陕西科技大学2008有机化学考研试题(工)带答案

1、陕西科技大学2008年研究生入学有机化学考试题(工)一、命名下列化合物：(5分)a. b. c. d. e. 二、 基本概念题(30分)(以下各小题中，正确的选项可能不是唯一的，请按照要求回答)1、下列化合物中，有芳香性的是：( )2、完成下列反应所使用的还原剂是：( )3、下列化合物在氢氧化钠水溶液中水解活性最高的是( ) ，活性最低的是( )：4、下列哪个反应是亲电取代反应( )，哪个反应是亲核取代反应( )，哪个是亲电加成( )，哪个是亲核加成( )？a. b. c. d. 5、下列化合物中，哪一个具有手性？( ) 6、下列四个溶剂中，极性最大的是： ( )(a) 乙醇 （b）乙醚 （c

2、）苯 （d）四氢呋喃7、下列化合物中，质子化学位移最大的是 ( )，最小的是 ( )；出单峰的质子是( )，出三重峰的质子是( )。8、下列化合物中，c=o伸缩振动频率最高的是 ( )，最低的是 ( )。9、下列化合物中，不易进行付氏酰基化反应的是：( ) 10、下列化合物中，沸点最高的是( )，最低的是( )。 a.正戊烷 b. 新戊烷 c. 2-丁酮 d. 2-丁烯-1-醇 e. 甲乙醚11、下列化合物中，能溶于氢氧化钠溶液中的是：( )a. 对硝基苯酚 b. 对硝基甲苯 c. 硝基丙烷 d. 2-甲基-2-硝基丙烷三、 排序(20分)1、将下列化合物按与nahso3反应的活性由高到低顺序

3、排列：2、将下列试剂的亲核能力由强到弱的次序排列： 3、将下列化合物按酸性由大到小顺序排列：4、将下列化合物按沸点由高到低顺序排列：a. b. c. d. 5、将下列化合物按碱性由大到小顺序排列：四、 完成下列反应式，带*处标明产物的立体构型(30分)1、2、3、4、5*、6、7、8、 9、10、11*、12、13、14*、 (写立体透视式)15、16、 17、 18、 五、 写出下列反应的机理(15分)(1) (2) (3) 六、 合成题(30分)(任选四个小题，按要求完成下列合成题)1、以异丁烯为原料，合成异丁基叔丁基醚(无机试剂任选)2、完成下列转化：3、由甲苯为原料合成：4、由-萘酚、

4、c3或c3以下有机物为原料，合成：5、用乙酰乙酸乙酯、c3或c3以下的有机物为原料合成：6、由苯合成下列化合物：七、 推测结构(12分)1、 某含氮化合物(a)c14h21n经两次hofmann热消去得b(c13h16)，b经臭氧化还原水解得2mol hcho和1 mol c6h5c(cho)2ch2ch3。试推测化合物a、b的可能的构造式。2、若醛a(c8h8o)与(ch3co)2o/ch3coona加热反应可得酸性化合物b(c10h10o2)，b与丁二烯反应可得c(c14h16o2)。化合物c经脱氢芳构化可得羧酸d(c14h12o2)，此羧酸进一步经k2cr2o7氧化得二元羧酸e(c14h

5、10o4)，e亦可由邻溴苯甲酸在粉存在下加热制得。试推测化合物ae可能的构造。3、化合物a、b、c的分子式均为c4h8o2，在1hnmr图谱上分别有下列信号：a：=1.0(三重峰，3h)，=1.7(多重峰，2h)，=4.2(三重峰，2h)，=8.1(单峰，1h)；b：=1.2(三重峰，3h)，=2.3(四重峰，2h)，=3.8(单峰，3h)；c：=1.3(三重峰，3h)，=2.0(单峰，3h)，=4.1(四重峰，2h)。试写出a、b和c的结构式，并标明各吸收峰的归属。八、实验题(8分)1、什么情况下适宜用水蒸气蒸馏方法分离和提纯有机化合物？用水蒸气蒸馏的物质必须具备什么条件？2、画出水蒸气蒸馏

6、装置图，并标明各个部件的名称。参考答案一、命名(5分)a. 4-硝基-4-羟基偶氮苯b. 4-氧代-2-戊烯酸c. 2-氨基-5-硝基苯磺酸d. (2r,3z)-3-甲基-3-戊烯-2-醇e. 5-甲基双环2.2.2-2-辛烯二、基本概念题(30分)1、 a、c2、b3、c、a、4、c、b、d、a5、b、c6、a7、b、d、a、b8、c、d9、a、d10、d、b11、a、c三、排序(20分)1、cbda2、dbcae3、bac4、dbac5、edacb四、完成下列反应式(30分)：1、，2、3、4、，5、 ， ， 6、 ， 7、 ，8、 9、 10、11、 ， 12、， 13、 14、15、 ， 16、17、 18、五、反应机理(15分)1、2、3、六、合成题(30分)1、2、3、4、5、 6、 七、推测结构(12分)1、 (a) (b) 2、(a) (b) (c) (d) (e) 3、 (a) (b) (c) 八、实验题(8分)1、下列情况下适宜用水蒸气蒸馏方法分离和提纯有机化合物：(1) 混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、过滤、萃取等方法非常困难时；(2) 混合物中含有大量的固体物质