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文档简介
1、课件ppt,第三章 烃的含氧衍生物,3-1-3 酚,课件ppt,剩余物质属哪一类呢?有什么性质呢,课件ppt,生活中,我们经常能用到苯酚,比如酚醛树脂、染料、医药、农药等都有苯酚的身影。例如苯酚软膏就是治疗皮肤轻度感染和瘙痒的良药,苯酚软膏的说明书,从中你能得到关于苯酚性质的什么信息,课件ppt,学习重点,学习难点,第一节 醇 酚(第三课时,1.苯酚的结构与化学性质 2.了解酚类的一般通性和用途,1.理解苯酚的化学性质及应用。 2.醇与酚的结构与性质差异,课件ppt,一、酚 1概念:_和_直接相连而形成的化合物。 2举例(填结构简式) 苯酚:_,邻甲基苯酚:_,羟基,苯环,芝麻酚,茶多酚,课件
2、ppt,二、苯酚 1分子组成与结构 (1)苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚,俗名:_,分子式:_,结构简式:_或_或_。 (2)官能团名称:_,符号:_,石炭酸,C6H6O,C6H5OH,羟基,OH,结构式,课件ppt,2苯酚的物理性质 纯净的苯酚是_色晶体,露置在空气中因_而呈_色。有_气味。熔点43,在水中溶解度_,当温度高于65时,则能与水_。易溶于_等有机溶剂,无,部分被空气中的氧气氧化,粉红,特殊,不大,混溶,酒精,如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤,点击视频观看苯酚的溶解性,课件ppt,3苯酚的化学性质 (1)苯酚的酸性,浑浊,不大,澄清,浑浊,酸性,石炭酸,易,点击视频观看苯酚的溶
3、解性,课件ppt,浑浊,澄清,课件ppt,2)苯环上的取代反应,课件ppt,邻、对位的氢原子,2,4,6-三溴苯酚,过量,定性检验,定量测定,课件ppt,3)显色反应,紫,紫色,Fe3,点击视频观看苯酚的显色反应,课件ppt,4)氧化反应 苯酚在空气中会慢慢被氧化呈_色。 苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。 苯酚可以燃烧_,4苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造_、_、_、_等。粗制的苯酚可用于环境消毒;纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏,有杀菌和止痛效果,粉红,酚醛树脂,染料,医药,农药,课件ppt,医药,染料,酚醛树脂,防腐剂,消毒剂,苯酚的用途,课件ppt,下列物质属于酚类的是(,
4、AC,解题关键是看羟基的连接位置, 虽然含有苯环,但OH与CH2相连,属于芳香醇。 中OH直接连接在苯环上,属于酚类。 中OH直接连接在苯环上,属于酚类。 中OH连接在脂环烃基上,属于醇类,例题一,答案,解析,课件ppt,一、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响,1在苯酚分子中,苯基影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为: 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应,课件ppt,2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几方面
5、,课件ppt,特别提示:(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性强,苯酚能够与Na2CO3溶液反应,向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3,课件ppt,胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为 ,下列叙述中正确的是( ) A.1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应 B.1mol胡椒酚最多可与2mol溴发生反应 C.与FeCl3显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物 D.胡椒酚在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度,例题二,课件ppt,A苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应,则1mol胡椒酚最多可与4m
6、ol氢气发生反应,故A正确;B酚-OH的邻位与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1mol胡椒酚最多可与3mol溴发生反应,故B错误;C含碳碳双键,与苯酚结构不同,不是同系物,含酚-OH与FeCl3显紫色,故C错误;D含烃基为憎水基,则胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,故D错误;故选A,A,例题二,答案,解析,课件ppt,苯的取代反应用的反应物是液溴(纯溴),还要用FeBr3作催化剂,并且只能取代苯环上的1个H原子。苯酚的取代反应用浓溴水就可以进行,并且不需要催化剂,说明苯酚中的苯环更活泼。这是因为羟基对苯环产生了影响,主要是邻、对位上的氢原子受羟基的影响较大,性质较活泼
7、,容易被其他的原子或原子团取代。所以苯酚的取代反应在邻、对位上发生,名师点睛,例题二,课件ppt,二、 、H2CO3、 HCO3-的酸性强弱比较,苯酚由苯基( )和羟基(OH)构成,由于苯环对羟基的影响,使羟基上的氢较易电离,故苯酚显酸性。但酚羟基电离氢的程度很少,因此苯酚的酸性很弱,与H2CO3和 HCO3-比较,酸性由弱到强的顺序为: ; 结合H+的能力:,课件ppt,由于 的酸性强于HCO3- ,故 与CO32-能发生反应生成HCO3- ,即: 。 由于 的酸性弱于H2CO3,故 不与HCO3-反应放出CO2,因此向 溶液中通入CO2时,发生的反应为: 无论CO2是否过量,反应的产物均为
8、NaHCO3,不以生成Na2CO3,课件ppt,已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO3-,下列化学方程式正确的是(,A. B. C. D,例题三,课件ppt,BC,例题三,答案,解析,课件ppt,三、苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较,课件ppt,课件ppt,特别提示:由于受苯环的吸电子能力影响,苯酚中的CO键的极性变小,不易断裂,所以苯酚不能发生消去反应。 受酚羟基的影响,只是使苯环上邻位和对位的氢活泼,易被Br取代。在判断酚类与Br2反应的量的关系时,应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢,课件ppt,1酚是羟基直接和苯环相连的化合物,羟基连在苯环侧链碳原子上形成的化合物则为芳香醇。
9、 (1)羟基中OH键是强极性键,乙醇分子和苯酚分子可以在OH键处断裂,因而具有能跟活泼金属反应放出氢气的共性。但醇、酚分子中,羟基是分别跟链烃基和苯环相连的,受这二个不同基团的影响,羟基则表现出不同的特性。醇不能与NaOH溶液反应;而苯环对羟基的作用,使酚羟基显示了较弱的酸性,能与NaOH溶液反应,但不能使酸碱指示剂变色。这是由于苯环对OH的影响,使OH上的H比醇羟基(OH)上的H易电离(即相同的基团在不同物质中的性质不一定完全相同)。说明烃的衍生物的性质不是仅仅只由官能团决定,有时还受到烃基的影响,四、醇类与酚类的区别,课件ppt,2)由于C6H5OH、H2O、C2H5OH电离出H的能力依次
10、减弱,因而C6H5O、OH、C2H5O结合H的能力依次增强。 (3)酚与芳香醇、芳香醚:含有1个苯环、1个OH且侧链饱和的酚与芳香醇、芳香醚的通式均为CnH2n6O,所以同碳数的这类物质互为同分异构体。如C7H8O的同分异构体有:酚类,课件ppt,2脂肪醇、芳香醇和酚的比较,课件ppt,2脂肪醇、芳香醇和酚的比较,课件ppt,用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液,这种试剂是() AFeCl3溶液 B溴水 C石蕊试液 DKMnO4溶液,苯酚遇溴水产生白色沉淀,戊烯能使溴水褪色(加成),己烷不溶于水且在溴水上层,乙醇能以任意比溶于溴水,B,例题四,答案,解析,课件ppt,迷迭香酸是从蜂花
11、属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图。下列叙述正确的是() A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应,例题五,课件ppt,烃是指只含碳、氢两种元素的有机物,迷迭香酸中含有氧元素,故A项错误;与H2发生加成反应时,1mol苯环可与3mol H2加成,碳碳双键也能加成1mol,总计7mol H2,B项错误;迷迭香酸分子中含 结构,可发生水解反应,苯环上羟基邻、对位氢原子可被其他原子或原子团取代,含COOH可发生酯化反应,C项正确;1分子迷迭香酸中含有4个
12、酚羟基、1个羧基、1个酯基,最多能和6mol NaOH发生反应,D项错误,C,例题五,答案,解析,课件ppt,课件ppt,A和B两种芳香族化合物的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应产生氢气;A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液;B能使适量的浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能;B苯环上的一溴代物有两种结构,则A和B的结构简式分别为A:_,B:_,习题一,课件ppt,由题给信息知A、B中均含苯环及OH,由A、B的其他性质知A属醇类,而B属酚类,又由于B苯环上的一溴代物有两种,则B为,习题一,答案,解析,课件ppt,漆酚 是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂,生漆涂在物体表面能在空
13、气中干燥形成黑色漆膜,它不具备的化学性质是() A.可以和氢氧化钠溶液反应 B.可以与溴水发生取代反应 C.可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 D.可以跟碳酸氢钠溶液反应产生CO2,习题二,课件ppt,分析漆酚的结构,含有两个酚羟基和一个侧链,并且侧链未达到饱和。酚羟基能电离出H显弱酸性,与氢氧化钠溶液反应,但其酸性很弱,不能与碳酸氢钠溶液反应而生成二氧化碳气体;由于酚羟基的影响,其邻、对位的氢易被溴取代,该酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使高锰酸钾溶液褪色,D,习题二,答案,解析,课件ppt,下图是化学实验中出现频率较高的装置,它是由物质制备和检验生成物性质两部分装置组成的(暂不考虑除杂、尾气的吸收)
14、,请你选用中学化学常见试剂设计一个实验,通过乙中的反应和丙中的实验现象,得出三种物质性质递变的结论。将所用试剂的名称、丙中的现象及由此得出的实验结论填入下列空白处,1)所用试剂:甲_,乙_,丙_。 (2)丙中现象_。 (3)实验结论_,习题三,课件ppt,这是一个开放性试题,要抓住气体发生装置是一个不加热的固液反应装置,1)甲:浓盐酸乙:高锰酸钾丙:溴化钠溶液或碘化钾淀粉溶液。(2)丙中无色溶液变为橙色或蓝色。(3)氧化性:KMnO4Cl2Br2(I2)。或者答成:(1)甲:盐酸乙:石灰石丙:苯酚钠溶液。(2)澄清溶液变浑浊。(3)酸性:盐酸碳酸苯酚(其他合理答案也可,习题三,答案,解析,课件ppt,有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项的事实不能说明上述观点的是() A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要铁作催化剂 D苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应,习题四,课件ppt,B,A苯环影响甲基,甲苯易被高锰酸钾氧化,而甲基环己烷不含不饱和键,不含苯环,不能说明,故A不选;B乙烯含有碳碳双键,乙烷为稳定结构,二
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