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1、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,第一节 合成高分子化合物的基本方法,第2课时,选修5 有机化学基础,请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,缩聚反应,聚酯,该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应,缩聚反应,二、缩合聚合反应,定义:小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽,缩聚反应,缩合聚合反应,如,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物= 单体的相对质量n - (n-1) 18,(n-1)H2O,
2、端基原子,端基原子团,缩聚反应,缩合聚合反应,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18,(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,缩聚反应,由一种单体,n mol 单体中含COOH官能团(或OH)的物质的量为:n mol, 而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(n-1) mol,聚6羟基己酸,缩聚反应分析,缩聚反应,由两种单体,n mol,和,进行缩聚反应,n mol,中含COOH的物质的量为2 n mol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,
3、故生成水的物质的量为:(2n-1) mol,n mol,缩聚反应,缩聚反应的特点: 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子; 2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成; 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同; 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。)如,缩聚反应,缩聚反应的类型 缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有,缩
4、聚反应,1)醇羟基和羧基酯化而缩聚 二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯 nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OH,n,HOC RCORO,H,O,O,(2n-1) H2O,(n-1)H2O,缩聚反应,醇酸自身的酯化缩聚 如nCH3CHCOOH HOCHCOH,n,O,HO RCORC +(2n-1)H2O,nOH,n,(n-1)H2O,缩聚反应,2)氨基与羧基的缩聚 氨基酸自身的缩聚,如合成聚酰胺6: nH2N(CH2)5COOH HNH(CH2)5COH,n-1)H O,2,若此类反应只有一种单体,则通式为,nH2NRCOOH HNHRC,nOH,(n-1,若此类反应有两种或两种以上
5、单体,则通式为,nH2NRCOOH + nH2NRCOOH H NHRCNHRCOH,n,缩聚反应,nHOOCCOOH+nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2CH2NHH +(2n-1) H2O 此类反应的通式为: nHOOCRCOOH+nH2NRNH2 HOCCNHRNHH+(2n-1)H2O,n,n,含氨基与羧基的单体发生缩聚反应,缩聚反应,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢,缩聚反应,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示,缩聚反应,由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇,如已知涤纶树脂的结构简式为,缩聚反应,凡链节为H OH结构的,其单体必为一种, 在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体,如H OH的单体是,缩聚反应,和HOOC(CH2)mCOOH,如H OH的单体是,凡链节为H OH结构的单体 必是两种 ,可从 上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体,缩聚反应,缩合聚合反应小结,1)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原子团) (2)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1) (3)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1,缩聚反应,下列化合物中: a,b,c,d,e,f,
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