第16讲考点3有机物的推断

1、-bA Jh考点有机物的推断7题组训练考能1 已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，可发生下列转化(如 图所示)。其中I为五元环状化合物；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。请回答下列问题。(1) A的结构简式为属于反应，反应属于(2) 写出下列反应的反应类型：反应反应。写出反应和的化学方程式。(4) 写出符合下列要求的G的同分异构体。含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH反应；只能生成两种一氯代物。解析 A水解、酸化后得到G、H，由G的结构可知B为COON a根据原子守恒知H

2、的分子式为C4H8O3；H具有酸性,说明分子中含一个一COOH ； H在浓硫酸存在和加热的条件下生成使溴水褪色的J，可推知H分子中含一OH ;再根据H能发生酯化反应生成五元环状化 合物I，可知H为直链分子，即H的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH ；由H 的结构可知C为HOCH2CH2CH2COONa，由A的水溶液显酸性，遇FeCb不 显色，可判断A分子中含一COOH，不含酚羟基，故A的结构简式为HOCHCHCHCOOCOOH。答案(1) HOCH,CH,CH,COOCOOH(2)消去缩聚,、浓硫酸(3) HOCH, CH,CH.COOH，人O + 一定条件nCH, =CHCII,COO

3、1ECHqCH 士CH, COOHH0HO2.已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生 成较稳定物质，如0-H,0 IIT T f、 广1 T f! T-T ) R - JF T_TAF是六种有机化合物，它们之间的关系如图，请根据要求回答:Br ANEH溶液，加热B稀HzSa,加热I7I新制Hb加热(1)C中含有的官能团是(填名称)。(2)反应的化学方程式为 此反应的类型是C生成E的化学方程式为此反应的类型是(3) 已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中，n(CO2) : n(H2O) =2 ： 1,则B的分子式为(4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具

4、有如下特点：能跟FeCb溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 (5) B的结构简式是B生成E和F的化学方程式为(6) F的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是 (写结构简式)。解析(1)(2)由反应条件可知：同时发生了卤代烃和酯的水解，结合碳原 子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，C-E的反应条件推得，C为CH3CHO, E为乙酸。(5)由题意知B中C、H原子个数比为1 ： 1,结合相对分子质量，计算其分子式为 C10H10O2, B的水解产物之一 E为乙酸，则F的化学式为C8H8O。F具有如下特点:能跟FeCb溶液显色，说明含有酚一OH能发生加聚反应，说明含有双键I苯环上一氯代物有两种，说明两个取代基在对位构可知B为CHCOO则F的结构为H0CH = CH(CH=CH2 .由E和F勺勺结答案(1)醛基(2 ) CH3CHOOCCH3BrCHCOONa + XaBr +H2O+ 2XaOHCH3CHO +CH3CHO + 2Cli( OH)22H,0氧化反应水解反应(或取代反应)CHCO