有机化学部分课后答案科学出版社(徐伟亮)

1、绪论参考答案（ P2728）1、32（1）有， SP 转变为 SP23（2）有， SP 转变为 SP（3）没有，（4）有， SP 转变为 SP22、（1）饱和脂肪醇（ 2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪酸（ 4）饱和脂环多卤代烃（5）芳香醛（ 6）芳香伯胺3、解： 12n+n=78n=6该化合物分子式为 C6 H64、解：氢键締合： C2H 5OH C6H 5OHC4H 9OH C2H 5NH 2 C6H 6(OH) 6 C6H11OH C17H 35COOH 、与水形成氢键：CH3 CH2OCH 2CH 3、 CH 3OCH 3不能締合也不能与水形成氢键。C4H 9Cl 、 CH3CH3、 C1

2、7H35COO- Na+5、(1) C7H 16 C6H18(2) C2H5Cl C2H5Br(3)C6H 5-CH 2CH3 C6H5-CHO(4) CH 3OCH 3 CH 3CH 2OH (5)CH3CH2CH2CH2 CH2CH3 CH3 CH(CH 3) CH(CH 3)CH 36、（ 1） A D CB.（ 2） E ACB D（ 3） CADB（ 4） D B CA（ 5） CBA（ 6） ACBD（ 7） ABC7、(1) CH3CH2OH C6H 5OH(2)C4H9OH C4H9Cl(3) CH3OCH3 CH 3CH 3(4) C 17H35COOH C17H 35COO

3、-Na+(5) C 6H 6(OH) 6 C6H11OH8、略9、（1）A B CD.（2）ACBD.10、（ 1） ADCBE（ 2） C B A D.第二章饱和脂肪烃习题参考答案（P5253）1、伯仲叔季CH 3叔CH3CH2 CHCH 2C(CH 3 )3伯 仲季1(2)CH3CH2CCH 2CH2CHCH 2CH 3( )CH3CHCH3CH 2CH 3CH 2CH 3叔12,2,5三甲基 4乙基己烷3甲基 3,6二乙基辛烷伯CH 3伯CH 3叔 仲 叔叔( 3)CHCH 2 CH( 4)仲CH 3CH 32,4,二甲基戊烷2甲基 3乙基己烷H伯CH 3仲 CH3伯仲5 CH3CH36

4、叔( )( )HHH反 1,4二甲基环己烷顺 1,4二甲基环己烷仲伯 CH3HH季叔( )7( 8)CH 3H叔H1甲基二环【 2.2.1 】庚烷2甲基丙烷2、CH 3( )1CH CHCH CH CHCH( )CH 3 CHCH 2CCH 2CH2 CH 332232CH3CH 3CH 3CH 2CH 3CH3CH 3CH33CHCCHCHCH3( 4)CH3 CCH 2CCH 2 CH2CH 3( )32CH3CH3CH3CH 3( 5)CHCH 3( )6CH 3或( 7)CH( 8)33、1CH3CH2CH3+Br 2hvCH 3CHCH 3+ H Br( )BrCH 3hvCH 3(

5、 2)CH3CCH 3+Cl2CH 3CCH 2 Cl +H ClCH 3CH 33+HBrCH 3CH 2CH 2Br( )4+ClhvCl+H Cl( )24、2( 1) CH 3CH CHCH 3CH 3( 2) CH 3CH 2CH 2 CH 2CH 2CH 3 或 CH 3 CH 2CCH 3CH3 CH3CH 3( 3)CH 3CH 2CHCH 2CH 3( )CH 3CH2 CH2 CHCH 34CH3CH35、1CH 3CH2 CH 3Br 2CCl 4( )褪色2Br 2 CCl 4( )CH3褪色室温CH36、CH3CH 3CH 3CH3HClHHHClHHHHHClHHH

6、HHHClH7、CH 3(CH 3)2CH8、CH 3CH 31( )CH 3CH3稳定性 ee 大于 eaCH 3CH 3CH 3( 2)CH 3稳定性ee 大于ea9、（1） ee (3)ae (4)ea (2aa) (基团大的在 e 键比在 a 上稳定 )10、hv2 Cl .Cl 2CH 4+ Cl . CH3 + H Cl. CH 3 + Cl 2CH 3Cl + Cl .Cl. + Cl .Cl 2.CH3+ .CH3CH 3CH3第三章不饱和脂肪烃习题参考答案（P8587）31、（1） 1,3己二烯 5炔（2） 4己烯 1炔（3）（ 3E） 2,3,4三甲基 3己烯（ 4）（ 3

7、Z） 3甲基 5溴 1,3戊二烯（ 5） (4E, 6Z) 2,4,6三甲基 2,4,6三辛烯（ 6） 4甲基 2己炔2、CH3CH3CH 2CH 2 CH31CHC=CCH( )332C=C( )CH 3CH 2CH3CH(CH 3) 23HCH 34CH 2=CHCH 2CH 3C=C( )C=C( )BrCH 3HHCH35CH 2=CH6HC=C( )( )C=CHCH 3CH(CH 3 )2CH(CH 3)27CH2 =C C=CCH2=C C=C( )CH3或C=CHC=CHHHCH 3HC=CC=CH8C=C( )HH3、共有 15个异构体，其中有4 对顺、反异构体，4 个顺式，

8、 4 个反式。4、（ 1） 2甲基 2丁烯 2甲基 1丁烯 1戊烯，（ 2） 2甲基丙烯丙烯 3氯丙烯 2氯丙烯（ 3）乙烯溴乙烯氯乙烯 1,2二氯乙烯5、解：在较高温度时，异戊二烯的反应是热力学控制，产物的稳定性起主要作用；而1苯基 1,3丁二烯则以 1,2加成为主， 首先是因为生成的中间体碳正离子通过苯环和一个双键形成共轭体系（见式），更加有利于碳正离子的分散而稳定。其次，1,4加成与 1,2加成产物比较， 1,2加成产物比 1,4加成产物稳定，在1,2加成产物中苯环与一个双键形成共轭体系而更加稳定；1,4加成产物中苯环与一个双键未形成共轭体系（见式）。 式+Br 式CH=CH CHCH

9、2 BrCHCH=CHCH 2 BrCH=CH CHCH比稳定2BrBr6、略7、A: CH 3CH 2C=CHB:C: CH 2 =CHCH=CH 28、前者双键与三键未形成共轭体系，在亲电加成反应中双键比三键活泼；而后者双键与三键本身形成共轭体系，亲电加成反应发生在三键上形成的产物仍然是共轭体系，而发生在双4键上形成的产物为非共轭体系，从产物的稳定性上比较共轭体系非共轭体系。9、121CH 3 CH 2 C=CH+H2Pb/BaSO 4CH 3CH 2CH=CH 2( )+ 2NiCH CH CH2CHCHC=CHHCH3223223( )3CH3 CH 2C=CH+Br2CH 3 CH2

10、 C=CH( )Br Br4CH3CH 2C=CH+HClCH3CH2C=CH( )Cl H( )CH 3CH 2C=CH+2 HBrBrCH 3CH 2 CCH 35Br6CH 3CH 2C=CHCu(NH 3)2Cl( )CH 3CH 2 C=CCu+7CH CHC=CH+H OHgCHCHCCH2+323( )32HOAg(NH 3) 2OHAg8CH 3CH 2C=CHCH3CH2C=C( )9CH 3CH 2C=CHNaNH 2CH3CH2C=C Na( )( )CH3 CH 2C=CNa +C2 H5BrCH3CH 2C=C CH2CH 31011CH 3CH 2C=CHO3H2O

11、CH 3CH 2COOH+ HCOOH( )( )CH 3CH 2C=CH热的 KMnO 4CH 3 CH 2COOH+HCOOHH2 O10、CH 3CH 2CH 2 CH3( 1)CH 3CH 2CH=CH 2Br 2 CCl 4CH3CH2 C=CH褪色褪色+Ag(NH 3 )2OCH2 =CHCH=CH2+CH 2 =CHCH=CH 2O( 2)Ag(NH 3 )2或OCH 3 CH2 C=CHCH 3CH 2C=CH11、CH 3 CH 2 C=CHCl12+H ClCH 3CH 2CCH 3( )CH 3CH 3H2OOH( )CH 3 CH2 C=CH 2+ H2SO4CH 3C

12、H 2CCH 32CH 3CH 353CH3CH 3+HII( )( )Cl 3 CCH=CH 2+ HBrCl 3 CCH2 CH2 Br45CH 3 CH 2 CH=CH 2+HOClCHCHCHCHCl322( )OH6CH3 C=CCH3 +HPb/BaSOCH3CH 324C=C( )HH7HC=CCH2CH=CH2+H BrHC=CCH2CHCH3( )BrOO8+OO( )OO12、( )CH 3 C=CHNaNH2CH 3C=C NaCH 3CH2CH 2 BrCH3 C=C CH2 CH2 CH31Pb/BaSO 4CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3KMnOHC=C

13、NaCH 3H2OCH 3( 2)CH 3CH 2C=CH2+4CH 3CH 2 C=OCH 3 CH 2CC=CHCH CHCC=CHCH3HCH 3ONa32OH由 2甲基 2丁烯合成产物，首先把2甲基 2丁烯转换为 2甲基 1丁烯CH 3C=CHCH 3Br 2CH 3CH=CCH 2BrH 2CH 3 CH 2 CHCH 2 Br NaOHhv 或 高温CH 3CH 3NiH2 OCH 3CH3CH 2 CHCH 2 OHAl2 O 3CH 3 CH 2C=CH 2CH 3CH 313、14、CH 3CH 2CHCH 2C=CH或CH 3CH 2CH 2CHC=CH或 (CH 3)2

14、CHCHC=CHCH 3CH 3CH 3第四章芳香烃习题答案（P113116）1、6CH 3( )1H 2 NSO 3H( 2)NO 2NO 2ClSO 3H3NO 2Cl( 4)NO 2( )NO 2CH 36SO H53( )( )NO 22、（1） 邻溴苯磺酸（ 2）正丁基苯（3） 2溴 4羟基苯甲酸（ 4） 4甲基苯乙炔（5）（ E,E） 2甲基 1,4二苯基 1,3丁二烯（ 6） 环戊基苯3、( )CH 3浓 H2SO 4CH 3+ NO2CH 31浓 HNO3NO 2( 2)(CH 3)3 CCH 2CH 3KMnO 4 / H+(CH 3)3 CCOOH3+ CH 3CH 2CH

15、 2ClAlCl 3CH(CH 3 )2( )( )4CH(CH)+Cl2hvC(CH 3)23 2ClAlCl 35+(CH 3CO) 2OC=O( )FeCl 3CH3( )CH 2CH3 + Cl2CH2CH3 +CH 2CH3Cl6AlCl 3CH 3Cl7CHO + CH 3COClC=O( )CHOO( 8)CH2CH CH COClAlCl 3224、（1）（A ）错误。在烷基化反应中，烷基的长度超过3 个碳原子时发生异构化，产物为异丙基苯。（B ）错误。在光照的条件下反应为自由基取代反应，自由基的稳定性为叔仲伯，当自由基与苯环产生 P 共轭时更稳定。（2）（ A ）错误。苯环上

16、有强的吸电基团时不能发生烷基化反应。（ B）错误。苯环上含有氢原子的烷基氧化时无论侧链多长，产物都是苯甲酸。（ 3）（ A）错误。苯环上有强的吸电基团时不能发生酰基化反应。 （ B）错误。该反应条件为亲电取代反应而不是自由基取代反应，应在苯环上取代。5解：环己三烯的燃烧热为：226.4*6+206.3*3+491.2*3=3450.9，而苯的燃烧热为3301.6 KJ.mol 1，二者相差 149.3 KJ.mol 1 说明苯比环己三烯更加稳定。76、解：由于苯的结构为一个闭合的大键共轭体系， 大 键的电子充分离域，离域能大， 体系的势能低而更稳定。7、ACH CH CH或CH(CH)2233

17、2( )CH 2CH3CH 2CH 3CH2CH 3( B)CH3或或CH3CH 3CH 3CH 3CH 3( C)CH3或CH3 或CH3CH 3CH 38、( )1CH 3CH 3CH 2CH2ClCH 3+CH(CH 3 )2AlCl 3CH(CH 3)2CH32CH 3HNO 3COOH( )稀，加热( )CH 3KMnO 4COOH+3H4CH 3Cl 2CH 3+CH 3( )FeCl 3ClCl5CH 3HNO 3CH 3+CH 3( )浓H 2SO 4NO2NO 2( )6CH 3Cl2CH 2Clhv9、( )OHCH2CH3COOH1( 2)NH 2NHCH 2 CH 3C

18、OOHNO 210、CH 3NHCOCH 3OH( )( )( 3)21NO 2COOHSO 3HClCOOHCOCH 3( )4( )( 6)COOHBr5NO 211、8褪色KMnO 4( 1)+HNO 3H浓 H2SO 4油状液体CH3褪色KMnO 4( 2)H +( )312、A:13、( 1)( )2( )3( 4)( )5( 6)14、CH 2CH 3Br2H2OCH=CH 2褪色+Ag(NH 3) 2C=CH褪色B:Cl 2Cl HNO 3ClFeCl 3H2SO 4NO 2HNO 3NO 2 Cl 2NO 2H2SO 4FeCl 3CH 3CH 3ClCH 3CH 3CH 3

19、ClHNO 3NO 2KMnO 4AlCl 3H2SO 4+NO 2COOHCH 3COOHCOOHCH 3ClKMnO 4HNO 3AlCl 3H2SO4NO 2BrCH 3 COClCOCH 3 Br 2AlCl 3FeCl 3COCH 3CH 3CH 3CH 3COOHCOOHCH 3 ClBr 2BrKMnO 4HNO 3AlCl 3FeCl 3+H2SO 4NO 2BrBrBr9O=OO无无无有+有无有有第五章旋光异构习题参考答案（129131 ）1、解： 52.5=3.4 1*CC=3.4 1*52.5=0.07(g/mL)2、解：不一定，因为不知道测试的温度和光源的波长；应该在温

20、度20，波长为 589nm 的钠光源的条件下进行测定。3、解： 1戊醇 无； 2戊醇有； 3戊醇 无； 苹果酸有； 柠檬酸 有；CH 3CH 3COOHCOOHCH 2 COOHCH2 COOHHOHHOHHOHHOHHOOCOHHOCOOHC3H7C3H7CH2COOHCH 2COOHCH 2 COOHCH 2 COOH2戊醇苹果酸柠檬酸4、CH 3CH 3CH 3CH 3SRSRHOHHOHHHOHOHCHCHHCHCH CHCHCHCCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3ClClCH 3CH3CH3CH3CH3RSRRSS顺式 内消旋体CH 3CH3反式 对映体10无立体异构CHCl

21、2CHCl 2HCH 3CH3HCH2 CH 3CH 2 CH3RSCOOHCOOHHNH 2H2NHCH2 OCH3CH2OCH 3RS5、CH 3HH3CHC=OHORSCOOHRHCH 3CH 2OHNH 2HRCl6、( )1O7、HCOOHSSCH3CH 3HCH3SOHCOOHOH( 2) 倍半萜(3) 4个*HO8、*C2H 5SCI HBrBrH 3 CHClNH 2SCH 3C SISS CH2 NHHS CCHC2H5H3CH 3HClCH 3H ClClH CH 311HCHOOHCH 3RFFHOHHROHRRRCHOHRHSSHCBrHOHC2H5ClHOCHOCHHClH3C2 5BrCH 2OHCH 2OH9、BrIBrBrBrIBrI+IIBrBrBr 2+BrBr10、CH3CH3CH3N