2015-2016化学人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成作业

1、2015-2016化学人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成作业一、选择题1(2014经典习题选萃)下列反应可以使碳链减短的是()A乙酸与丙醇的酯化反应B用裂化石油为原料制取汽油C乙烯的聚合反应D苯甲醇氧化为苯甲酸2有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应A BCD3由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为()A加成消去取代 B消去加成取代C取代加成消去D取代消去加成4过量的下列溶液与水杨酸反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()ANaHCO3溶液 BNa2CO3溶液CNaOH溶液DNaCl溶液5化合物丙可由如下反应得到：C4H10OC4

2、H8丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是()ACH3CH(CH2Br)2 B(CH3)2CBrCH2BrCCH3CH2CHBrCH2BrDCH3(CHBr)2CH36换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()ABCD只有7(2014重庆质检)香草醛由愈创木酚作原料合成，其合成路线如下图所示。下列说法中正确的是()A理论上反应AB中原子利用率为100%B化

3、合物B在一定条件下可发生加聚反应C检验制得的香草醛中是否混有化合物C，可用FeCl3溶液D等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为13218下列化学反应的有机产物，只有一种的是()DCH3CH=CH2与氯化氢加成91,4二氧六环可通过下列方法制取。烃ABC1,4二氧六环，则该烃A为()A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯D乙烯10分析的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有()加成反应 水解反应消去反应 酯化反应银镜反应 中和反应A BCD二、非选择题11(2014河南洛阳高三期末考试)甲酯除草醚(如图E)是一种光合作用抑制剂，能被叶片吸收，但在植物体内传导速度

4、较慢，它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。某烃A合成E的路线如下：(1)写出A、C的结构简式：A_；C_。(2)写出C中官能团的名称：_。(3)写出下列反应的化学方程式：反应_；反应_，反应类型是_。(4)C的同分异构体有多种。写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1222的四种有机物的结构简式：_。12(2014四川绵阳诊断)有机物G是制备液晶材料的中间体之一，其结构简式为。G的一种合成路线如下：其中，AF分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知：X的核磁共振氢谱只有1个峰；RCH=CH2RCH2CH2OH；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水

5、形成羰基。请回答下列问题：(1)A的结构简式是_；C中官能团的名称是_。(2)B的名称是_。第中属于取代反应的有_(填步骤编号)。(3)写出反应的化学方程式_。(4)反应的化学方程式是_。(5)G经催化氧化得到Y(C11H12O4)，写出同时满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式_。a苯环上的一氯代物有2种；b水解生成二元羧酸和醇。13(2014河北正定中学月考)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：RCH2OHRCHO。与苯环直接相连的碳原子上有氢时

6、，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于_(填反应类型)。(b)写出A的结构简式：_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。参考答案：1. 解析：选项A、C使碳链增长，选项D碳链长度不变。答案：B2. 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等与卤素单质发生取代反应，可引入卤原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。答案：C3. 解析：要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯

7、，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。答案：B4. 解析：因COOH的酸性比酚羟基(OH)的酸性强，则分子式为C7H5O3Na的有机物只可能是，这表明只有羧基发生了反应。题给选项中B、C既可与羧基反应，又可与酚羟基反应，D项不与水杨酸反应，故答案为D。记住：有机物中仅有COOH能与NaHCO3反应。答案：A5. 答案：A6. 解析：根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。答案：B7. 解析：反应AB是醛基的加成反应，原子利用率为100%；化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键，不能发生加

8、聚反应，但含OH和COOH，可发生缩聚反应；香草醛和化合物C中都含有酚羟基，都能与FeCl3溶液反应，无法检验香草醛中是否混有化合物C；因酚羟基、COOH都能与NaOH溶液反应，故等物质的量的4种物质消耗NaOH的物质的量之比为1221。答案：A8. 解析：A中有机物在浓硫酸存在下可得产物：CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、CHCH3CH2OCHCH2CH3CH3CH3；B中有机物在Fe粉存在下与Cl2反应可取代邻、对位上的氢，得多种产物；D中有机物与HCl加成可得两种产物；C中的酚羟基与NaHCO3不反应，只有COOH与NaHCO3反应可得一种生成物。答案：C9. 解析：此题

9、可以应用反推法推出A物质，根据1,4二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HOCH2CH2OH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2二溴乙烷；生成1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所以。答案：D10. 解析：从结构上分析，含有苯环可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应及中和反应，含有酯基，可发生水解反应，不可发生消去和银镜反应，选D。答案：D11. 解析：本题考查有机合成与推断，考查考生的理解能力和知识迁移能力。难度中等。(1)根据反应的流程以及反应的条件可推知A为甲苯，C为。(2)根据C的结构简式可以看出其含有的官能团为氯原子和酯基。(3)反应是在浓硫酸作用下，浓硝酸中

10、硝基取代苯环上氢原子的反应；反应为D()与试剂的取代反应。(4)C的分子式为C8H7O2Cl，当核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1222时，有机物中四类H原子数分别就是1、2、2、2，苯环上的两个基团处于对位就能保证苯环上有两类H原子且各有2个，剩余两类H原子在支链上，该同分异构体可以是甲酸酯，结构为，也可以是羧酸，结构为，也可以是酰氯与羟基，结构为，还可以是醛基和醚键的组成，结构为。答案：(1) (2)氯原子、酯基12. 解析：(1)X的分子式为C4H9Cl且X的核磁共振氢谱只有1个峰，则X为，A为X发生消去反应的产物，A的结构简式为。根据已知信息，可以推断出B为，C为，C中的官能团为醛基。(3)反应为与Cl2的取代反应。(4)根据题图中转化关系，可以推断出D为，F为，反应为二者的酯化反应。(5)G经催化氧化得到Y，Y为。根据条件a、b可写出Y的同分异构体。答案：(1) 醛基(2)2甲基1丙醇13.解析：(1)由乙基香草醛的结构知其含氧官能团为OH、CHO、O。(2)AC减少了一个O原子和一个H原子，增加了一个Br原子，应