对乙酰氨基酚的合成备课讲稿

1、对乙酰氨基酚的合成精品资料对乙酰氨基酚的合成一物理性质：白色结晶性粉末，无臭，味微苦。从乙醇中得棱柱体结晶。易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，微溶于水，不溶于石油醚及苯。熔点168171。相对密度1.293(21/4) 。饱和水溶液 pH 值 5.5-6.5。二合成路线1 以硝基苯为原料优点：流程短，原料易得，三废相对较少，从起始原料硝基苯到终产物可采用“ 一锅煮 ”法，收率尚可；缺点：原料硝基苯为易燃易爆液体，毒性大。浓硫酸随原料进入反应系统后与钯反应，使Pd/C催化剂失活 5 ，工艺不稳定，且提取时用的苯胺溶液易燃，有腐蚀性，属高毒化学品，可污染水体。2 (1) 以对硝基酚为原料优点：可采用 “

2、 一锅煮 ” 法，不需分离纯化对氨基酚，避免了中间体对氨基酚的氧化，简化了工艺路线，降低了生产过程中的杂质含量，提高了产品纯度，仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢 1精品资料产品质量和外观都有很大提高。反应可在固定床反应器或反应釜中进行，产物可以连续移出，适于大规模工业化生产，是目前国内外大力提倡的合成方法；缺点：酰化加热 140 ，温度略高。(2) 以对硝基酚一步合成法因为对硝基酚性质稳定 ,有利于工业化生产 ,故选用对硝基酚为原料。.(3) 以硝基酚为原料以PN P 为原料 ,在醋酸和醋酐混合液中,用5%Pd?C 作催化剂 ,催化氢化继而乙酰化 ,一步合成 A PA P,总收率为

3、80 %。美国专利采用 5 % Pd?C催化剂将PN P 还原一半后加入乙酐 ,使加氢与酰化同时进行 ,总收率为 81. 2 % 。(4) 以对硝基酚为原料 , 对硝基酚氢化、酰化一步合成对乙酰氨基主反应 :副反应 :：仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢 2精品资料此工艺由于避免了分离和提纯容易被氧化的中间体对氨基酚, 不但缩短了工艺路线, 而且减少了对氨基酚的氧化 , 从而减少了杂质的生成量,产品 APAP 的质量、纯度、颜色及外观都很好，缺点：该反应是复杂的多相催3 以对氨基酚为原料微波辐射是新兴的绿色合成技术，微波能量能穿过容器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热，且加热均匀

4、，防止反应物和产物因过热而分解。反应时间短，收率较高，操作简单，能耗小，污染少。4 以对羟基苯乙酮为原料仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢 3精品资料优点：副产物少，产品后处理简单，污染小，成本低、 收率较高（以对羟基苯乙酮计 93.5 %81.2 %=75.9 %），产品纯度高；缺点：起始原料对羟基苯乙酮来源较少，价格较高。肟化使用的盐酸羟胺毒性大，有刺激性。若使用强无机质子酸作为催化剂 15 ，腐蚀设备较重且分离困难。若使用H分子筛作催化剂，则制备催化剂的时间太长。但可,取得了较好的效果。5 （1）以苯酚为原料优点：原料易得，价格低廉，污染较小；缺点：反应步骤多，原料、试剂品种多，

5、致后处理繁琐，总收率太低（以苯酚计82 %68.6 %92.5 %50.5 %=26.3 %）。（ 2）以苯酚为原料 ,以聚磷酸为催化剂 ,与冰醋酸和 NH2OH的衍生物或盐 ,在 80 反应后用冰水处理 , 再用 10 % N aOH 调节 pH 值到 4, 经回流、冷却、萃取等步骤得 A PA P, 纯度可达 98 %。仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢 4精品资料6. 对苯二酚与乙酰胺直接缩合对苯二酚和乙酰胺在 ZSM 5 分子筛的催化下 , 在真空 Cariu s管中 , 3 0 0反应 1 h可缩合得到 A PA P,转化率为 93. 6 % ,摩尔选择性为 45. 9 %

6、。若以硅酸钛为催化剂 ,则摩尔选择性为 67. 5 % ,转化率为 90. 8 % 。7. 对氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加热到 100 , 反应一定时间后 , 真空蒸除溶剂可得到含量 95 % 的粗 A PA P。8.生化合成法仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢 5精品资料生化合成法是利用生物工程技术进行A PA P的生产研究。通过在酿酒酵母中表达一个融合基因 , 可产生一个由鼠肝细胞色素P450 和 NADPH - 细胞色素 P450还原酶基因构成的融合酶。该酶同时具有氧化和还原能力,可提供比单一细胞色素 P450更为有效的电子转移系统。借助转基因酵母可使乙酰苯胺对位羟化,其产率为 33 nmo l mL - 1 。生化合成法选择性高 ,是近年来医药合成中最新方法,该法具有较大的潜在研究价值。国外已经有人用化学方法模仿细胞色素P450 酶进行苯环上取代基羟基化的研究 ,并制得了 A PA P。9. 以磺酸基偶氮苯酚为原料10. 以对亚硝基苯酚为原料11