有机合成与推断综合题的突破策略

1、有机合成与推断综合题的突破策略有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。技法一依据有机物的特殊结构与特殊性质推断1根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或 碳碳三键溴水橙红色褪去酸性KMnO溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液，加热，AgNO溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO溶液有CO气体放出醛基银氨溶液，水浴加热有

2、银镜生成新制Cu（OH）2悬浊液，煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH与酚酞的混合物，加热红色褪去2. 由官能团的特殊结构确定有机物的类别 羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。 连接醇羟基（或卤素原子）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。CHOH 一CHOH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。 1 mol COOHM NaHCO反应时生成 1 mol CO 2。3. 根据特定的反应条件进行推断 “光照，”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如：a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 /

3、N；、一（： = （：、 c=o “一T”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加 成。浓 H2SO “浓严”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应; d.纤维素的水解反应。“NaOH溶液”或“浓NaO醇溶液” 是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。“Na溶液”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类水解反应的条件。稀 H2SQ “ 稀”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。 “（% “ O, ”为醇氧化的条件。 “一乙”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 溴水或B2的CC14溶液是不饱和烃加成反应的条

4、件。 “或或T zOh “【，”是醛氧化的条件。4. 根据有机反应中定量关系进行推断 烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质（X2）。 /C(L 的加成：与H2、Br2、HCl、HO等加成时按物质的量比 1 ：1加成。 含一OH有机物与 Na反应时：2 mol OH生成1 mol H 2。 1 mol CHC对应 2 mol Ag ;或 1 mol CHO寸应 1 mol Cu 2O。 物质转化过程中相对分子质量的变化：a. RCHOHVRCHOI- 2RCOOVh 14CHCOOHb. RCHOHM-j CHCOOC2HM仲42c. RCOOlMCC2COOCHHM

5、 28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； D可与银氨溶液反应生成银镜； F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 ： 1。回答下列问题：(1) A 的化学名称为 ; 由 B 生 成 C 的 化 学 反 应 方 程 式 为该反应的类型为;(3) D的结构简式为;(4) F的分子式为

6、;G的结构简式为(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 : 2 ：1的是(写结构简式)。【思路点拨】出曲*的站利简式第H工堵書反竝条件特征和】 的性JR ”推出IX E沟柜帼惜患V一弗同工黯音授直辜件特枉和K、的檯珀共振氧诸借息. 推岀K G的结檜胸式* (4). 5) HE的绪构诲世和箕同舟异构体的苗息JF第问第 空E的同分异构体和其様啟扶振粗锻的信息第(6)间第二窃解析由A的分子式为 GH,结合题意，可推断出A为甲苯(的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成CH,)；甲苯在铁作催化剂B( ) ； B在光照的

7、条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成CHC1.AC() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应，结合题目信息，COOH3生成D(_ ) ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成COONaF() ； F经酸化后生成8G()，即对羟基苯甲酸。答案甲苯+ 2HCI取代反应(4)C 7HQNS2(6)13技法二c Iho依据有机物之间的转化关系推断有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物 之间的转

8、化关系及转化条件。X2/Av烷晟取代烧id卤A毙(1)甲苯的一系列常见的衍变关系Oh3上竺皿口芒警CHO2y-cH,0H O0H 呼吃丁削,Ctoxh 二 JCHO -1 HCHCHCOOH卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧如 CH/：HrCH=Cch3久2Zii/H,0ch3CHXHXHO + O=C ；RCH =CHR气 R.RJft表 H CH3或烃基）与碱性KMnO溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。4.双烯合成H 如1,3- 丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。5羟醛缩合2 2 H H有 a -H的

9、醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用, 醛缩合反应。生成 3-羟基醛，称为羟：1OHIII匚HjCH +仁卜仏H0I1 -OHACEI CllC11XHO CH.CH =CHCHO；32-IL0 3* CII5CE2CIICHClioOil-CfLCH,CH=Ceno oH牛 0 CH.（2014 高考新课标全国卷I,38）席夫碱类化合物 G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:2)Zn/H,0% / 机比 CHO+ 0 = C1 % 1 mol B经上述反应可生成 2 mol C，且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为

10、106 核磁共振氢谱显示 F苯环上有两种化学环境的氢00 =1/C FT宦条伴下*R7H)RN=+H,0 -IT回答下列冋题：(1)由A生成B的化学方程式，反应类 型为。D 的化学名称是 ,由 D生成 E的化学方程式为G的结构简式为。(4) F的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为 6 : 2 : 2 ：1的是(写出其中一种的结构简式)。(5) 由苯及化合物C经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺：空空回旦聲迹匸徐弘异丙基苯肢反应条件1所选用的试剂为 ，反应条件2所选用的试剂为。I的结构简式为。【思路点拨】由信息推知？ 1 mol B经信息反应可生成

11、 2 mol C，则有碳碳双键，C分子结构中含 3个碳原子，因 C不能发生银镜反应，0CELC=CCH.II .乜丨I乜门L仁叫，进而推知B的结构为呼：卑B分子结构含C的结构为由信息推知？D为单取代芳香烃，其相对分子质量为06106,据石=8,10可知，D的分子式为GHo, 由信息推知？即D为，F的分子式为 C8H11N, F苯环上有两种化学环境的氢，则CH.CH.;的结构简式为由信息推知n (0IICH飞一；一(：比)与 F(H2NCH2CH3 在一定条件下反应空成G的结构简式为H/：C=N以1”屯0ch3解析A(GH3CI)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B 经

12、信息反r ll CH- jf 1_应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为，从而推CH,CHCH.3HC3 n C106,设该方香烃为，A为GH，则由3 川3HC12x+ y = 106,。因D属于单取代芳烃，且相对分经讨论x= 8, y = 10,所以芳香烃D知B为 子质量为。由F(C8HiiN)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，所以，从而推出E为。C1ICH3(J:HCHg+ ftaOHcIC-3JI-H3叫5+ NaCl + 该反应为消去11反应(2)D为乙苯，l E的反应方税式为CH2 CJL漱电迪A.HNO.4 I七氏3 y 2no2權矶F的姑构简式師吉

13、崽得;ch;ch3O1竜系障下+ CH,CCl(t卜1cn2ciT(J+所以g的赠构简式CH?II13（4）今痢朱阪旳同氽井徇宋述:r：XH,，共8种，同时一NH,还可以连在一CHg或一CHCH3上，一C%、一CHC%也可连 在一巧上因此苻合条件妁同分异构体共有19科。其中核 磁共振氢谱为4蛆峰，且面积比为6： 2：戈：1的是或(5) 由信息可推知舍就弘异丙基苯胺的流程为0冷b N=CCH,0LJHC厂fY，所以反应条件1所选用的试剂为hno3%/ HHQa I的结构简式为和农H304的混合物，反应条伴2所选用时试剂为比和稀NH,CCH匚氏 *阳0I的化学反应方程式为B与银氨溶液反应的化学方程

14、式是。(3)C D的反应类型是,I J的反应类型是。(4)两个E分子在-定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是。(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有(填数字)种。能与氯化铁溶液发生显色反应-C0- 用红外光谱等方法检测分子中有 苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有结构5个吸收峰的同分异构体的结构简式为18答案：(1)CH2=CH+叽CH3CHQ- 2Ag(NHQ 2OH CHCOONK 2AgJ+ 3NH+ H2O(3)取代反应氧化反应00C00H0CH.COOII2. (2016 辽宁大连检测)有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示:CH

15、,CHCH,Oil它可能发生的有机反应类型是消去反应聚合反应氧化反应水解反应(1)香醇的分子式为取代反应加成反应(填序号)。(2)有机物丙(CisHwQ)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为 的核磁共振氢谱中有 3组峰，乙为香醇的同系物。88, 它1 0如-C邛浊豪H20J AA新制 CufOMhIIjOJOH-b3h(SB2H6已知：R- CH=CHotoPt R CHCHOH请回答下列问题：A的浓 HjSO*A 写出C与新制Cu（0H）2悬浊液反应的化学方程式: 丙分子中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H 2反应生成乙，D可以发生银 镜 反 应，

16、 则 D 的 结 构 简 式 为 甲 与 乙 反 应 的 化 学 方 程 式 为 甲的同分异构体中含有“一 CO”结构的共有种。解析：（1）可根据香醇的结构简式书写分子式。香醇分子中含有羟基，能发生取代反应、消 去反应、氧化反应，含有苯环，能发生加成反应。（2）根据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为88,则其分子式为 GHQ，又因甲的核磁共振氢谱中有3组9H3CU“丄，I厂 厂口厂 f If I口q 1 1峰，则甲的结构简式为，从而可以逆推出 A为，其系统命名名称为2-甲基丙烯。C为，与新制Cu（OH）2悬浊液发生氧化反应。丙为甲和乙发生酯化反应的产物，根据甲、丙的分子式可

17、以推断乙的分子式为C9H2O,由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物， 则乙为 CII2C：H,CH2O1I , 1 rtbol D 可以和2 mol成乙，则D分子申聲I个稜碗双枫和1个醛基，其鰭拘简式为, 4：甲与乙发 主 的 反 应 为 CHjCTICOOH 和严夕一:H/H工HJ旧发生的黠化反应屁申的同分异初体中奢有結枸的有ch3ch7ch,gxh,CH3CH,COOCH （JLHXMJl.CH,、 HCOOCHjCHjIlCILI 3HCOOCHCHJ .共5 种答案：（1）CioHQ （2）2-甲基丙烯CH,(CHs) 2CHCHO2Cu(OH)2+ N

18、aOH2-(CHs) 2CHCOONfeCu2Oj+ 3H2O.CH.CH.浓 ei2so4ch3Cl ICOOC11.CU.CH.ClI+ H,0有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。技法一依据有机物的特殊结构与特殊性质推断1根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或 碳碳三键溴水橙红色褪去酸性KMnO溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液，加热，AgNO溶液和稀硝酸有沉淀产生醇

19、羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCQ溶液有CQ气体放出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH与酚酞的混合物，加热红色褪去2. 由官能团的特殊结构确定有机物的类别 羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。 连接醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。CHOH 一CHOH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。 1 mol COOH与 NaHCO反应时生成 1 mol CO 2。3. 根据特定的反应条件进行推断 “光照，”这是烷烃和烷基中的氢

20、原子被取代的反应条件，如：a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 / Nic=c 、C=(、 c=o “一f”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加 成。 “浓是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应;d. 纤维素的水解反应。NaO醇溶液浓NaO醇溶液 “ Na一一溶液 ”或“浓N醇溶液”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。Na一溶液”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类水解反应的条件。稀 H2SQ “ 稀一一- ”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。 “ fg” “

21、 O, ”为醇氧化的条件。 “一f”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 溴水或Br2的CC14溶液是不饱和烃加成反应的条件。O2 或 Cu2 “或Agr 2oh “【, ”是醛氧化的条件。4. 根据有机反应中定量关系进行推断 烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。 /c=c 的加成：与耳、Bq、HCl、H2O等加成时按物质的量比 1 ：1加成。 含一OH有机物与 Na反应时：2 mol OH生成1 mol H 2。 1 mol CHC对应 2 mol Ag ;或 1 mol CHO寸应 1 mol Cu 2O。 物质转化过程中相对分子质量

22、的变化：a. RCHOHVRCHOI- 2RCOOHh 14b. RCHOhMCOHHCOOGHM 42c. RCOOiHCCOOCHH俯 28HaSO(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量 )丁进对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作 用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； D可与银氨溶液反应生成银镜； F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 ： 1。回答

23、下列问题：(1)A 的化学名称为 ; 由 B 生 成 C 的 化 学 反 应 方 程 式 为该反应的类型为;(3) D的结构简式为;(4) F的分子式为;G的结构简式为(6) E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 : 2 ：1的是(写结构简式)。【思路点拨】解析由A的分子式为 GH,结合题意，可推断出A为甲苯()；甲苯在铁作催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成CH,B( ) ； B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成CHC1.AC() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应

24、，结合题目信息，COOH3生成D(_ ) ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成COONaF() ； F经酸化后生成(1)甲苯的一系列常见的衍变关系20G()，即对羟基苯甲酸。答案甲苯+ 2HCI取代反应(4)C 7HQNS2(6)13技法二c Iho依据有机物之间的转化关系推断有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物 之间的转化关系及转化条件。X2/Av烷晟取代烧id卤A毙解析由A的分子式为 GH,结合题意，

25、可推断出A为甲苯() ；甲苯在铁作催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B( ) ; B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应，结合题目信息，生成D() ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F() ； F 经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。 答案 (1) 甲苯取代反应(2)(3)(4)C 7H4O3Na2(5) (6)13技法二 依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一

26、系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知， 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物 之间的转化关系及转化条件。(1) 甲苯的一系列常见的衍变关系16解析由A的分子式为 GH,结合题意，可推断出A为甲苯() ；甲苯在铁作催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B( ) ; B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应，结合题目信息，生成D() ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F() ； F 经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。 答案

27、 (1) 甲苯取代反应(2)(3)(4)C 7H4O3Na2(5) (6)13技法二 依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知， 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物 之间的转化关系及转化条件。(1) 甲苯的一系列常见的衍变关系16解析由A的分子式为 GH,结合题意，可推断出A为甲苯() ；甲苯在铁作催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B( ) ; B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应

28、，结合题目信息，生成D() ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F() ； F 经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。 答案 (1) 甲苯取代反应(2)(3)(4)C 7H4O3Na2(5) (6)13技法二 依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知， 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物 之间的转化关系及转化条件。的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B( ) ; B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发

29、生取代反应，生成C() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应，结合题目信息，生成D() ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F() ； F 经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。 答案 (1) 甲苯取代反应(2)(3)(4)C 7H4O3Na2(5) (6)13技法二 依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知， 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物 之间的转化关系及转化条件。的条件下，苯环对位上的氢原子

30、与氯气发生取代反应生成B( ) ; B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应，结合题目信息，生成D() ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F() ； F 经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。 答案 (1) 甲苯取代反应(2)(3)(4)C 7H4O3Na2(5) (6)13技法二 依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知， 因而解答此类问题的关键

31、是熟悉烃及各种衍生物 之间的转化关系及转化条件。的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B( ) ; B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应，结合题目信息，生成D() ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F() ； F 经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。 答案 (1) 甲苯取代反应(2)(3)(4)C 7H4O3Na2(5) (6)13技法二 依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经

32、常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知， 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物 之间的转化关系及转化条件。的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B( ) ; B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C() ； C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应，结合题目信息，生成D() ； D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E() ； E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F() ； F 经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。 答案 (1) 甲苯取代反应(2)(3)(4)C 7H4O3Na2(5) (6)13技法二 依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条