酚的显色反应

1、酚的显色反应实验取苯酚的饱和水溶液 2滴放入试管中，加入 2ml水，并逐滴滴入FeCh溶液，观 察颜色变化。解释酚类或含酚羟基的化合物，大多数能和FeCl3溶液发生各种特有的颜色反应，产生颜色的原因主要是生成了电离度很大的酚铁盐。3+3-+Fe + 6 C6H5OH f Fe(OC 6出)6+ 6 H加入酸、乙醇或过量的 FeCl3溶液，均能减少酚铁盐的电离度，有颜色的阴离子浓度也 就相应降低，反应液的颜色就将褪去。酚中的羟基与芳环连接在一起，与烯醇型化合物相似，具有烯醇型结构的分子与FeCl3溶液作用，能够产生颜色反应。因此，FeCl3能够鉴别酚的存在。不同的酚有不同的颜色反应。苯酚：蓝紫色

2、对苯二酚：暗绿色晶体联苯三酚：淡棕红色对甲苯酚：蓝色 邻苯二酚：深绿色 a萘酚：紫红色沉淀间甲苯酚：蓝紫色 间苯二酚：蓝紫色 (3-萘酚：绿色沉淀2,4,6-三硝基苯酚：红褐色沉淀3,4,5-三羟基苯甲酸：蓝黑色沉淀醇和三氯化铁不能发生显色反应，但烯醇可以显示，通常显褐色、红色或红紫色。另外，这里需要指出的是，萘酚虽可以发生显示反应，但是在FeCl3的氧化作用下，萘酚发生双分子偶联反应，生成联萘酚。如：OH+ FeCl2 + 2 HCl附件1一些酚的物理性质名称外观熔点C)沸点(C)溶解度(g/ml H 2O)苯酚GH5OH)白色晶体40.5181.78.3对苯二酚白色固体1722875.9(

3、15 C)间苯二酚白色固体110277110邻苯二酚白色固体105245.543联苯三酚白色晶5(25 C)3,4,5-三羟基苯甲酸白色或浅黄色 晶体2501.12,4,6-三硝基 苯酚黄色针状晶体122.5decomp.1.40苯六酚3102,3,4-三氟苯酚30342,4,6-三氯苯无色晶体68246酚2,4,6-三溴苯酚白色晶体95.52860.0062,4,6-三碘苯酚157161decomp.五氯苯酚白色针状晶体190191decomp.0.0014五溴苯酚223228decomp.a萘酚无色晶体9596278280件萘酚无色晶体1211232850.074

4、菲酚棕色粉末1391431-蔥酚no data蔥三酚no data附件2硫酚、硒酚、碲酚的简介酚的性质在基础有机化学的书上都有，在此不做赘述。硫酚在性质上和 酚有许多相同之处，但是硫原子的核外电子排布是 1s22s22p63s23p43d,在有机硫化合物中，硫原子可以由它的3s，3p，3d轨道(或它们不同的杂化轨道)与碳或氧原子成键，由于硫原子与碳原子、氧原子相互成键的价电 子轨道能级不同成键情况与酚相比，轨道交盖不好，及CS键较弱，S H键解离能较小，且硫的电负性较小，导致了硫酚的化学性质和酚又有不同之处。硫酚的沸点要比酚低，但其酸性比酚强，如C6H5OH的pKa为10，C6H5SH的pKa

5、为7.8，苯硫酚可以和氯化汞作用产生苯硫酚汞盐：2 C6H5SH + HgCl 2 f (C6H5S)2Hg J + 2 HCl自然，苯硫酚可溶于 NaHCO 3溶液中。硫酚可以被强氧化剂，如 KMn04、浓硝酸等氧化成磺酸：Ar SH + 3 0 f Ar SOsH如何制备硫酚呢？由于芳环上的卤素不活泼，所以所以不能用Ar X来制备硫酚。硫酚通常用苯磺酰氯还原或酚的硫代来制备：2 PhSO 2CI + 6 Zn + 5 H 2SO4 f 2 PhSH + ZnCI 2 + 5 ZnSO 4 + 4 H 205 PhOH + P 2S5 f 5 PhSH + P2O5硒酚的性质类似于硫酚，它们同样具有难闻的气味，并且毒性更大。硒酚通常用Grinard试剂在无水乙醚和干燥N2的气氛下反应，再将产物水解得到：RMgBr + Se f RSe MgBrRSe MgBr + H + f RSeH苯硒酚也可以通过PhSeCN的还原得到：+PhSeCN + Zn + H f PhSeH + HCN硒酚是无色的，但是在空气中易被氧化而变为黄色。硒酚也可以溶于碱溶液中。碲酚极不稳定。苯酚、苯硫酚、苯硒酚的一些物理性质对比如表:m.p. (C)