烷烃一氯代及二氯代产物同分异构体

1、烷烃一氯代及二氯代产物同分异构体种数的判断烷烃中的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。这种取代反应称为卤代反应，若被氯或溴取代可分别称为氯代或溴代反应。氟、氯、溴与烷烃反应生成一卤或多卤代烷类，其反应活性为f2cl2br2,碘通常不反应。除氟外，氯和澳在常温和黑暗中不发生或极少发生卤代反应，但在紫外光漫射或高温下，则易发生反应，有时甚至剧烈到发生爆炸的程度。碳链较长的烷烃卤代时，反应可以在分子中不同的碳原子上进行，取代不同的氢，得到各种卤代烃。其中以一氯代烷烃与二氯代烷烃产物在中学化学中的考查较为常见。那么如何判断烷烃的一氯代产物与二氯代产物的同分异构体呢？一、一氯代产物同分异构体的

2、判断方法：规律：一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，一般来说其一氯代物就有多少种同分异构体。那么，对于一个特定结构的烃分子，如何来确定不同结构的氢原子种数呢？我们知道，大多数烃分子中均含有伯氢（甲基中的氢） 、仲氢（亚甲基中的氢）和叔氢（次甲基中的氢） 。伯氢、仲氢和叔氢属于三种不同结构的氢，所以一个烃分子中若有伯氢、仲氢和叔氢，则存在三种或三种以上不同结构的氢，因为并不是 所有的伯氢都是相同的，仲氢、叔氢亦然。伯氢、仲氢、叔氢的异同可用下法判断：1、若烂分子中有两个或两个以上的一 ch3,根据一ch3连接 基团的异同，判断是否为相同结构的一ch3, 一般说来，有几种不 同结构的一

3、ch3,就有几种不同结构的伯氢。2、若烧分子有两个或两个以上的一 ch2 一,根据一ch2一连 接基团的异同，判断是否为相同结构的一ch2-,有几种不同结构 的一ch2一,就有几种不同结构的仲氢。3、若烂分子有两个或两个以上的一ch 一,根据一ch一连接基团的异同，判断是否为相同结构的一 ch-,有几种不同结 i构白-ch-,就有几种不同结构的叔氢。所以，烷姓一氯代产物同分异构体种数的判断，首先在于确 定姓分子中不同结构氢的种数，不同结构氢的种数一旦确定，一 氯代产物同分异构体种数也就确定了。例1 :进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ） ：a、 （ ch3） 3cch2

4、ch3b、 （ch3ch2） 2chch 3c、 （ch3） 2chch2ch2ch3d、 （ch3） 2chch （ch3）2 解析 ： 只能生成三种沸点不同的产物， 说明该烃的一氯取代产物应只有三种，根据上述判断规律，该烃分子中应只有三种不同结构的氢。 a 选项中的烃分子中有四个“ ch3” ，一个“ch 2” 。四个“ch 3”存在两种不同结构，故应有两种结氢的伯氢，一个“一ch2一”只有一种结构的仲氢，所以 a选项中的烃分子中有三种不同结构的氢，符合题意。同理可判断b 中有四种不同结构的氢， c 中有五种不同结构的氢， d 中有两种不同结构的氢，均不合题意。故正确答案为 a 。二、二氯

5、代产物同分异构体的判断方法：二氯代产物同分异构体的判断较为复杂，具体方法是：1 、先固定一个氯原子取代基在链端碳原子上，然后在碳链上移动另外一个氯原子取代基，写出全部可能的同分异构体。2、然后再将固定在链端碳原子上氯原子取代基移到第二个碳原子上，依然在碳链上移动另外一个氯原子取代基，写出全部可能的与前边不重复的同分异构体。3、若姓中碳原子足够多，依次类推，可固定氯原子在第三、第四个碳原子上，移动另外一个氯原子取代基，直到不重复的同分异构体书写完为止。用该法书写二氯代产物的同分异构体，思路清晰，不会造成 漏写或多写，对初学者尤为适用。例2、某烷姓一氯代物的同分异构体有两种， 具二氯代物的同分异构

6、体有四种，该烷姓是（）：a、乙烷b、丙烷c、丁烷 d、戊烷解析:乙烷中只有一种不同结构的氢，戊烷中有三种不同结构的氢，其一氯代物分别为一种和三种，不合题意。丙烷和丁烷 中均有两种不同结构的氢，一氯代物的同分异构体都有两种，丙烷二氯代物的同分异构体推导过程如下：cichch2 ch3 , ch2ch ch3, ch2 ch2ch21 iiiiich3 ch2 ch3 clclcl clclclich 3-cch 3 oicl很显然，丙烷二氯代物的同分异构体共有四种，分别为：1, 1一二氯丙烷、1, 2一二氯丙烷、1, 3一二氯丙烷、2, 2一二-可编辑修改-氯丙烷。用同样的方法可以推导出丁烷二氯

7、代物的同分异构体应有六 种分别为：1, 1一二氯丁烷、1, 2一二氯丁烷、1, 3一二氯丁烷、1, 4一二氯丁烷、2, 2一二氯丁烷、2, 3一二氯丁烷。显然此题的正确答案为bo三、正烷姓二氯代产物同分异构体的规律推导：正烷姓由于分子中不带支链，具二氯代产物的同分异构体随碳原子数的递增呈规律性的变化。如下表：正 烷 煌氯原子在烷烧中的取代位置同分异 构体 （种）甲 烷1乙烷1 , 1、1 , 22丙 烷1 , 1、1 , 2、1 , 32, 2411, 1、1, 2、1, 3、1, 42, 2、 2, 36戊 烷1, 1、1, 2、1 , 3、1, 4、1 , 52, 2、 2, 3、 2,

8、43, 39己 烷1 , 1、1, 2、1, 3、1, 4、1, 5、1 , 62, 2、 2, 3、 2, 4、 2, 53, 3、 3, 4121 , 1、1 , 2、1 , 3、1, 4、1, 5、1, 6、1 , 7庚 烷2, 2、2, 3、2, 4、2, 5、2, 63, 3、 3, 4、 3, 54, 416辛 烷1 , 1、1 ,2、1,3、1,4、1,5、1,6、1,7、1, 82, 2、2,3、2,4、2,5、2,6、2,73, 3、3,4、3,5、3,64, 4、4,520壬烷1 , 1、1, 2、1, 3、1, 4、1 , 5、1, 6、1 , 7、1 , 8、1 ,92

9、, 2、2,3、2,4、2,5、2,6、2,7、2, 83, 3、3,4、3,5、3,6、3,74, 4、4,5、4,65, 525癸 烷1 , 1、1 , 2、1 , 3、1 , 4、1 , 5、1 , 6、1 , 7、1 , 8、1 ,91 , 102, 2、2,3、2,4、2,5、2,6、2,7、2,8、2, 93, 3、3,4、3,5、3,6、3,7、3,84, 4、4,5、4,6、3,75, 5、5,630根据上表中姓分子中碳原子数与其同分异构体的变化规律可以看出，当姓:中碳原子数为奇数个时，同分异构体数为：1、4、9、16、25、，当姓:中碳原子数为偶数个时，同分异构体数为：2、6、12、20、30、。这些数据形成一个无穷递增数列，其通项公式为：n2/4+n/2（n 为偶数）an=(n+1 ) /2 2(n为奇数)经用数学归纳法证明此结论对任意正烷姓同分异构体种数的推断均成立。所以，正烷姓的二氯取代产物的同分异构体与其碳原子数之间存在如下函数关系式：n2/4+n/2(n 为偶数)f (n)=(n+1 ) /2 2(n 为奇数)根据上述关系，可随意算出任一正烷姓的二氯取代产物同分异构体的种数。如：正三十八烷的二氯取代产物