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文档简介

1、人教版高中化学有机化学基础知识总结班级:姓名:一、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)、与活泼金属反应置换出氢气等。2、加成反应常见能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸(ch2=chcooh)及其酯(ch3ch=chcooch3)、油酸甘油酯(即植物油)等。3、消去反应常见能发生消去反应的物质:卤代烃(或含卤原子的物质)、醇类物质、卤代烃的消去:naoh 的醇溶液,加热、醇的消去:浓 h2so4, 加热4、聚合反应指由相对

2、分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。聚合反应的类型:5、氧化和还原反应(1)氧化反应:有机物分子中得氧或失氢的反应为氧化反应。(2)还原反应:有机物分子中失氧或得氢的反应为还原反应。二、有机反应的条件与对应的有机反应1、naoh 水溶液,加热卤代烃,酯类的水解反应。2、naoh 醇溶液,加热卤代烃的消去反应3、浓 h2so4,加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。4、溴水或溴的 ccl4 溶液烯烃、炔烃的加成反应,浓溴水酚类的取代反应。5、o2 ,cu/ag 作催化剂,加热醇的催化氧化。6、新制 cu(oh)2 悬浊液

3、或银氨溶液醛氧化成羧酸7、稀 h2so4酯的水解、淀粉的水解等。8、h2、催化剂烯烃(块烃)的加成反应,芳香烃的加成反应,醛的加成反应等。三、有机反应中的几种重要的试剂及其反应1、能与 naoh 反应:苯酚、羧酸、氨基酸、卤代烃、酯、油脂的水解2、能与 na 反应:醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。3、能与 na2co3 反应:羧酸(有 co2 气体生成)、苯酚(无 co2 气体生成)4、能与溴水反应:烯烃、炔烃、酚类(浓溴水)以及含有碳碳双键或三键的其它有机物5、能与氢气反应:烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚、醛、酮以及含有碳碳双键或三键的其它有机物6、能与 nahco3 反应:羧酸7、能与 cu(o

4、h)2 悬浊液反应:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等8、能与银氨溶液反应:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等9、能与酸性高锰酸钾溶液反应:1) 、烯烃、炔烃以及含有碳碳双键或三键的其它有机物2) 、醇类物质(与羟基相连的碳原子上有 h 原子的有机物)、酚类3) 、含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)4) 、苯的同系物(苯环侧链连饱和烷烃基),条件:与苯环直接相连的碳上至少有 1 个h10、能跟 fecl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物。11、能跟 i2 发生显色反应的是:淀粉。12、能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。四、常见的各类有机

5、物的主要化学性质(1) 烷烃a) 官能团:无 ;通式:cnh2n+2;代表物:ch4b) 化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下)光照ch4 + cl2ch3cl + hcl点燃光照ch3,cl + cl2ch2cl2 + hcl,。燃烧ch4 + 2o2co2 + 2h2o(2) 烯烃:a) 官能团:;通式:cnh2n(n2);代表物:h2c=ch2b) 化学性质:加成反应(与 x2、h2、hx、h2o 等)催化剂ch2=ch2 + br2brch2ch2br催化剂ch2=ch2 + hxch3ch2xch2=ch 2 + h2och3ch 2oh加热、加压22 n加聚反应(与自身、其

6、他烯烃)nch2=ch2催化剂ch ch燃烧ch2=ch2 + 3o2点 燃 2co2 + 2h2o能使酸性 kmno4 褪色(3) 炔烃:a) 官能团:cc ;通式:cnh2n2(n2);代表物:hcchc) 化学性质:(类似烯烃的化学性质)(4) 苯及苯的同系物:(苯环侧链只连饱和烷烃基的芳香化合物)a) 通式:cnh2n6(n6);代表物:b) 结构特点:苯分子中键角为 120,平面正六边形结构,6 个 c 原子和 6 个 h 原子共平面。c)化学性质:取代反应(与液溴、hno3、h2so4 等)加成反应(与 h2 等)d)苯的同系物的化学性质:苯的同系物发生苯环上的取代反应与苯相同,条

7、件相同,但取代的位置不同,如:苯的同系物侧链上的取代反应条件为:光照,如;能使酸性高锰酸钾褪色,条件:与苯环直接相连的碳至少有 1 个 h(5) 卤代烃:官能团 x(卤素原子)ch ch ch cl+naoh h2o ch ch ch oh+nacl(取代反应)322d322ch ch ch cl+naoh 乙醇 ch ch=ch +nacl+h o(消去反应)322d322消去反应的条件:1、含两个碳以上的卤代烃;2、与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有 h(6) 醇类:a) 官能团:oh(醇羟基); 代表物: ch3ch2oh、hoch2ch2ohb) 化学性质:羟基氢原子被活泼金属置换

8、的反应2ch3ch2oh + 2na2ch3ch2ona + h2跟浓的氢卤酸的反应ch3ch2oh + hbrch3ch2br + h2o氧化反应1)催化氧化(与羟基相连的碳原子上有 h 原子)cu 或 ag2ch ch oh + o cu 或 ag3222ch3cho + 2h2o2ch3chch3 + o22ch3 cch3 + 2h2ooho2) 被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化:与羟基相连的碳上有两个氢原子的醇最终被氧化成羧酸(rch2oh o rcooh), 与羟基相连的碳上只有 1 个氢原子的醇最终被氧化成酮()消去反应(规律:1、含两个碳原子以上的醇 ;2、与羟基相连的碳原子的

9、相邻碳原子上有 h) ch -ch -oh 浓h2so4 ch ch +h o(属于分子内脱水)32170222酯化反应(跟羧酸反应。规律:酸脱羧基上的羟基,醇脱羟基上的氢)浓 h2so4ch3cooh + ch3ch2ohch3cooch2ch3 + h2o(7)酚类(羟基直接与苯环相连):代表物:苯酚,俗名;石炭酸酚类物质的酚羟基具有醇羟基相同的化学性质(除消去反应外);即酚羟基能与金属钠、浓的氢卤酸反应,能发生酯化反应,能被酸性高锰酸钾和氧气氧化(被氧气氧化成粉红色的物质)能与 fecl3 溶液发生显色反应:显紫色。(检验苯酚的存在)苯酚与溴的反应:反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量

10、测定与碱反应;c6h5oh+naohc6h5ona+h2oc6h5ona+hclc6h5oh+nacl c6h5ona+co2+h2oc6h5oh+nahco3与碳酸钠的反应:c6h5oh+na2co3c6h5ona+nahco3(8) 醛类a) 官能团:och(或cho)、代表物:ch3cho、hcho 、b) 化学性质: 加成反应(也称还原反应)ch cho + h催化剂 ch ch oh3232氧化反应(体现了醛的还原性)1) :燃烧点燃2ch3cho + 5o24co2 + 4h2o催化剂2) :催化氧化2ch3cho + o22ch3cooh3) :银镜反应ch3cho + 2ag(

11、nh3)2oh ch3coonh4 + 2ag +3nh3+ h2o ohch + 4ag(nh3)2oh (nh4)2co3 + 4ag + 6nh3 + 2h2o4) :与新制 cu(oh)2 的反应ch3cho + 2cu(oh)2 ch3cooh + cu2o + h2o说明:银镜反应、与新制氢氧化铜的反应都需要碱过量5) :能被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸(9)酮类官能团(oc或co)代表物;o ch3 cch3ooh3cch3化学性质:与 h2 的加成反应(也叫还原反应) ch+ h2 催化剂ch3chch3(10) 羧酸类oa) 官能团:coh(或cooh);代表物:ch3c

12、oohb) 化学性质: 具 有 无 机 酸 的 通 性 : ch3cooh+naohch3coona+h2o 2ch3cooh+na2co32ch3coona+h2o+co2 ch3cooh+nahco3ch3coona+h2o+co22ch3cooh+2na2ch3coona+h2酯化反应 ch cooh + ch ch oh 浓h2so4 ch cooch ch + h o (酸脱羟基,醇脱氢)3(11) 酯类o323232a) 官能团:b) 化学性质:cor (或coor)(r 为烃基); 代表物: ch3cooch2ch3水解反应(酸性或碱性条件下)稀 h2so4ch3cooch2ch

13、3 + h2och3cooh + ch3ch2ohch3cooch2ch3 + naohch3coona + ch3ch2ohch3coona 酸化得 ch3cooh(12) 氨基酸a) 官能团:nh2、cooh ; 代表物: ch2coohnh2b) 化学性质: 因为同时具有碱性基团nh2 和酸性基团cooh,所以氨基酸具有酸性和碱性,是两性化合物,如甘氨酸分别与酸和碱的反应。h2nch2cooh + hcl hoocch2nh3cl h2nch2cooh + naoh h2nch2coona + h2o五、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1) 单糖:葡萄糖(多羟基醛)、果糖(多羟基酮)

14、(c6h12o6)化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、新制氢氧化铜反应等;具有多元醇的化学性质。(2) 二糖:蔗糖、麦芽糖(c12h22o11)结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基; 麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。c) 化学性质:蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。水解反应c h o+ h o h+ c ho + c h oc h o+ h o h+ 2c h o12 22 1126 12 66 12 612 22 1126 12 6蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖(3) 多糖a) 代表物:淀粉、纤维素 (c6h10o5)n b) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子

15、化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。c) 化学性质:淀粉遇碘变蓝。水解反应(最终产物均为葡萄糖)(c6h10o5)n + nh2oh2so4n c6h12o6(4) 蛋白质淀粉葡萄糖a) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。b) 化学性质:两性:盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)变性:变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸。(5) 油脂a) 组

16、成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。b) 代表物:c17h33cooch2油酸甘油酯: c17h33coochc17h33cooch2c)c17h35cooc硬脂酸甘油酯: c17h35coocc17h35coocr1cooch2 r2cooch结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:r3cooch2r 表示饱和或不饱和链烃基。r1、r2、r3 可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。d) 化学性质:氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解:类

17、似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。六、特殊转化关系(1) 直线型转化:(与同一物质反应)醇 o2醛 o2羧酸乙烯 o2乙醛 o2乙酸炔烃 加 h2 烯烃(2) 交叉型转化卤代烃醇加 h2 烷 烃醇醛羧酸氨基酸淀麦芽糖酯粉烯烃蛋白质二肽葡萄糖“”“”at the end, xiao bian gives you a passage. minand once said, people who learn to learn are very happy people. in every wonderful life, learning is an eternal theme. as a professional clerical and teaching position, i understand the importance of continuous learning, life is diligent, nothing can be gained, only continuous learning can achieve better self. only by constantly learning and mastering the latest relevant

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