胺和酰胺第一节 胺

1、第八章 胺和酰胺,第一节 胺,NH3(氨)分子中的氢原子被R或Ar取代后的衍生物叫做胺. 胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理或药理作用.,一、胺的结构和分类,胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：,（一）胺的结构,官能团,氨基,亚氨基,次氨基,(1) 根据分子中与氮原子连接的烃基数来分,胺与醇的分级依据不同. 胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别 ,（二）胺的分类,伯胺（1胺）,仲胺（2胺）,叔胺（3胺）,例如：,(2) 根据氨基所连的烃基种类来分,(3) 根据氨基的数目来分,(一) 简单的胺,

2、简单的胺, 命名时在“胺”字之前加上烃基的名称.称为“某胺”； 仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”.,二、胺的命名,仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时应先写小基后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称。, H3C-NH-CH2CH3,甲乙胺,甲乙丙胺,练习, NH2-CH2CH2CH3,丙胺, CH3CH2-NH-CH2CH3,二乙胺,三甲胺, CH3-NH-CH2CH2CH3,甲丙胺,给下列物质命名。,(二) 结构较复杂的胺,结构较复杂的胺, 则把氨基作为取代基, 以烃为母体, 按系统命名法命名.,2-甲基-3-氨基丁烷,练习,2-甲基-5-氨基己烷,给下列物质命

3、名。,N-甲基苯胺,N,N-二甲基苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺,N-甲基对甲苯胺,即：芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体，在烃基前加“N”,(三) 氮原子上连有脂肪烃基的芳香胺,练习,N-乙基苯胺,N，N-二乙基苯胺,根据结构写名称或者是根据名称写结构。,(四) 多元胺,多元胺的命名，以“胺”作母体，选择包括所有氨基在内的最长碳链作主链，以系统命名法命名，并在“胺”字前加二、三等数目表示氨基的数目。,例如：,1,4-丁二胺,1,5-己二胺,邻苯二胺,1,6-己二胺,练习,根据结构写命名或者是根据名称写结构,三、胺的性质,（一）物理性质,低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是

4、液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性.,1.状态,2.水溶性,低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。,（二）化学性质,1、胺的碱性,注意1：,胺的碱性较弱 碱性：脂肪胺 氨 芳香胺,注意2：,碱性：脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪叔胺,例如：二甲胺甲胺三甲胺,注意3：,胺有碱性，因此能与酸成盐。,这些盐一般是有一定熔点的晶形固体，易溶于水和乙醇等溶剂，难溶于非极性溶剂。 若加入强碱时盐会溶解，又会重新析出胺，因此利用这个性质可以分离、提纯和保护胺类。,H3C-NH2HClH3C-NH3+Cl-,氯化甲铵,H3C-NH3+Cl-+

5、NaOH H3C-NH2 +NaCl+H2O,2、氧化反应,脂肪伯胺和仲胺可被氧化，但副反应多，产物复杂；,芳香胺更易被氧化。,例如：,新的纯苯胺是无色的，但暴露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。,3、酰化反应,伯胺或仲胺分子中氮原子上的氢原子能被酰基（由酰卤、酸酐等）所取代，生成相应酰胺，该反应称为酰化反应。,叔胺的氮上没有氢，不反应。,例如：, HCl,应用：,1、可用于伯、仲胺与叔胺的分离。因为生成的酰胺容易水解，而叔胺无此反应。 2、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是中性物质，均为有固定熔点的晶体。 3、降低毒性，可用于药物修饰。（如对氨基苯酚扑热息痛）,（1）脂肪伯胺与亚硝酸反应

6、,3、与亚硝酸反应,伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同，这里我们只要学习伯胺与亚硝酸的反应。亚硝酸很不稳定，临用时配制NaNO2+HCl HNO2+NaCl。,脂肪伯胺与亚硝酸反应，定量地放出氮气，同时生成醇。,（2）芳香伯胺与亚硝酸反应,在常温下，芳香伯胺与亚硝酸钠反应，定量放出氮气，同时生成酚。,在低温（05）条件下，则生成芳香重氮盐。,重氮盐,重氮盐不稳定，温度较高时则分解放出氮气。,因此，在常温下，凡是还有氨基（NH2）的有机物都能与亚硝酸反应放出氮气。, CH3NHCH2CH3 （CH3）3N （CH3）2NH C6H5NHC6H5 CH3NH2,第二节 酰胺,一.酰胺的结构和命名,酰胺可看作羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物, 也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物.通式如下：,R1，R2可以相同，也可以不同。,（一）酰胺的结构,（二）酰胺的命名,1、简单酰胺,简单酰胺分子中的氮原子上没有烃基，根据酰基的名称命名为“某酰胺”。,例如：,乙酰胺,苯甲酰胺,取代酰胺分子中的氮原子上连有烃基，命名是把烃基的名称写在“某酰胺”前，并在其名称前面加“N”或者“N，N”。,2、取代酰胺,例如：,N-甲基乙酰胺,N，N-二甲基乙酰胺,N-甲基苯甲酰胺,N-甲基-N-乙基苯甲酰胺,丙酰胺,N-乙基乙酰胺,N-甲基苯甲酰