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文档简介

1、有机合成,化学01 钟世虎 化学02 陈杰,1828 AD Wohler discovers ammonium cyanate can be converted into urea,解决合成的几种策略,由原料决定的有机合成策略 由化学反应决定的有机合成策略 有目标产物决定的有机合成策略-逆合成分析法,由原料决定有机合成的策略,起始原料反应目标分子 在农药、药物等的研究工作中，需要制备一系列的同系物或合成一系列类似物，从中选出效果较好的化合物和有效基本结构,百浪多息（Prontosil,由化学反应决定合成目标的策略,反应目标分子起始原料 有时候在实验室的基础研究工作中会发现一些意料之外的化学反应

2、或反应产物。这些产物的结构很特殊而又与某些天然有机物的结构相似,The logic of chemical synthesis,1990年, EJ.Corey, 创建了一种独特的有机合成理论逆合成分分析理论,反向合成分析,目标分子反应起始原料,合成,第一步：对分子的结构特征和已知的结构特征和 已知的理论性质进行收集和考察,第二步：倒推出合成此目标化合物的各种路线和 可能易得的起始原料，这就是所谓的反合成,第三步：是从合成方向上进行检查， 也就是对合成树的减裁、取舍,有机化学家们在分离出一种新的天然有机化合物以后，往往是先大量研究它的性质，然后再制定合成计划的,某些分子具有特殊的结构 对合成也是

3、有一定的启示,石竹烯（caryophyllene）的合成,木防已苦毒素（picrotoxinin） 的合成,生源合成路径对有机合成设计的启示,吗啡生物碱的人工全合成,当时研究发现奎宁可降解成奎尼辛（quinotoxine），而奎尼辛又能得到奎宁，因此奎宁的合成也就可以简化成奎尼辛的合成,石竹烯分子中有一个四元环和一个九元环,目标分子的结构特征,1）对称性,2）潜在对称性,3）分子中的部分重复单元,反合成分析的核心问题是转化,1）碳-碳键的转化,2）官能团的转化,分拆（disconnection,联接（connection,重排（rearrangement,变换（interconversion）（FGI,引入（addition）（FGA,消除（removal）（FGR,切断是反合成分析的一种强有力的手段,1）基于官能团的策略,单官能团单键分拆,单官能团多键分拆,多官能团分拆,2）基于碳架结构的策略（起始目标策略,3）基于立体结构的策略,4）基于特定反应的策略,参考书目： 现代有机合成化学 有机合成设计 (英)沃伦 著 丁新腾 现代有机合成 王贵林 编著 实用有机化学手册 李述霖

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