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文档简介

1、第二章 烷 烃(3,主要内容 环烷烃类型及命名 三元和四元环化合物的活性 环丙烷的构象 环己烷的构象(椅式、船式构象) 及其相对稳定性,a键和e键,烷 烃(Alkanes, Paraffins,烷烃,烯烃、炔烃,脂环烃的分类,烷烃 : 完全饱和的、开链的碳氢化合物; 环烷烃: 环状的碳氢化合物,环烷烃(cycloalkane,环烷烃的类型,单)环烷烃,通式:CnH2n,桥环烃(稠环,桥环烃,螺环烃,与烯烃通式相同,环烷烃的同分异构现象,从四个碳原子开始,环烷烃出现了碳骨架异构现象,带两个甲基取代的环烷烃出现了顺、反-异构现象,已学过的异构,碳架异构,构造异构,顺反异构,构象异构,立体异构,异构

2、,以环为母体,名称用“环” (英文用 “cyclo”)开头。 环外基团作为环上的取代基,一、 普通环烷烃的命名,环丙烷,环己烷,甲基环丙烷,cyclopropane,cyclohexane,methyl-cyclopropane,1, 3-二甲基环己烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,1, 3-dimethyl-cyclohexane,1-isopropyl-4-methylcyclohexane,取代基位置数字取最小,复杂化合物,环作取代基,长链作母体,3-甲基-4-环丁基庚烷,顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示,顺-1,3-二甲基环戊烷,cis-

3、1, 3-dimethylcyclopentane,反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体,trans-1, 3-dimethylcyclopentane,桥 头 碳:几个环共用的碳原子, 环的数目:断裂二根CC键可成链状烷烃为二环;断裂三根CC键可成链状烷烃为三环。 环碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出 环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链,桥头碳原子,十氢萘,桥环烃(Bridged hydrocarbon)的命名,从桥头碳开始编号,经过最大环到达另一桥头,在经次第二大环回到第一个桥头,最短的桥最后编号。 母体名称前冠以“环数”,后接,方括中表明环内 除桥头碳原子外的碳原子数目,从大

4、到小排列,之间用圆点分开,桥环烃(Bridged hydrocarbon)的命名,螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名,编号从小环开始 取代基数目取最小,除螺C外的碳原子数 (用.隔开,组成桥环的碳原子总数,从小环中与共有碳原子相连的碳原子开始编号,经过共有碳原子,再由较小环回到共有碳原子。 尽可能使取代基处在最小的位次 母体名称前冠以“螺”,后接,方括内注明环中除共有碳原子以外的碳原子数,由小到大,之间用圆点隔开,螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名,1 分子内偶联反应,分子内Wurtz反应,二、环烷烃的制法,2 Diels-Alder Reaction,3 卡宾

5、合成法(以后学到) 4 芳烃还原,三、环烷烃的性质,环丙烷的结构,角张力(angle strain): 环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力,Newman投影式,所有C-H 键均为重叠式构象,有扭转张力,对比:开链烷烃每个CH2的燃烧热:658.6 KJ/mol,环烷烃的燃烧热数据,环的大小与稳定性,甲烷氯代的势能变化图,过渡态: 势能最高处的原子排列,Ea:活化能( activation energy); DH: 反应热,环的大小与化学性质,小环环烷烃,活泼,易开环,!,小环化合物的特殊性质 易开环加成,小环化合物的催化加氢,加氢难度增加,稳定性增加,小环化合物与卤素的反应(三、四元环,离

6、子型)加成反应,自由基取代反应,注意区分,小环化合物与HBr开环反应(三、四元环,开环在含氢最多与含氢最少的C-C键上,符合马氏规则,生成产物以支链多为主,小环化合物的氧化反应(难,四、环己烷的结构及构象,如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上: 将有角张力 将有扭转张力,环己烷不是平面型分子,环己烷碳架是折叠的,椅式构象 (chair form) 99.9,船式构象 (boat form) 1,C2, C3, C5, C6 共平面,两者互为构象异构体,椅式构象,HH之间距离均大于H的Van der Waals半径之和(2.40,交叉式,稳定性,透视式,Newman投影式,完全交叉,完全重叠,

7、椅式比船式稳定,P1,P2,109.5,a平行于A轴,e键与A轴呈109.5夹角-平伏键,a,a,e,e,直立键,A,六个碳原子交替分布在两个平面上 每个碳均有一根C-H键在垂直方向,上平面的向上画,下平面的向下画 其它C-H键分别向左(左边的三个)或向右(右边的三个),且上下交替,两种类型C-H键,a键 (axial bond) 竖键, 直键, 直立键,e键 (equatorial bond) 横键, 平键, 平伏键,椅式构象中C-H键的顺反关系,相邻碳上的a键和e键为顺式 两个相邻的a键(或e键)为反式,a键和e键的相互转换,翻转后,原来的a键转变为e键,而e键转变为a键,不同基团二取代环己烷,大基团总是占据 e键,1, 2-cis,优势构象,1, 3-竖键作用较大,环己烷的其它构象式,半椅式 (half chair form,扭船式 (twist boat form,椅式,船式,椅式,各种环己烷构象的势能图,讨论,1. 指出下列构象异构体中哪一个是优势构象,优势构象,顺或反十氢萘的构象(自学,较稳定,萘环命名体系,桥环系统命名体系,trans,cis,反式十氢萘的构象,全为交叉式构象,顺式十氢萘的构象,1. 3-竖键作用,本次课小结和要求 掌握几种类型环烷烃(

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