生药的分类与记载生药的化学成分及生物合成

1、 第一节第一节 生药的分类生药的分类 可分为 植物药(vegetable drugs) 动物药(animal drugs) 矿物药(mineral drugs) 生药的中药功效分类表生药的中药功效分类表 原植物属名原植物属名 原植物种名原植物种名 原植物属种名原植物属种名 4. 拉丁名中如有形容词用于修饰前面药用 部位名词时,则置于最后,用以说明具体的 性质或状态。 如： 熟地黄 Rehmanniae Radix Preparata、 鹿茸 Cervi Cornu Pantotrichum。 概念：为多羟基的醛或酮。 化学通式:n(2）n。天然存在的单 糖n=38。仅有葡萄糖和果糖等少数糖在

2、植物体内游离存在，大部分以苷的形式存 在于植物体内。 CHO CH2OH O OH HO HO HOH2C OH O OH OH OH HO CH2OH O HO HO HOH2C OH HO 六碳醛糖 O OH OH OH HO CH2OH D-葡萄糖 D-甘露糖 CHO CH2OH CHO CH2OH O OH OH OH OH HO O OH OHOH OH HO 六碳酮糖 O OH OH OH CH2OH OH O OH OH CH2OH CH2OH OH OH OH OH OH O OH D-果糖 甲基五碳糖 O OHOH OH OH CH3 O OH OH OH OH CH3 O

3、OH OH OH OH CH3 L-鼠李糖D-呋糖D-鸡纳糖 五碳醛糖 O OH HO OH OH O OH OH OH CH2OH O OH HO OH HO O OH OH OH CH2OH L-阿拉伯糖 D-木糖 其他单糖 D-洋地黄毒糖 D-葡萄糖醛酸 2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖 O OH OH OH CH3 O OH OH OH CH2OH NH2 O OH OH OH COOH OH D-山梨醇 OH OH OH OH CH2OH OH O OH HO HO O HO HO OH OH O H,OH麦芽糖麦芽糖 苷类化合物苷类化合物 概念： 由糖或糖的衍生物与非糖化合物以苷键方

4、式结 合而成的化合物。 即：糖苷元（非糖部分）苷 分类： 根据苷键原子的不同可分为：氧苷、硫苷、氮苷 和碳苷，生药中的苷多为氧苷。 毛茛苷 CH2OH Oglc （2）酚苷 主要存在于杜鹃科、木犀科及芍药属、松属、杨 属、柳属等植物中。 天麻苷 镇痛作用 水杨苷 解热镇痛 Oglc OH O O O O OH OH OH OH OH HO OH CN 苦杏仁苷 R N S OSO3K glc - + N N O NH2 O OHOH HO OHO OOH O OH HO OH HO OH 芥子苷 消炎止痛 胞苷 牡荆苷 黄酮是具有两个芳香环的C6-C3-C6基本骨 架的一类化合物的总称。 2.

5、金属盐类试剂的络合 具有以下结构单元的黄酮类化合物可与铝盐、 镁盐、铅盐、锆盐等试剂形成有色络合物。 OOH O OH OH OH O 与锆盐络合 生药乙醇或甲醇提取液，加2%二氯氧化锆 (ZrOCl2)甲醇液，5-羟基黄酮和黄酮醇类显鲜黄色。 显色后，再加2%枸椽酸甲醇液，则5-羟基黄酮类可 褪色。其络合物结构如下： 分类与活性 1、单萜类(monoterpenes) 分子式为C10H16，其分子中含2个异戊 二烯单位。其含氧衍生物（醇类、醛类、 酮类等），多具较强的香气和生物活性。 类型：直链、单环、双环 O OO H H CH3 H H3C CH3 O O OO H H CH3 H H3

6、C CH3 OH 青蒿素双氢青蒿素 N H OO O AcO OH O AcO OO OH OH O O O O OH H H O H H OH O O 紫杉醇 银杏内酯 抑制血小板活化因子 环烯醚萜(iridoids)是具有环戊烷环烯醚萜 (iridoid)和环戊烷开裂的环烯醚萜(secoiridoid) 两种基本骨架的单萜类化合物。 n 生药山栀子主要成分栀子苷(gardenoside)和京 尼平苷(geniposide)具有显著的生物活性，京尼 平苷具有泻下作用和促进胆汁分泌的利胆作用。 n 地黄的降血糖的活性成分为梓醇，该化合物还 具有利尿和缓下功效。 环烯醚萜骨架 裂环环烯醚萜骨架

7、京尼平苷 梓醇 O OH O OH H H O HOH2C OH COOCH3 H H O HOH2C OH OH O 四 环烯醚萜类 乌苏烷型 齐墩果烷型 羽扇豆醇型 木栓烷型 羊毛脂烷型 达玛烷型 大戟烷型 葫芦烷型 五环三萜皂苷 四环三萜皂苷 三萜皂苷 三萜皂苷 概述：三萜类化合物与糖结合而成的化合物， 多含COOH。 H H H H H H HHH H H H H 齐墩果烷乌苏烷 羽扇豆烷木栓烷 五环三萜 H H H H H H H H H H H H H HH H 达玛烷 羊毛脂烷干遂烷 环阿屯烷 葫芦烷 楝烷 四环三萜 HO O O HO O O HO O OH OH HO O O

8、 CH2OH 螺甾烷醇 异螺甾烷醇 呋甾烷醇 变形螺甾烷醇 六 生物碱 Alkaloids 强心甾型海葱甾型 强心苷成分是一类对心肌有兴奋作用，具有强心强心苷成分是一类对心肌有兴奋作用，具有强心 生理活性的甾体化合物。可用于充血性心力衰竭和节生理活性的甾体化合物。可用于充血性心力衰竭和节 律障碍等疾病。常用的有地高辛、洋地黄毒苷、西地律障碍等疾病。常用的有地高辛、洋地黄毒苷、西地 兰等。兰等。 O O O O OH- O O O O O O O O O O O O O O O O O OH O OH O O O O OH OHOH 丹参酮A 扩冠作用 紫草素 止血抗炎 抗菌抗病毒 O O OH

9、O-glc O-glcOH COOH COOH 番泻苷肝A 3. 无色亚甲基蓝显色反应： 用于PPC和TLC的显色剂，苯醌及萘醌显示蓝 色斑点，蒽醌不显色。 O O O O O O Pb+ 4. 与金属离子的反应： 蒽醌类化合物如果含有a-酚羟基或邻位二酚 羟 基结构时，可与Pb+、Mg2+等金属离子形成络 合物。 与Pb+反应：形成的络合物在一定的pH值下可 析出沉淀，可用于精制该类化合物。 与Mg2+反应： 如果母核上有1个-羟基或1个-羟基，或二 个OH不在同环时，显橙黄-橙色； 如已有1个-OH，并有另一个OH在邻位时，显 蓝色-蓝紫色，若在间位时显橙红-红色，在对位 时则显紫红色-紫

10、色。 O O O O H3CO OOH3CO O O O 奥斯脑 补骨脂内酯 海棠果内酯 理化性质及鉴定 性质： 无色结晶，有特殊香气，苷溶于水、甲醇、乙无色结晶，有特殊香气，苷溶于水、甲醇、乙 醇、碱液等，苷元溶于有机溶剂及碱液。醇、碱液等，苷元溶于有机溶剂及碱液。 鉴定 1.荧光法： 取生药的乙醇提取液（0.2g+5ml）,置于紫 外灯下观察（365nm），溶液呈蓝蓝紫色荧光。 2. 异羟肟酸铁反应： 生药粉末用甲醇提取，滤液中加7%盐酸羟胺的 甲醇溶液与10%NaOH的甲醇溶液各数滴，水浴微热， 冷后，用稀盐酸调节pH至34，加1%三氯化铁试 液，溶液显红色或紫色。 OH O OH O

11、OOH NH2 OH OHO OH HO COOH O O O O O O O OH 结构特征与分类 木脂素(lignans)是由苯丙素氧化聚合形成 的一类化合物，有二聚物、三聚物或四聚物。 母核主要有以下构造： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 (8-8) (3-3) (8-3) 8-83-3 8-3 五味子素甲五味子素甲 R=CHR=CH3 3，R R1 1=H =H 厚朴酚厚朴酚 五味子酚五味子酚 R=HR=H，R R1 1=H=H 五味子素醇甲五味子素醇甲 R=CHR=CH3 3， R R1 1=OH=OH l生药五味子中含有的五味子素甲(schi

12、santherin A)及其同系 物是一类联苯环辛烯类木脂素，具有保肝、降低血清谷丙转氨 酶的药理作用，临床上用于治疗慢性肝炎。五味子酚 (schisanhenol)具有抗脂质过氧化和清除氧自游基作用，五味 子素醇甲具有中枢神经镇静作用。 l厚朴酚(magnolol)和和厚朴酚(honokiol)具有镇静和肌肉松 弛作用。 OCH3 H3CO H3CO RO H3CO OCH3 OR1 OHOH 分布： 主要分布于松科、柏科、马兜铃科、木兰科、樟主要分布于松科、柏科、马兜铃科、木兰科、樟 科、芸香科、蔷薇科、瑞香科、桃金娘科、伞形科、科、芸香科、蔷薇科、瑞香科、桃金娘科、伞形科、 唇形科、菊科

13、、姜科等植物中。唇形科、菊科、姜科等植物中。 存在于腺毛、油室、油细胞或油管中。存在于腺毛、油室、油细胞或油管中。 理化性质： 无色或淡黄色油状，具特殊香气或辛辣味；溶解无色或淡黄色油状，具特殊香气或辛辣味；溶解 性；均有一定的旋光性和性；均有一定的旋光性和 折光率，易氧化聚会成树折光率，易氧化聚会成树 脂状。脂状。 功效： 发散解表、芳香开窍、理气止痛、驱风除湿、活发散解表、芳香开窍、理气止痛、驱风除湿、活 血化瘀、温里祛寒、清热解毒、抗菌消炎、止咳祛痰血化瘀、温里祛寒、清热解毒、抗菌消炎、止咳祛痰 作用。作用。 OH OH HO COOH O O HO HO O O OH OH O O O

14、O O O O O O O O HO HO OH HO OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH 没食子酸 逆没食子酸 没食子酸鞣质 含可水解鞣质的生药：五味子、没食子、大黄、丁香等 O OH HO OH OH OH NH2 H2N COOH * * N N H * * N.glauca 酪氨酸-2-14C-，-15N anahasine NH2 H2N COOH * N N H * 酪氨酸-2-14C anahasine N.glauca HOOCOH O OH OH 磷酸烯醇式丙酮酸4-磷酸-赤藓糖 COOH O OH OH COOH O OH OH OH O CO

15、OH O OH 5-脱胺奎尼酸 5-脱氢莽草酸 莽草酸 分支酸 OH O COOH O OH COOH NH2 O OH NH2 HOOC OH O COOH NH2 COOH OH O COOH O COOH NH2 COOH OH 色氨酸 预苯酸 苯丙氨酸 酪氨酸 对羟基苯丙酮酸 苯丙酮酸 分支酸 临胺基苯甲酸 H2N O OH NH2 N CH3 + O OH CoSCoA O CH3 NCH3 H3C O NCH3O NCH3OH H CH2 HOOC OH NCH3 H CH2 OH O O 莨菪碱 鸟氨酸 莨菪酸莨菪醇 CH3COCH2COCoACH3COCoA HO H3C CH2COOH CH2COOH CH3COCH2COCH2COCo