人教版高中化学《有机合成》

1、第四节 有机合成 学习重点、难点学习重点、难点: 1、有机合成的关键、有机合成的关键官能团的引入与转化官能团的引入与转化; 2、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最 佳方式；佳方式； 3、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。 一一 . .有机合成有机合成 通过通过有机反应有机反应构建目标化合物构建目标化合物分子的骨架分子的骨架,并并 引入引入或或转化官能团。转化官能团。 1. 有机合成：有机合成： 2.有机合成的任务：有机合成的任务： 利用简单、易得的原料，通过利用简单、易得的原料，通过有机有机 反应反应，生成具有

2、特定结构和功能的，生成具有特定结构和功能的 有机化合物的过程。有机化合物的过程。 1、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性 质质 有机合成的有机合成的关键关键是通过有机反应是通过有机反应构建目标化合物的构建目标化合物的 分子骨架分子骨架，并，并引入引入或或转化转化所需要的所需要的官能团官能团。你能利用。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？吗？ 1)1)引入碳碳双键的方法有哪些？引入碳碳双键的方法有哪些？ 2)2)引入卤原子的方法有哪些？引入卤原子的方法有哪些？ 3)3)引入引入-oh-

3、oh的方法有哪些？的方法有哪些？ 4)4)引入醛基和羰基的方法有哪些？引入醛基和羰基的方法有哪些？ 5）引入羧基的方法有哪些？）引入羧基的方法有哪些？ 3.有机合成的关键有机合成的关键 目标分子骨架目标分子骨架 的构建和官能团的引入或转化：的构建和官能团的引入或转化： 官能团的引入或转化官能团的引入或转化 1 1）引入碳碳双键的方法：）引入碳碳双键的方法： 炔烃加成炔烃加成 醇消去醇消去 卤代烃消去卤代烃消去 石油裂化石油裂化 催化剂、加热催化剂、加热 催化剂、加热催化剂、加热 naoh醇溶液加热醇溶液加热 催化剂、加热催化剂、加热 ch=ch + h2 ch2=ch2 ni c2h5oh c

4、h2=ch2+ h2o 浓硫酸浓硫酸 170 c2h5br + naoh ch2=ch2 + nabr + h2o 醇醇 c10h22 c5h10 +c5h12 催化剂催化剂 2 2）引入卤素原子的方法：）引入卤素原子的方法： 烷烃卤代烷烃卤代 烯、炔加烯、炔加 hxhx或或x x2 2 醇与醇与hxhx取代取代 x x2 2、光照、光照 ch3ch3 + cl2 ch3ch2cl + hcl 光照光照 ch2=ch2 + hcl ch3ch2cl ch=ch + hcl ch2=chcl 催化剂催化剂 c2h5oh + hbr c2h5br + h2o 3 3）引）引入羟基的方法入羟基的方法

5、 烯烃加水烯烃加水 醛加氢醛加氢 酯水解酯水解 卤代烃水解卤代烃水解 催化剂、催化剂、t、p 催化剂、催化剂、 oh- 、 naohnaoh溶液、溶液、 ch2=ch2 + h2o ch3ch2oh 催化剂催化剂 t、p ch3cho + h2 ch3ch2oh 催化剂催化剂 ch3cooch3 + h2o ch3cooh + ch3oh oh- ch3cl + h2o ch3oh + hcl naohnaoh 5）引入羧基的方法：）引入羧基的方法： 通过醛的催化氧化或苯的通过醛的催化氧化或苯的 同系物氧化同系物氧化 例例2 写出以写出以2-氯丁烷为原料，其它氯丁烷为原料，其它 无机试剂自选，

6、制备无机试剂自选，制备2，3-二氯丁烷二氯丁烷 反应的化学方程式：反应的化学方程式： 二、逆合成分析法：二、逆合成分析法： 基础原料基础原料 中间体中间体中间体中间体 目标化合物目标化合物 逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 它是将目标化合物倒退一步寻找上一步它是将目标化合物倒退一步寻找上一步 反应的中间体，该中间体同辅助原料反应反应的中间体，该中间体同辅助原料反应 可以得到目标化合物。而这个中间体的合可以得到目标化合物。而这个中间体的合 成也是从更上一步的中间体得来的。依次成也是从更上一步的中间体得来的。依次 倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终 的合成路线。的合成路线。 o o o o 石油裂解气石油裂解气 +ch3ch2oh 1 +h2o 2 +cl2 3 4 o 5 浓浓h2so4 水解水解 在日常生活中，饮料、糖果中常在日常生活中，饮料、糖果中常 常添加一些有水果香味的酯类香料，常添加一些有水果香味的酯类香料， 例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能 利用利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种戊烯为原料合成戊酸戊酯这种 香料吗？香料吗？ 1