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文档简介

1、 第一节第一节 认识有机化学认识有机化学 第一课时第一课时 现在,人们不仅能认识和合成自然界里存在的有现在,人们不仅能认识和合成自然界里存在的有 机化合物,还能合成大量自然界里不存在的有机机化合物,还能合成大量自然界里不存在的有机 化合物。有机化合物的提取与合成,极大地促进化合物。有机化合物的提取与合成,极大地促进 了化学科学的发展;有机新材料、新药物的不断了化学科学的发展;有机新材料、新药物的不断 涌现,有力地提高了人类的文明程度。可以说,涌现,有力地提高了人类的文明程度。可以说, 有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。 那么,你知道有机化学是怎

2、样建立和发展起来的那么,你知道有机化学是怎样建立和发展起来的 吗?有机化学发展的前景如何?有机化合物种类吗?有机化学发展的前景如何?有机化合物种类 繁多、数量巨大,为了研究有机化合物,应怎样繁多、数量巨大,为了研究有机化合物,应怎样 对它们分类和命名呢?对它们分类和命名呢? 联想联想质疑质疑 人造心脏人造心脏隐形眼镜隐形眼镜 【复习复习】什么叫有机物?结合已有的知识分析 在性质上与无机物有哪些不同? 分子组成复杂,多数有机物不溶于水,分子组成复杂,多数有机物不溶于水, 易溶于有机溶剂,熔点、沸点较低,容易易溶于有机溶剂,熔点、沸点较低,容易 燃烧,受热易分解,反应速率比较慢,副燃烧,受热易分解

3、,反应速率比较慢,副 反应较多。反应较多。 有机化学有机化学指研究有机化合物的来源、结构、指研究有机化合物的来源、结构、 性质、合成、应用,以及有关理论和方法性质、合成、应用,以及有关理论和方法 学等。学等。 含碳的化合物叫含碳的化合物叫有机物有机物 COCO、COCO2 2、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、 碳化物等属于无机物碳化物等属于无机物 有机化合物的几种表示方法有机化合物的几种表示方法 C C CH HHH H H H H 1. 路易斯电子式路易斯电子式 用用一对电子表示一个共价键一对电子表示一个共价键 2. 结构式(凯库勒式)结构式(凯库勒式) 用一根短线表示一个共

4、价键用一根短线表示一个共价键 H C C H C H H H H H H 3. 结构简式结构简式 将碳将碳碳、碳氢之间的键线省略,双键、三键保留下来。碳、碳氢之间的键线省略,双键、三键保留下来。 CH3CH2CH3 CH2CHCH3HC CCH3 4. 键线式键线式 省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的 夹角画成夹角画成120。注:每个端点和转折点都表示碳原子,双。注:每个端点和转折点都表示碳原子,双 键、三键保留下来。键、三键保留下来。 O Cl H2C H2CCH2 CH2 H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH

5、2 H2 C 环戊烷 环己烷 深海鱼油分子中有_个碳原子_ 个氢原子_个氧原子,分子式为 _ 22 32 2 C22H32O2 有机化学的发展 v有机化学作为一门学科萌发于17世纪, 创立并成熟于18、19世纪。20世纪这 一学科已发展成一门内容丰富,涵盖面 广,充满活力的学科,21世纪它又进 入崭新的发展阶段。 神神 农农 尝尝 百百 草草 古代酿酒、制醋作坊古代酿酒、制醋作坊 一、有机化学的发展一、有机化学的发展 无意识、无意识、 经验性经验性 利用有利用有 机化合机化合 物物 大量提大量提 取有机取有机 化合物化合物 提出有提出有 机化学机化学 和有机和有机 化合物化合物 概念概念 首次

6、合首次合 成有机成有机 化合物化合物 系统研系统研 究有机究有机 化学化学 1719世纪世纪 19世纪初瑞典化学家贝采里乌期提出世纪初瑞典化学家贝采里乌期提出“有机化学有机化学”和和“有机化合物有机化合物” NH4CNOH2NCONH2 氰酸铵 尿素 1828年:德国化学家维勒(年:德国化学家维勒(F. Wohler)合成了尿素)合成了尿素 1830年:德国化学家李比希创立有机化合物的定量分析方法年:德国化学家李比希创立有机化合物的定量分析方法 1848年:德国化学家年:德国化学家葛霉林(葛霉林(L. Gmelin)对有机化学对有机化学 提出了新的定义,即现在所用的定义:碳化合物提出了新的定义

7、,即现在所用的定义:碳化合物 化学就是有机化学。化学就是有机化学。 1865年:德国化学家年:德国化学家凯库勒(凯库勒(A. Kekule)提出绝大多数提出绝大多数 有机化合物中碳为四价,在此基础上发展了有机有机化合物中碳为四价,在此基础上发展了有机 化合物结构学说。化合物结构学说。 1874年:荷兰化学家年:荷兰化学家范特霍夫(范特霍夫(J. H. vant Hoff )和法国和法国 化学家化学家勒贝尔(勒贝尔(J. A. Le Bel)提出饱和碳原子的提出饱和碳原子的 四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点,开四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点,开 创了有机化合物的立体化学。创了有机化

8、合物的立体化学。 v21世纪有机化学面临的一些挑战世纪有机化学面临的一些挑战 v利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有 效途径。效途径。 v发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材 料。料。 v认识酶具有高效活性的原因,设计可与最好的酶相认识酶具有高效活性的原因,设计可与最好的酶相 媲美的人工仿生催化剂,媲美的人工仿生催化剂, 并利用它们合成及生产重并利用它们合成及生产重 要的材料。要的材料。 v合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的 材料。材料。

9、 v合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物 质。发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。质。发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。 v21世纪有机化学面临的一些挑战世纪有机化学面临的一些挑战 v透彻认识生命的化学本质,包括大脑透彻认识生命的化学本质,包括大脑 和记忆的化学本质。和记忆的化学本质。 v制造模仿生物细胞功能的、有组织的制造模仿生物细胞功能的、有组织的 化学系统。化学系统。 v开发并生产治疗各种重大疾病的特效开发并生产治疗各种重大疾病的特效 药物,了解个体基因差异对特定药物药物,了解个体基因差异对特定药物 的不同反应,能够更好地

10、将药物送到的不同反应,能够更好地将药物送到 身体指定部位。身体指定部位。 v发明不会长期存留、专一性更强的农发明不会长期存留、专一性更强的农 用化学品,开发安全的食品添加剂。用化学品,开发安全的食品添加剂。 v(一一).按组成元素分按组成元素分 v1.只含碳氢两种元素的只含碳氢两种元素的:烃类物质烃类物质 v2.含有碳氢及其以外的其他元素的化合物含有碳氢及其以外的其他元素的化合物: 烃的衍生物烃的衍生物 二二.有机化合的分类有机化合的分类 1链状化合物链状化合物 这类化合物分子中这类化合物分子中 的碳原子相互连接成链状。(因其的碳原子相互连接成链状。(因其 最初是在脂肪中发现的,所以又叫最初是

11、在脂肪中发现的,所以又叫 脂肪族化合物。)如:脂肪族化合物。)如: CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH 2环状化合物环状化合物 这类化合物分这类化合物分 子中含有由碳原子组成的环状子中含有由碳原子组成的环状 结构。它又可分为两类:结构。它又可分为两类: (1 1)脂环化合物)脂环化合物:是一类性质和脂肪族:是一类性质和脂肪族 化合物相似的碳环化合物。如:化合物相似的碳环化合物。如: OH v(2)芳香化合物芳香化合物:是分子中含:是分子中含 有苯环的化合物。如:有苯环的化合物。如: 苯 萘 (三三)、按官能团分类、按官能团分类 根据分子中含有的官能团不同,根据分子中含有的官能

12、团不同, 可将有机物分为若干类。有机可将有机物分为若干类。有机 物中一些常见的官能团及其有物中一些常见的官能团及其有 关化合物的分类情况见表。这关化合物的分类情况见表。这 是有机化学教材中的主要分类是有机化学教材中的主要分类 方法。方法。 常见官能团常见官能团 类型类型官能团官能团 烃类烃类 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 芳香烃芳香烃 CC(碳碳双键)(碳碳双键) 苯环苯环 卤代烃卤代烃 CHCH3 3CHCH2 2BrBr 醇醇 OHOH羟羟基基CHCH3 3CHCH2 2OHOH 酚酚 OHOH羟羟基基 醚醚 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3 醛醛CHCH3 3

13、CHO CHO 乙乙醛醛 酮酮 羧酸羧酸 酯酯 碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键 苯环苯环卤素原子卤素原子 (醇醇或酚或酚)羟基羟基 醛醛(羰羰)基基 酮酮(羰羰)基基 羧基羧基酯基酯基 识记识记 CCC C X OH C H O C O (R)(R) C OH O C OR O 【迁移.应用】 问题问题77判断下列两种有机物各有哪些官能团判断下列两种有机物各有哪些官能团 并书写名称并书写名称 OHOH O O C CH HCHCH O O C C CHCHCHCH ClCl O O O O C CCHCH3 3 OH 醛基醛基碳碳双键碳碳双键 氯原子氯原子 羧基羧基 (酚)羟基(酚)羟基 苯

14、环苯环 酯基酯基 归纳总结 有机化合物的分类 根据分子中是否含碳、氢以外的元素分为: 烃;烃的衍生物 根据分子中碳骨架形状分为: 链状有机物;环状有机物 根据分子中特殊原子或原子团(官能团)分为 : 卤代烃,醇,酚,醛,酸,酯等。 同系列与同系物同系列与同系物 分子结构相似分子结构相似,组成上彼此相差一个组成上彼此相差一个CH2或或 其整数倍的一系列有机物称为同系列。其整数倍的一系列有机物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系物。同系列中的各化合物互称同系物。 同系物的组成可用通式表示同系物的组成可用通式表示 烷烃烷烃: : CnH2n+2 (n1) 烯烃烯烃: : CnH2n (n2) 炔

15、烃炔烃: : CnH2n-2 (n2) 苯及苯的同系物的通式苯及苯的同系物的通式: : CnH2n-6 (n6) 分子结构相似:分子结构相似:(1)碳骨架的形状相同碳骨架的形状相同 (2)官能团的种类和数目相同官能团的种类和数目相同 有有 机机 物物 烃烃 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 链烃链烃 环烃环烃 饱和烃饱和烃 不饱和烃不饱和烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 卤代烃卤代烃 含含 氧氧 衍衍 生生 物物 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 CH3CH3 CH3Br Cl CH3OH OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COOH CH3-C-CH3 O CH2CH2CH CH 酮酮 酚酚 醚醚

16、酯酯 CH3COOCH2CH3 小结:小结: 目标检测目标检测 1 1、 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3 CH CH CH CH2 2C C A A、 CHCH CHClCHCl B B、 CHCH2 2BrBr CHOCHO C C、 OHOH CHCHCHCHD D、 CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 COOHCOOHOHOH 在上述有机化合物中在上述有机化合物中( (以下用代号填空以下用代号填空) ) (1)(1)属于烃的是属于烃的是 (2)(2)属于卤代烃的是属于卤代烃的是 (3)(3)既属于醛又属于酚的是既属于醛又

17、属于酚的是 (4)(4)既属于醇又属于羧酸的是既属于醇又属于羧酸的是 A B C D 2 下列有机物中,含有一种官能团的是:(下列有机物中,含有一种官能团的是:( ) A、CH3CH2Cl B、 C、CH2=CHBr D、 Cl NO2 H3C A 下列哪组是同系物?()下列哪组是同系物?() A、CH3CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3 B、CH3CH3 , CH3CH(CH3)CH3 C、CH3CHCH3, 3. CH2 CH2CH2 B 第一节认识有机化学第一节认识有机化学 第二课时第二课时 二、有机化合物的命名二、有机化合物的命名 1 1、简单命名法、简单命名法: : 根

18、据分子中所含根据分子中所含碳原子数目碳原子数目多少命名多少命名 用汉字用汉字数字数字命名,如:命名,如: C C11 11H H24 24 C C1515H H32 32 C C2020H H4242 用用“甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、戊、己、庚、辛、壬、 癸癸”命名。命名。 ( (十一烷十一烷) () (十五烷)十五烷) ( (二十烷二十烷) ) 碳数在碳数在1010以上的:以上的: 碳数在碳数在1010以下的:以下的: (含(含1010) 2 2、习惯命名法、习惯命名法: : 用用“正、异、新正、异、新”来区别同分异构体的方来区别同分异构体的方 法法 如:如:CH

19、3 CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3 CH3CH2CH CH3 CH3 CH3 CH3C 正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 3 3、系统命名法、系统命名法 庚烷庚烷 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 76 7甲基甲基乙基乙基2,43二二 CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH3CH3 CH3 CH2 步骤:步骤: 选主链选主链,称某烷;(,称某烷;(最长最长原则、原则、最多最多原则)原则) 编号位编号位, ,定支链定支链;(;(最近最近原则、原则、 最小最小原则、原则、最简最简原则)原则) 取代基,写在前;标位置,短线连;取代基,写在前;标位置,短线连

20、; 不同基,简到繁;相同基,合算。不同基,简到繁;相同基,合算。 定名称定名称 讲解:系统命名法讲解:系统命名法: 1.选定分子中最长的碳链做主链,并按选定分子中最长的碳链做主链,并按 主链上碳原子的数目称为某主链上碳原子的数目称为某“烷烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3 丁烷丁烷 4321 甲基甲基2 2.把主链里离支链最近的一端作为起点,用把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、 2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定等数字给主链的各碳原子依次编号定 位以确定支链的位置。位以确定支链的位置。 3.把支链作为取代基。把取代基的名称写在把支链作为取代基。把取代基的名称写在 烷烃名称的前面,

21、在取代基的前面用阿拉烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉 伯数字注明它在烷烃直链上的位置,并在伯数字注明它在烷烃直链上的位置,并在 号数后连一短线,中间用号数后连一短线,中间用“”隔开。隔开。 4.如果有相同的取代基,可以合并起来用二、如果有相同的取代基,可以合并起来用二、 三等数字表示,但表示相同取代基位置的三等数字表示,但表示相同取代基位置的 阿拉伯数字要用阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代隔开;如果几个取代 基不同,就把简单的写在前面,复杂的写基不同,就把简单的写在前面,复杂的写 在后面。在后面。 1、 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 CH CH2CH CH 1 1 2 2 3

22、 3 4 45 56 6 2、 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH CH3 CH2 CH 123456 注意事项:注意事项: 1.命名步骤:命名步骤: (1)选主链,称某烷选主链,称某烷-最长的主链最长的主链; (2)编序号,定支链编序号,定支链-靠近支链(小、多)的一端靠近支链(小、多)的一端; (3)写名称写名称-先简后繁,相同基请合并先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成名称组成: 取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称 3.数字意义:数字意义: 阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数 判断改错判断改错 :

23、 CH3 CH CH3 CH2 CH3 2乙基丙烷 2甲基丁烷 3甲基丙烷 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 3、5二甲基庚烷 2、4二乙基戊烷 练习用系统命名法命名 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH3 2、2、3三甲基丁烷 4乙基庚烷 CH3 CH C CH3 CH3 CH3CH3 CH3CHCH2CHCH2 CH3 CH3C2H5 CH3CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3 CH2CH3 2、4、6三甲基辛烷 己烷己烷4乙基乙基 2甲基甲基 CH2CH3 CH3

24、CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 2、2、4、4-四甲基己烷四甲基己烷 1、写出下列各化合物的结构简式、写出下列各化合物的结构简式: (1) 3,3-二乙基戊烷二乙基戊烷 (2) 2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷 (3) 2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3CCHCH3 CH3 H3C CH3 2、CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 的正确名称是的正确名称是 A、2,5-二甲基二甲基-4-乙基己烷乙基己烷 B、2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷 C、3-异丙基异

25、丙基-5-甲基己烷甲基己烷 D、2-甲基甲基-4-异现基己烷异现基己烷 (B) CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 二写出下列所给烷烃的结构简式: 12,2-二甲基3乙基戊烷 _ 2. 2,3,4三甲基己烷 _ 3. 2,2,3,4,4-五甲基戊烷 _ 4. 2,4,8-三甲基6乙基癸烷 _ 1、烃基烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。 用用“R”表示。表示。 234CHCHCH HH 甲烷 甲基 亚甲基

26、2333CHCHCHCH H 乙烷 乙基 H CHCHCH323 223CHCHCH CHCH3 3CH 烃基的特点:烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。 根根基基 带电性带电性 稳定性稳定性 不活泼不活泼活泼、不稳活泼、不稳 定定 举例举例OH-CH3 带电的原子团带电的原子团 不带电不带电 1、烃基:、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。 用用“R”表示。表示。 【总结总结】系统命名法的四字经:系统命名法的四字经: 长、近、多、简长、近、多、简 CCCCCCCC C C CC 迁移迁移应用应用 1、给下列烷烃命、给下列烷烃命 名名 CH3 CH3 CH3CH2 CH2 CH CH3 CH3

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