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文档简介
1、第2课时烯烃学习目标定位知道烯烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质,认识烯烃的结构特征及烯烃的顺反异构。一烯烃的结构与性质1 烯烃的组成与结构(1) 乙烯的结构简式是CH 2=CH2,官能团是,空间构型是平面形结构,分子中6 个原子在同一平面内。(2) 烯烃分子结构与乙烯相似,都含有一个,所以烯烃的通式表示为CnH2 n(n 2),碳氢原子个数比为1 2。2 烯烃的性质(1) 烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。当烃分子中碳原子数4 时,常温下呈气态。分子式相
2、同的烃,支链越多,熔、沸点越低。烯烃的相对密度小于水的密度。(2) 烯烃的化学性质氧化反应a将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。b烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2 和 H2O,简单的烯烃燃烧通式为Cn H2n 3n点燃O22nCO2 nH2O。加成反应写出下列有关反应的化学方程式a丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:。b乙烯制乙醇:催化剂CH 2=CH 2 H2O CH 3CH 2OH 。c乙烯制氯乙烷:催化剂CH 2=CH 2 HCl CH 3CH2Cl 。d丙烯转化为丙烷:催化剂CH 2=CHCH 3 H2CH3 CH2 CH3。加聚反应如丙烯发生加聚反
3、应生成聚丙烯的化学方程式:归纳总结1下列说法中,错误的是()A 无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性 KMnO 4 溶液褪色,都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO 4 溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案C解析乙烯分子中含有碳碳双键,因此,易与Br 2 发生加成反应,能使酸性KMnO 4 溶液褪色,而乙烷不与Br 2 及酸性 KMnO 4 溶液发生反应,因此可以用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO 4 溶液来鉴别乙烯和乙烷。因为乙烯与甲烷分子均含有4 个氢原子,但二者的相对分子质量不同,因
4、此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。2下列有机物中,不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3B CH3 CHCl 2C CH 3CH 2OHD CH 3CH 2Br答案B解析A 为 CH 2CH 2 与 H2 加成产物; C 为 CH2CH 2 与 H 2O 加成产物; D 为 CH2CH2 与 HBr加成产物; B 不可能为CH 2CH 2 的加成产物。二烯烃的顺反异构1根据下列有机物A 、 B 的结构和性质,回答下列问题:AB结构熔点 / 139.3 105.4沸点 /41相对密度0.6210.604(1)A 和 B 是否是同一物质?你判断的依据是什么?答案不是同一物质。因为
5、它们的许多物理性质不同。(2)A 和 B 是否是同分异构体?你判断的依据是什么?答案是同分异构体。因为它们的分子式相同,均为C4H8,由它们的许多性质不同,可推知其结构不同,从其结构简式可以看出碳碳双键连接的原子或原子团的空间排列方式不同。2根据以上分析,总结顺反异构的概念(1) 顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。(2) 顺反异构产生的条件分子中具有碳碳双键结构;组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。(3) 顺反异构的类别顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构:两个相同的原子或原子团分别
6、排列在双键的两侧。归纳总结顺反异构体的判断与性质特点(1) 有机物分子存在顺反异构的判断先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。(2) 顺反异构体的性质特点化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。3下列各组有机物中,能形成顺反异构的是()A 1,2-二氯丙烯B 2-氯丙烯C 1,1-二氯丙烯D 1-丁烯答案A解析有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构:一是要含有碳碳双键; 二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或
7、原子团,则不存在顺反异构。A存在顺反异构体和。4有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有两种顺反异构体:A中两个 CH3 在双键同侧,称为顺式;B 中两个 CH 3 在双键两侧,称为反式,如下所示:根据此原理, 苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:(1) 三种位置异构: _, _, _。(2) 两种顺反异构: _, _。答案(1)解析根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体:,再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体:;第二种同分异构体又有两种顺反异构体。1下列有关说法不正确的是()A 由乙烯分子组成和结构推测含一
8、个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2nB乙烯的电子式为C从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂D乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高答案B解析A 项,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个,因此单烯烃通式为CnH 2n,正确; B 项,乙烯分子式为 C2H 4,碳原子与碳原子间形成碳碳双键,错误;C 项,乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂,发生加成反应,正确;D 项,乙烯燃烧时伴有黑烟是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在空气中不完全燃烧,正
9、确。2 1mol 丙烯与 Cl 2 发生加成反应,得到的产物再与Cl 2 发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2 的物质的量为 ()A 2molB 4molC 7molD 8mol答案C解析1mol 丙烯与 Cl 2 发生加成反应需要1molCl 2,生成的 CH3CHCl CH 2Cl 中含有 6molH原子,与 Cl 2 发生取代反应,又需要消耗6molCl 2,共计 7molCl 2。3下列烯烃中存在顺反异构体的是()A 丙烯B 1-丁烯C 2-戊烯D 2-甲基 -2-丁烯答案C解析A项,B项,D项中各有一个双键碳原子连接相同的原子或原子团,故都不存在顺反异构体;C 项为,存在顺反异构体。
10、4有机化合物 C4H8 是生活中的重要物质,关于C4 H8 的说法中,错误的是 ()A C4H 8 可能是烯烃B C4H8 中属于烯烃类的同分异构体有4 种C核磁共振氢谱有2 种吸收峰的烯烃结构一定是D C4H 8 中属于烯烃的顺反异构体有2 种答案 C解 析C4H8 中属 于烯 烃的 同 分异 构 体有、 CH2=CHCH 2CH 3 、CH3CH=CHCH3(存在顺反异构)共4种,其中核磁共振氢谱有2种吸收峰的有、顺 -2-丁烯、反 -2-丁烯共 3 种。5下列高聚物的单体相同的是()A BCD答案C解析 和 的单体是CH 2=CH 2 和CH 2=CH-CH 3; 的单体是和 CH 2=
11、CH 2 ; 的单体是CH 2=CH-CH=CH 2、 CH 3-CH=CH 2。6 2-丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题:(1) 在催化剂作用下, 2-丁烯与氢气反应的化学方程式为_ ,反应类型为 _ 。(2) 烯烃 A 是 2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则 A 的结构简式为_ ; A分子中能够共平面的碳原子个数为_,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_ 。答案(1)解析(1)在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。(2) 烯烃 A 与 2-丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁烷,所以产物应是异丁烷CH(CH 3)3,由此推断 A 为,
12、根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A 分子中有 4 个碳原子共平面。经典基础题 1下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是()A 光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴水褪色B乙烷在氧气中燃烧;乙烯在氧气中燃烧C乙烯能使溴水褪色;乙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色D工业上由乙烯和水反应生成乙醇;乙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色答案B解析A 选项中的反应分别为取代反应和加成反应;B 选项中的反应均为氧化反应;中的反应分别为加成反应和氧化反应;D 选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。C 选项2已知是互为“顺反异构”的同分异构体,则分子式为 C3H 5Cl 的链状同分异
13、构体有 ()A2 种 B3 种C4 种 D5 种答案 C解析本题主要考查同分异构体的书写。分子式为C3H5 Cl 的同分异构体有CH 2=CHCH 2Cl 、 Cl-CH=CHCH 3(顺、反异构 ),共 4 种。3下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是()A 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失答案C解析乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,故A不对;溴在苯中的溶解度远远大于在水中的溶解度,苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色,故 B 不对;乙烯含有碳碳双键,与溴
14、发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,故C 对;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为它们发生取代反应,故D 不对。4催化加氢可生成3-甲基己烷的是()答案C解析A 项,有机物为烯烃,加成产物为3-甲基庚烷,错误;B 项,有机物完全加成产物为3-甲基戊烷,错误;C 项,该有机物完全加成后产物为3-甲基己烷,正确;D 项,该有机物加成产物为2-甲基己烷,错误。5有关烯烃的下列说法中,正确的是()A 烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应C分子式为C4H8 的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃在一定条件下能生成聚合物答案D解析烯烃分子中, 与
15、双键碳原子相连的4 个原子及2 个双键碳原子处于同一平面上,而其他原子不一定处于该平面上,故A 不正确;如果烯烃中还含有烷基等其他基团,在一定条件下也可能发生取代反应,故B 不正确;环烷烃的通式和烯烃的通式相同,因此分子式为C4H 8 的烃可能是丁烯(含有双键 ),也可能是环丁烷(不含有双键 ),故 C 不正确;烯烃含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物,故D 正确。6科学家发现,某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺,可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述:使酸性KMnO 4 溶液褪色;能发生加聚反应生成高分子化合物;能与氢气发生加成反应。其中正确的是()A
16、BCD答案D解析 由于分子中含有,因此具有烯烃的性质。7下列有关烯烃和烷烃的说法中正确的是()A 烯烃能使酸性 KMnO 4 溶液和溴水褪色,而烷烃不能B丙烷在光照条件下可以与Cl 2 发生取代反应,而丙烯在任何条件下都不可能与Cl 2 发生取代反应C丙烯可以加聚生成一种分子CH2CH 2CH 2,而所有的烷烃分子间不会发生加聚反应D乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定答案A解析烯烃分子中含有碳碳双键,易发生加成、氧化反应,能与酸性KMnO 4 溶液和溴水反应,而烷烃不能发生上述反应,所以A 项正确;丙烯中有烷基( CH 3),在一定条件下发生取代反应,
17、所以B 项不正确;丙烯加聚产物为,有许多种n 值不同的分子,所以 C 项不正确;单键与双键的键能关系为2 个 1 个1 个,碳碳双键中有一个键的键能小于碳碳单键的键能,所以乙烯没有乙烷稳定, D 项不正确。8一种形状像蝴蝶的烯烃分子结构如图所示,有关该分子的说法不正确的是()A 该烯烃的分子式为C5H 4B该分子所有碳原子在同一平面C 1mol 该有机物最多可与2molBr 2 发生加成反应D可使酸性KMnO 4 溶液褪色答案B解析由图可知该烃的分子式为C5H 4,中心碳原子连有4 个单键,空间构型类似于甲烷,是四面体结构,所有碳原子不可能共平面;由于有2 个双键的存在,1mol 该烃最多可与
18、2molBr 2 发生加成反应,可使酸性KMnO 4 溶液褪色,故选B。9.-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ()A2 种B3 种C4 种D6 种答案C解析将 -月桂烯上的双键编号,如图所示,两分子溴在加成时,共有以下四种情况: 加成了 1、 2 号双键, 加成了 2、3 号双键, 加成了 1、 3 号双键, 一分子加成了 1 号双键,另一分子加成了2、 3 号双键并生成了一个双键。10柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法不正确的是()A 分子式为C10H16B常温下呈液态,难溶于水C其一氯代物有8 种D
19、能与溴水发生加成反应答案C解析其分子式为C10H16,A 项正确; 烃类物质都难溶于水,分子中碳原子数大于4 时为液态或固态,该有机物含10 个碳原子,一般常温下为液态;分子中只有1 个碳原子上无氢原子,且另9 个碳原子的位置各不相同,即有9 种不同类型的H 原子,其一氯代物有9 种;分子中含有碳碳双键,可与Br 2 发生加成反应。能力提升题 11 0.2mol 某烃 A 在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、 C 各 1.2mol 。请回答下列问题:(1) 烃 A 的分子式为 _。(2) 若烃 A 不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃 A 的结构简式为
20、_ 。(3)若烃 A 能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2 加成,其加成产物经测定分子中含有4 个甲基,烃 A 可能有的结构简式为 _ 。(4)比 A 少两个碳原子的 A 的烯烃同系物的同分异构体共有_种,其中只含有一个甲基的结构简式为 _ 。答案(1)C 6H12(2)(3)(4)3CH 3CH 2 CH=CH 2解析(1)烃 n(A) n(C) n(H) 0.2 1.2 (1.2 2) 1 612,则分子式为 C6H 12。(2)C 6H12 不含且其一氯代物只有一种,故该有机物为。(3)C 6H12 中含有 1 个,且与 H2 加成产物分子中含有4 个 CH 3,则其与H2加成后的产物为
21、,移动位置得 3 种结构。(4)C4H8的同分异构体有CH 2=CH CH 2CH 3、CH 3 CH=CH CH3、共 3 种,其中只含一个甲基的是CH 3 CH 2CH=CH 2。12已知烯烃能被酸性KMnO 4 溶液氧化:某烃的分子式为C11H 20,1mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2molH 2;用热的酸性KMnO 4 溶液氧化,得到下列三种有机物:由此推断该烃可能的结构简式为_ 。答案解析由题给信息可知,烯烃能被酸性KMnO 4 溶液氧化,碳碳双键变为碳氧双键,且碳碳双键碳原子上的氢原子被氧化为 OH。13烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如:1mol 某烃 A 通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到(1) 观察题中给出的化学方程式可知:烃分子中每有一个双键,则产物中会有_个羰基(),产物与烃分子中原子个数相等的元素有_。(2)A 分子中有 _个双键, A 的分子式是 _ 。(3) 已知可以简写为,其中线表示化学键,线的端点、折点或交点表示碳原子,碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A 所有可能的结构简式:_ 。答案(1)2碳和氢(2)2C8H12(3)、解析
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