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文档简介

1、第十三章 羧 酸,羧酸的酸性 亲核加成-消除反应 脱羧反应 -位卤代反应,13.1 命名与结构,1命名 (同醛的命名,2结构,OH的氧原子的p轨道上的孤对电子与C=O的键共轭,形成34大键,使C=O中C原子正电性下降,使-OH氧原子的负电性下降; -COOH中的C=O的亲核加成活性低得多,COOH中的-OH的亲核性低得多; O-的负电荷可以向羧基上分散,所以-COOH中-OH的酸性强得多,3羧酸的酸性,13.2 物理性质,1沸点 2溶解度,C1C4的脂肪酸溶于水,C5C10的脂肪酸部分溶于水,C11以上的脂肪酸不溶于水;芳香族羧酸微溶于水,13.3 化学性质I 亲核加成-消除反应,1与含碳亲核

2、试剂的加成-消除反应,2与含氧亲核试剂的加成-消除反应,A. 酯化反应,1、2醇的酯化反应酰氧断键,醇构型保持,3醇的酯化反应烷氧断键,醇外消旋化,B. 生成酸酐、酯的反应,脱水生成酸酐: RCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐 RCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯,3与含氮亲核试剂的加成-消除反应 生成酰胺,4生成酰卤的反应,13.4 化学性质II 脱羧反应,1一元羧酸的脱羧反应,CH3COONa + NaOHCH4 + Na2CO3,机理,当-COOH的-位或-位是吸电子基团时,对脱羧反应有利,2HOOC(CH2)nCOOH的脱羧反应,n=0,1,n=2,3,如何将环己酮转化为环戊酮,n=4,5,3羧酸的脱羧卤代反应,A. Hunsdiecker反应,RCOOHRX,自由基机理,B. Cristol反应,C. Kochi反应,13.5 化学性质III 还原及烃基的卤代反应

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