、脑磷脂和心磷脂。 动物的心、脑、肾、肝、骨髓以及禽蛋的卵黄中，含量都很丰富。 大豆磷脂是卵磷脂、脑磷脂和心磷脂等的混合物,1、甘油磷脂,第

18、三节 磷 脂,50,卵磷脂分子中与磷脂酸相连的是胆碱，所以称为磷脂酰胆碱,卵磷脂,甘油磷脂,天然磷脂酰胆碱常常是含有不同脂肪酸的几种磷脂酰胆碱的混合物。 脂肪酸中常见的有：棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。 1号位上的脂酸通常为饱和脂肪酸，而2号位上的脂酸通常是不饱和脂肪酸,卵磷脂,甘油磷脂,52,卵磷脂性质：白色蜡状物质，易溶于乙醚及乙醇。 卵磷脂作用： 1组成细胞膜，对细胞活化、生存及功能维持有重要作用。 2卵磷脂是神经信使乙酰胆碱中胆碱的供体，它的多少决定着智力是否发达，是否充满精神、活力。它又是脑细胞的组成成分，人脑30%是磷脂,卵磷脂,甘油磷脂,53,3调节脂肪代谢、

19、防治脂肪肝，预防肝硬化、肝癌。 4良好的乳化特征，可减少和清除血管壁上胆固醇沉积，降低血液粘稠度、改善血氧供应，延长红血球寿命并增强造血功能。“血管清道夫”。5药物载体，无毒性，无免疫原性,卵磷脂,甘油磷脂,54,脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来，所以称为脑磷脂。脑磷脂的结构与卵磷脂相似，只是X基不同。 指磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的统称。在体内广泛分布，尤富集于脑和脊髓。 在于脑、神经、大豆等中含量丰富,甘油磷脂,脑磷脂,L-脑磷脂,甘油磷脂,甘油磷脂,57,性质：不溶于丙酮及乙醇，易溶于乙醚，很容易被空气中的氧气氧化，氧化后的磷脂变成棕黑色。 分布： 磷脂酰乙醇胺：在细胞膜中含量高。

20、磷脂酰丝氨酸：在血小板膜中含量高，血小板被激活时，磷脂酰丝氨酸转向膜外侧，参与凝血酶原活化。 临床上可用做止血药和肝功能检查的试剂,甘油磷脂,脑磷脂,58,亦称双磷脂酰甘油，大量存在于心肌中，有助于线粒体膜的结构蛋白同细胞色素C的连接，是唯一具有抗原性的脂质,甘油磷脂,心磷脂,59,鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类，在脑和神经细胞膜中特别丰富,返回,2、鞘胺醇磷脂,第三节 磷 脂,鞘氨醇 2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇,磷酸胆碱,神经）鞘磷脂,脂肪酸,鞘氨醇部分,鞘胺醇磷脂,61,神经鞘磷脂是白色晶体，不溶于丙酮、乙醚，而溶于热乙醇。 能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水

21、溶液体系中。 鞘磷脂主要位于细胞膜、脂蛋白和其它富含脂质的组织结构上，对于维持细胞膜结构尤其是细胞膜的微控功能非常重要,2、鞘胺醇磷脂,62,3 磷脂的性质,水解作用,第三节 磷 脂,63,两 性,3 磷脂的性质,第三节 磷 脂,64,两性,3 磷脂的性质,第三节 磷 脂,65,糖鞘脂可以决定人的血型,66,固醇类都含有环戊烷多氢菲结构，不能皂化。 固醇类定义-含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物,第四节 固醇及其衍生物,环戊烷多氢菲,67,1、胆固醇 cholesterol,胆固醇是在环戊烷多氢菲核的3位有一个羟基，在17位有一个含8个碳原子的饱和分支烃链。是固醇衍生物。 （1） 结构

22、,一、固醇类 sterol,第四节 固醇及其衍生物,68,2）性质 白色、斜方晶体，熔点为148.5度，有两性。 a. 醇基可与脂肪酸成酯 b. 双键可加氢,固醇类,1、胆固醇,69,脑及神经组织中、肝、肾、肾上腺、卵巢等是合成固醇激素的腺体。 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，它可使膜的流动性保持相对稳定，使生物膜能在较大的温度范围内保持相对稳定的半流动状态,3）分布及功能,固醇类,1、胆固醇,70,胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。 eg.肾上腺皮质激素、睾酮androgen、雌二醇estrogen等,胆固醇,睾酮,雌

23、激素,1、胆固醇,固醇类,71,胆固醇是临床检查的一个重要指标，机体在肝脏中合成（主要）和从食物中摄取（次要）的胆固醇在血液中的浓度是保持恒定的。 但是，如果胆固醇摄入多了，就会引起高胆固醇血症，进而形成动脉粥样硬化、冠心病等心血管疾病,多吃鱼 多吃大豆制品 摄入足量的维生素C 少吃高脂类食物,1、胆固醇,固醇类,72,7-脱氢胆固醇主要存在于皮肤和毛发中，经日光中紫外线照射可转变成维生素D3。也叫维生素D3原,7-脱氢胆固醇,维生素D3,固醇类,2、7-脱氢胆固醇,73,维生素D3的作用参与钙磷代谢，促进成骨作用,佝偻病是婴幼儿时期因维生素D缺乏引起的以骨骼病变为特征的全身性疾病,固醇类,7

24、4,植物固醇结构与胆固醇相似，主要是在侧链上有乙基。 谷固醇和豆固醇 植物固醇为植物细胞组分，不但不能被人体肠道吸收，还可以抑制胆固醇的吸收,3、植物固醇,固醇类,75,4、麦角固醇,麦角-为麦角菌属的麦角菌在寄主植物 上所形成的菌核。是名贵中药材。麦角，含有多种生物碱,麦角,固醇类,麦角固醇是酵母及菌类的主要固醇，最初是从麦角分离得到的，所以称为,76,麦角固醇经紫外照射后能转变为维生素D2，所以为维生素D2原,麦角固醇,固醇类,77,固醇类,78,1、胆酸和胆汁酸盐,在胆汁中胆酸（cholic acid）与甘氨酸或牛磺酸结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸，并以盐形式存在胆汁酸盐（bile salt）

25、。 是体内天然的乳化剂。 促进肠道内脂肪、胆固醇以及脂溶性维生素的乳化和消化吸收。 活化脂肪酶，使其分解脂肪的作用大为加速,返回,二、类固醇 steroid,即 固醇的衍生物。包括：胆酸、胆汁酸、固醇类激素,第四节 固醇及其衍生物,胆酸（ 构型，A/B顺式,第四节 固醇及其衍生物,80,2、固醇激素（steroid hormone,是一类存在于人和动物体内，起代谢调节作用的类固醇衍生物。 包括雄性激素，雌激素、肾上腺皮质激素等,第四节 固醇及其衍生物,雌激素,肾上腺皮质激素,雄性激素,81,第五节 其他脂类,萜类化合物是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。 从化学

26、结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外,一、萜类 terpene,异戊二烯,82,1 萜类分类,沿用经典的异戊二烯法则，按异戊二烯单位的多少进行分类。 如:单萜、倍半萜、二萜等， 同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如:链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。 萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类,一、萜类,第五节 其它脂类,83,单萜 monoterpene,单萜-由两个异戊二烯单位构成的十碳烯萜。是高等植物香精油的成分。 异戊二烯可以

27、连成链，也可连成环， 按碳架种类可分为,开链单萜：如月桂烯、橙花醇等,单环单萜：如苎烯、薄荷醇等,双环单萜：如蒎烯，莰醇等,萜 类,84,开链单萜,开链萜中有很多是珍贵的香料，如橙花醇（玫瑰花香），柠檬醛（柠檬香）等,橙花醇 香叶醇 柠檬醛a 柠檬醛b,橙花醇-是一种贵重的香料。用于配制玫瑰型和橙花型等花香香精。 柠檬醛-用作调香剂， 配制柠檬香精，用于需要柠檬香气的各个方面,萜 类,85,单环单萜,这一类化合物都含有一个六元碳环，他们以椅式构象存在。其中较重要的有： 薄荷醇与苧烯,萜 类,86,薄荷醇有三个手性碳原子，天然的薄荷醇呈左旋，具有芳香清凉的气味，且具有抗菌消炎作用， 可用作洗浴产

28、品、香水、饮料和糖果等的赋香剂及清凉剂； 在医药上用作皮肤病的外用洗剂，有清凉止痒作用； 内服可用于头痛及鼻、咽、喉炎症等，广泛的应用于医药，化妆品及食品工业,薄荷醇,萜 类,87,苎烯无色液体，不溶于水。溶于乙醇。有一个手性碳原子，因而有一对外消旋体，能与大部分油混合。左旋苧烯存在于松针油，薄荷油中，右旋苧烯存在于柠檬油中，都具有令人愉快的类似柠檬的香味。 主要作为桔油、柠檬油、橙花油等柑桔类精油的调合香料使用,苎烯,苧烯,萜 类,88,双环单萜,双环单萜的骨架是由一个六元环分别和三，四，五元环共用两个碳原子构成的，属于桥环化合物，由于桥的限制，使得有些分子中的六元环只能以船式存在，以莰，蒎

29、骨架最为常见,蒎,莰,萜 类,89,双环萜,自然界存在较多的双环萜有,-蒎烯 -蒎烯,Pd,冰片 异冰片,90,倍半萜是由三个异戊二烯单位聚合而成，其结构可以是链状或环状结构的烃类、醇类、酮类或内酯等。环可以是单环、双环、三环等。例如：法尼醇、红没药烯等,法尼醇(farnesol)(存在于玫瑰花油中，芳香味精油,OH,倍半萜 sesquiterpene,91,法尼醇为无色粘稠液体，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、橙花油及金合欢油等中，但含量都较低，是一种珍贵的香料，用于配制高级香精。 它具有保幼激素活性，使幼虫最初几次蜕皮后仍能保持幼虫特征,92,红没药烯（bisabolene,用于调配柑橘

30、、橙子、热带水果、香蕉、园柚、苹果、生梨等食用香精,红没药烯存在于许多天然精油中，它是红没药油的主 要成分之一。具有温暖的木香、柑橘香、花香、果香、 青香，和甜润的香脂香气,93,二萜是含有四个异戊二烯单位的萜类化合物，分子中含有20个碳原子。例如：叶绿醇（phytol) （存在于叶绿素中，可由后者水解得到）、维生素A,二萜 diterpene,叶绿醇,94,维生素A（视黄醇,维生素A是二萜的一种，主要存在于鱼肝油、蛋黄中，是哺乳动物正常生长发育特别是视觉的生化过程所必需物质,95,三萜分子中含有30个碳原子，存在于动植物体内。三萜常含有四个或五个稠合的碳环。许多三萜与甾族化合物在化学上或生物

31、化学上有相似之处。 例如：角鲨烯,三萜 triterpene,96,角鲨烯（squalene,角鲨烯最初是从鲨鱼的肝油中发现的，属开链三萜，又称鱼肝油萜。 具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,角鲨烯（squalene,97,类胡萝卜素 类胡萝卜素是一类四萜，它们在植物、动物和海洋生物中分布甚广。类胡萝卜素可作为食用色素或作为动物和家禽的饲料添加剂。 常见的类胡萝卜素有番茄红素和-胡萝卜素,四萜 tetraterpene,四萜是含有八个异戊二烯单位的萜类化合物,98,番茄红素(lycopene,健康长寿的杀手-氧自由基：它是人体的代谢

32、产物，是人体疾病、衰老和死亡的直接参与者，对人体的健康和长寿危害非常之大。 番茄红素-番茄中的红色素，是胡萝卜素的母体化合物。是目前在自然界的植物中被发现的最强抗氧化剂之一。它可以有效的防治因衰老、免疫力下降引起的各种疾病,99,胡萝卜素-是类胡萝卜素之一，也是橘黄色脂溶性化合物，它是自然界中最普遍存在也是最稳定的天然色素。绿色蔬菜、甘薯、胡萝卜、菠菜、木瓜、芒果。.等，皆存有丰富的胡萝卜素。 胡萝卜素是一种抗氧化剂，具有解毒作用，是维护人体健康不可缺少的营养素，在抗癌、预防心血管疾病、白内障及抗氧化上有显著的功能，并进而防止老化和衰老引起的多种退化性疾病,胡萝卜素(-carotene,100

33、,萜的命名,主要采用普通命名 链状萜的命名： 如,IUPAC命名： 7甲基3亚甲基1，6辛二烯 普通命名： 月桂烯,101,其他环状萜类主要采用俗名，以下列举几种较为常见的环状母体化合物,母体脱氢后成为相应的某烯,对薄荷烷,侧柏烷,蒈烷（长松针烷,102,葑烷,103,命名示例,2-对薄荷醇,3-侧柏酮,4（10）侧柏烯,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,104,由高级一元醇和高级脂肪酸构成的酯。 构成蜡的高级脂肪酸C原子数量一般在16以上。 天然蜡：动物蜡 植物蜡 对动植物具有保护作用。可防止水分蒸发、细菌侵害等,二、蜡 wax,第五节 其它脂类,105,蜂蜡是工蜂蜡腺分泌的物质，是

34、软脂酸和31醇构成的。 蜂蜡在工农业生产上具有广泛的用途： 在化妆品制造业，如洗浴液、口红、姻脂等； 在蜡烛加工业中，以蜂蜡为主要原料可以制造各种类型的蜡烛； 在医药工业中，牙科铸造蜡、基托蜡、粘蜡、药丸的外壳； 在食品工业中，可用作食品的涂料、包装和外衣等； 在农业及畜牧业上，可用作制造果树接木蜡和害虫粘着剂,蜂蜡 bees wax,106,是糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂连接的化合物。糖脂是细胞膜的结构组分，在膜外层，有稳定膜结构&信号传递作用。 鞘糖脂：哺乳动物 甘油糖脂：植物 微生物,三、糖脂glycolipid,第五节 其它脂类,107,脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物,三、脂蛋

35、白lipoprorein,108,第六节 生物膜化学,生物膜是构成细胞所有膜的总称，包括围在细胞质外围的质膜和细胞器的内膜系统。 生物膜biomembrane： 细胞膜+细胞器膜,外周膜 内膜系统,109,110,膜的化学组成,1）膜脂： 磷脂、糖脂、胆固醇 （2）膜蛋白：外在膜蛋白、内在膜蛋白,一、生物膜的组成及结构模型,第六节 生物膜化学,111,膜结构模型,双层脂分子构成（E. Gorter, F.Grendel, 1925) 三明治式结构模型(H.Davson, J.F.Danielli, 1935) 单位膜模型(J.D.Robertson, 1959) 流动镶嵌模型(S.J.Sing

36、er, G.Nicolson, 1972,二、生物膜的结构模型,第六节 生物膜化学,112,113,膜的流动镶嵌模型结构要点,1.膜结构具有由脂质构成的极性的头和非极性的尾部形成封闭的膜体系，脂质双分子层具有流动性,2.蛋白质分子以不同方式镶嵌在脂双层结构中,外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接，膜蛋白可作横向运动,3.双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂质之间作用比较复杂，限制了膜蛋白和膜脂的流动性,114,流动镶嵌模型认为：生物膜是磷脂以疏水作用形成的双分子层为骨架，磷脂分子是流动性的，可以发生侧移、翻转等。蛋白质分子镶嵌于双分子层的骨架中，可能全部埋藏或者部分埋藏，埋藏的部分是疏水的

37、，同样，蛋白质分子也可以在膜上自由移动。因此称为流动镶嵌模型,第六节 生物膜化学,115,二、生物膜的特性,1、膜的流动性 脂质的侧向运动，自旋运动，翻转运动。 膜蛋白的旋转运动和侧向运动 2、膜的不对称性 物质的不对称性(膜脂、膜蛋白、膜糖) 3、选择性渗透（载体、通道,第六节 生物膜化学,116,四、膜的生物学功能,1. 物质转运 主动运输 协助扩散 被动运输 2. 信息传递作用 外界刺激或信息-膜上受体接受-传入胞内-启动相关反应-生物学效应 3. 能量转换作用 线粒体内膜、叶绿体类囊体膜 4. 免疫功能 细胞膜上的糖蛋白具有识别和免疫作用,第六节 生物膜化学,117,五、膜生物工程,生物工程是上世纪末迅速崛起的新兴高科技领域，也是本世纪重大科技工程之一. 膜科学与技术是上世纪中期起步的高新技术之一,第六节 生物膜化学,118,一）膜技术简介,膜-具有选择性分离功能的材料。利用膜的选择性分离实现料液的不同组分的分离、纯化、浓缩的过程称作膜分离。 1.压力驱动膜过程，包括微滤、超滤、纳滤和反渗透等； 2.离子交换膜过程，在直流电场作用下，利用阴、阳离子交换膜对溶液中的阴、阳离子的选择透过性，分离溶质和水。包括渗析、电渗析、膜电解、双极膜和EDI等,第六节 生物膜化学,五、膜生物工程,119,3.气体分离膜过程，不同的高分子膜